198496. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új makrolid vegyületek előállítására
1 HU 198496 B 2 széles s, 7- helyzeti OH), 4,87 és 4,90 (1H, d, 13-helyzetű H, J= 10,6 Hz). 135. Példa 13-(2,2-Difenil-propionil-oxi)-25-etil-milbemicin ((I) általános képletű vegyidet, amelynél R'= etil, Z= alfa-metil-benzhidril, Y = -OH) Tömegspektrum (m/z): 766 (M+), 748, 730. NMR-spektrum (CDCI3, delta, ppm): 4,28 (1H, d, 5-helyzetű H, J= 5,9 Hz), 4,61 (1H, d, 27-helyzetű H, J= 15,2 Hz), 4,68 (1H, d, 27-helyzetű H, J= 15,2 Hz), 4,97 (1H, d, 13-helyzetű H, J= 10,6 Hz), 5,25 - 5,48 (4H, m, 3-, 11-, 15- és 19-helyzetű H), 5,70 — 5,82 (2H, m, 9- és 10-helyzetű H). 136. Példa 13-(2-(2-Klór-fenil)-propionil-oxi)-25-etilmilbemicin ((I) általános képletű vegyidet, amelynél R!= etil, Z= alfa-metil-2- klór-benzil, Y= -OH) Tömegspektrum (m/z): 724 (M+), 706. NMR-spektrum (CDCI3, delta, ppm): 3.95 (1H, d, 6-helyzetű H, J= 6,2 Hz), 4,08 (1H, s, 7-helyzetű OH), 4,92 és 4,94 (1H, d, 13-helyzetű H, J= 10,3 Hz). 137. Példa 13- {2-(2-(Trifluor-metil)-fenil)-propionil-oxi) -25-etil- milbemicin ((I) általános képletű vegyidet, amelynél R'= etil, Z = alfa-metil-2-(trifluor-metil)benzil, Y= -OH) Tömegspektrum (m/z): 758 (M+), 740, 722. NMR-spektrum (CDCI3, delta, ppm): 4,31 (1H, széles, s, 5-helyzetű H), 4,67 (2H, széles s, 27- helyzetű 2H), 4,88 (1H, d, 13-helyzetű H, J= 10,6 Hz), 5,25 - 5,41 (4H, m, 3-, 11-, 15- és 19-helyzetű H), 5,70 - 5,86 (2H, m, 9- és 10-helyzetű H). 138. Példa 13-(2-(4-Nitro-fenil)-propionil-oxi)-25-etilmilbemicin ((I) általános képletű vegyület, amelynél R*= etil, Z= alfa-metil-4- nitro-benzil, Y= -OH) Tömegspektrum (m/z): 735 (M+), 607, 589, 522. NMR-spektrum (CDÓs, delta, ppm): 3.95 (111, d, 6-helyzetű H, J= 6,1 Hz), 4,07 (1H, s, 7-helyzetű OH), 4,91 és 4,92 (1H, d, 13-helyzetŰ H, J= 10,3 Hz). 139. Példa 13-(2-Metil-2-(4-klór-fenil)-propionil-oxi)-25-etil -milbemicin ((I) általános képletű vegyidet, amelynél R'= etil, Z= alfa,alfa dimetil-4-klór-benzil, Y= -OH) Tömegspektrum (m/z): 738 (M+), 610, 576. NMR-spektrum (CDCI3, delta, ppm): 3,95 (1H, d, 6-helyzetű II, J= 6,2 Hz), 4,07 (1H, s, 7-helyzetű OH), 5,01 (1H, d, 13-helyzetű H, J= 10,3 Hz). 140. Példa 13-(2-Metil-2-(4-fluor-fenil)-propionil-oxi)-25-etil -milbemicin ((I) általános képletű vegyidet, amelynél R'= etil, Z= alfa,alfa-dimetil-4-fluor-benzil, Y= -OH) Tömegspektrum (m/z): 722 (M+), 704, 686. NMR-spektrum (CDCI3, delta, ppm): 3.95 (1H, d, 6-helyzetű H, J= 6,2 Hz), 4,07 (1H, széles s, 7- helyzetű OH), 4,86 (1H, d, 13-helyzetű H, J= 10,3 Hz). 141. Példa 13-(alfa-Metoxi-benzil-karbonil-oxi)-25-etilmilbemicin ((I) általános képletű vegyület, amelynél R*= etil, Z= alfa-metoxi- benzil, Y= -OH) Tömegspektrum (m/z): 706 (M+), 688. NMR-spektrum (CDCI3, delta, ppm): 3.94 és 3,95 (1H, d, 6-helyzetű H, J= 6,2 Hz), 4,10 (1H, széles s, 7-helyzetű OH), 4,94 és 4,95 (1H, d, 13-helyzetű H, J= 10,6 Hz). 142. Példa 13-(2-Metil-2-(4-klór-fenoxi)-propionil-oxi)-25- etil-milbemicin ((I) általános képletű vegyület, amelynél R'= etil, Z= 1-metil- l-(4-klór-fenoxi)-etil, Y= -OH) Tömegspektrum (m/z): 754 (M+), 736, 718. NMR-spektrum (CDCI3, delta, ppm): 3.95 (1H, d, 6-helyzetű H, J= 6,2 Hz), 4,07 (1H, s, 7-helyzetű OH), 5,01 (1H, d, 13-helyzetű H, J= 10.3 Hz). 143. Példa 13- [ 2-(4-(fenoxi)-fenoxi)-propionil-oxi} -25-etilmilbemicin ((I) általános képletű vegyület, amelynél R'= etil, Z= l-(4- (fenoxi)-fenoxi)-etil, Y= -OH) Tömegspektrum (m/z): 798 (M+), 780, 762, 670, 540, 522, 504. NMR-spektrum (CDCI3, delta, ppm): 3.96 (1H, d, 6-helyzetű H, J= 6,2 Hz), 4,06 (1H, s, 7-helyzetű OH), 4,95 (1H, d, 13-helyzetű H, J= 10.3 Hz). 144. Példa 13-{2-(4-(5-(Trifluor-metil)-2-piridil-oxi)-fenoxi)propionil- oxi)-25-etil-milbemicin ((I) általános képletű vegyület, amelynél R'= etil, Z= l-(4-(5-(trifluor-metil)-2-piridil-oxi)-fenoxi)- etil, Y= -OH) Tömegspektrum (m/z): 867 (M+), 849, 831, 813, 540, 522, 504. NMR-spektrum (CDCI3, delta, ppm): 3.96 (1H, d, 6-helyzetű H J= 6,2 Hz), 4,10 (1H, széles s, 7- helyzetű OH), 4,98 (1H, d, 13-helyzetű H, J= 10,3 Hz). 145. Példa 13-(2-(2-Fluor-fen il)-propionil-oxi)-25-etümilbemicin ((I) általános képletű vegyület, amelynél R*= etil, Z= alfa-metil-2- fluor-benzil, Y= -OH) Tömegspektrum (m/z): 708 (M+), 694, 690, 580, 540, 523. NMR-spektrum (CDCI3, delta, ppm): 3,95 (1H, d, 6-helyzetű H, J= 6,1 Hz), 4,29 (1H, d, 5-helyzetű H, J= 6,1 Hz), 4,91 és 4,93 (1H, d, 13-helyzetű H, J= 10,5 Hz). 146. Példa 13-( 1 -Fenil-ciklohexil-karbonil-oxi)-25-etilmilbemicin ((I) általános képletű vegyület, amelynél R!= etil, Z= alfa- ciklohexil-benzil, Y= -OH) Tömegspektrum (m/z): 758 (M+), 740, 630, 540, 522. NMR-spektrum (CDCI3, delta, ppm): 5 1C 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 22
