198496. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új makrolid vegyületek előállítására
1 HU 198496 B 2 II, J= 10,6 Hz). 66. Példa 13-(2-(EtiI-tio)-nikotionil-oxi)-5-keto-25-etilmilbemicin-5-oxim ((la) általános képlett! vegyület, ahol R'= etil, R5= 2-(etil- tio)-3-piridil, n= 0) Tömegspektrum (m/z): 736 (M+), 720, 702, 553, 535, 519. NMR-spektrum (270 MHz, CDCb, delta, pmm): 4,69 (1H, s, 6-helyzetű H), 5,22 (1H, d, 13-helyzetű II, J= 10,6 Hz). 67. Példa 13-(3-Fenil-propionil-oxi)-5-keto-25-etilmilbemicin-5-oxim ((la) általános képlett! vegyület, ahol R'= etil, R5= fenetil, n= 0) Tömegspektrum (m/z): 703 (M+), 685, 645, 553, 536, 519. NMR-spektrum (270 MHz, CDCI3, delta, ppm): 4,68 (1H, s, 6-helyzetű H), 4,96 (1H, d, 13-helyzetű H, J= 10,4 Hz). 68. Példa 13-(Ciklohexil-acetoxi)-5-keto-25-etil-milbemicin -5-oxim ((la) általános képletű vegyület, ahol R'= etil, R5= ciklohexil-metil, n= 0) Tömegspektrum (m/z): 695 (M+), 677, 662, 519. NMR-spektrum (270 MHz, CDCI3, delta, ppm): 4.67 (1H, s, 6-helyzetŰ H), 4,95 (1H, d, 13-helyzetű H, J= 10,6 Hz). 69. Példa 13-{2-((4-fenoxi)-fenoxi)-propionil-oxi}-5-keto- 25-etil-milbemicin-5-oxim ((la) általános képletű vegyület, ahol R*= etil, R5= l-((4-fenoxi)-fenoxi)-etil, n= 0) Tömegspektrum (m/z): 811 (M+), 793, 777, 603, 552, 519. NMR-spektrum (270 MHz, CDCI3, delta, ppm): 4.67 (111, s, 6-helyzetű H), 4,96 (1H, d, 13-helyzetű II, J= 10,6 Hz). 70. Példa 13-{2-(4-(5-trifluor-metil)-2-piridil-oxi)-fenoxi-pr opionil-oxi }-5-keto-25-etil-milbemicin-5-oxim ((la) általános képletű vegyület, ahol R’= etil, R5= l-(4- (5-trifluor-metil-2-piridil-oxi)-fenoxi)-etil, n= 0) Tömegspektrum (m/z): 880 (M+), 537, 368, 327. NMR-spektrum (270 MHz, CDCI3, delta, ppm): 4.67 (1H, s, 6-helyzetű H), 4,98 (1H, d, 13-helyzetű H, J= 10,6 Hz). 71. Példa 13-(2-(4-Nitro-fenil)-propionil-oxi)-5-keto-25- etil-milbemicin-5-oxim ((la) általános képletű vegyület, ahol R'= etil, R5= alfa-metil-4-nitro-benzil, n= 0) Tömegspektrum (m/z): 748 (M+), 730, 714, 553, 519. NMR-spektrum (270 MHz, CDCI3, delta, ppm): 4,66 (1H, s, 6-helyzetű H), 4,92 (0,5H, d, 13- helyzetű II, J= 10,6 Hz), 4,93 (0,5 H, d, 13-helyzetű H, J= 10,6 Hz). 16 72. Példa 13-(2-(2-Fluor-fenil)-propionil-oxi)-5-keto-25- etiI-milbemicin-5-oxim ((la) általános képletű vegyület, ahol R'= etil, R5= alfa-metil-2-fluor-benzil, n= 0) Tömegspektrum (m/z): 721 (M+), 703, 687. NMR-spektrum (270 MHz, CDCI3, delta, ppm): 4,67 (1H, s, 6-helyzetű H), 4,95 (1H, d, 13-helyzetű H, J= 10,7 Hz). 73. Példa 13-(alfa-Ciklohexil-benzil-karbonil-oxi)-5-keto- 25-etil-milbemicin-5-oxim ((la) általános képletű vegyület, ahol R'= etil, R5= alfa-ciklohexil-benzil, n= 0) Tömegspektrum (m/z): 771 (M+), 755, 737, 553, 535, 519. NMR-spektrum (270 MHz, CDCI3, delta, ppm): 4.66 (1H, s, 6-helyzetű H), 4,90 (1H, d, 13-helyzetű H, J= 10,6 Hz). 74. Példa 13-( 1 -Fenil-ciklopentil-karbonil-oxi)-5-keto-25- etil-milbemicin-5-oxim ((la) általános képletű vegyület, ahol R’= etil, R5= 1-fenil-ciklopentil, n= 0) Tömegspektrum (m/z): 743 (M+), 725, 709, 553, 519. NMR-spektrum (270 MHz, CDCI3, delta, ppm): 4.65 (1H, s, 6-helyzetű H), 4,80 (1H, d, 13-helyzetű H, J= 10,3 Hz). 75. Példa 13-(2-(Fenil-tio)-propionil-oxi)5-keto-25-etilmilbemicin-5-oxim ((la) általános képletű vegyület, ahol R'= etil, R5= 1 -(fenil-tio)-etil, n= 0) Tömegspektrum (m/z): 735 (M+), 717, 701, 553, 519. NMR-spektrum (270 MHz, CDCb, delta, ppm): 4.67 (1H, s, 6-helyzetű H), 4,94 (1H, d, 13-helyzetű H, J= 10,5 Hz). 76. Példa /3-(3-A7e/í7-2-fenil-valeril-oxi)-5-keto-25-etilmilbemicin-5-oxim ((la) általános képletű vegyület, ahol R]= etil, R5= alfa(szek-butil)-benzil, n= 0) tömegspektrum (m/z): 745 (M+), 727, 711, 530, 515. NMR-spektrum (270 MHz, CDCI3, delta, ppm): 4.66 (1H, s, 6-helyzetű H), 4,87 (0,5H, d, 13- helyzetű H, J= 10,6 Hz), 4,90 (0,5H, d, 13-helyzetű H, J= 10,6 Hz). 77. példa 13-(l-Fenil-ciklopropil-karbonil-oxi)-5-keto-25- etil-milbemicin-5-oxim ((la) általános képletű vegyület, ahol R!= etil, R5= 1-fenil-ciklopropil, n= 0) Tömegspektrum (m/z): 715 (M+), 697, 681, 553, 535, 519. NMR-spektrum (270 MHz, CDCb, delta, ppm): 4,65 (1H, s, 6-helyzetű H), 4,87 (1H, d, 13-helyzetű H, J= 10,6 Hz). 78. Példa 13-(2-(o-Tolil)-propionil-oxi)-5-keto-25-etil-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
