198496. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új makrolid vegyületek előállítására

1

HU 198496 B

2

4.69 (1H, s, 6-helyzetú H), 5,23 81H, d, 13-helyzetű H, J= 10,6 Hz).

53. Példa

13-(3,3,3-Trifluor-propionil-ox i)-5-keto-25-etilmilbetnicin-5- oxim ((la) általános képletú vegyület, ahol R'= etil, R5= 2,2,2-trifluor-etil, n= 0)

Tömegspektrum (m/n): 681 (M+), 663, 647.

NMR-spektrum (270 MIIz, CDCb, delta, ppm):

4.67 (1H, s, 6-helyzetú H), 5,02 (III, d, 13-helyzetú H, J= 10,6 Hz).

54. Példa

13-(4-Nitro-benzoil-oxi)5-keto-25-etil-milbemicin -5-oxiin ((la) általános képletú vegyület, ahol R'= etil, R5- 4-nitro-fenil, n = 0)

Tömegspcklrum (m/z): 720 (Mf), 702, 589, 553, 519.

NMR-spektrum (270 MHz, CDCI3, delta, ppm):

4.69 (III, s, 6-helyzetú II), 5,23 (1H, d, 13-helyzetú

II, J= 10,9 Hz).

55. Példa

13-(2-Fenoxi-benzoil-oxi)-5-keto-25-etilmilbemicin-5-oxim ((la) általános képletú vegyület, ahol R*= etil, R5= 2-fenoxi-fenil, n= 0)

Tömegspektrum (m/z): 767 (M+), 733, 707, 553, 519.

NMR-spektrum (270 Milz, CDCI3, delta, ppm):

4.68 (1H, s, 6-helyzetú H), 5,14 (III, d, 13-helyzetú H, J= 10,3 Hz).

56. Példa

13-(2,6-Dinietil-bcnzoil-oxi)-5-keto-25-etilmilbemicin-5-oxini ((la) általános képletú vegyület, ahol R'= etil, Rs= 2,6-xilil, n= 0)

Tömegspektrum (m/z): 703 (M+), 685, 669, 645, 553, 536.

NMR-spektrum (270 MHz, CDCI3, delta, ppm):

4.68 (III, s, 6-helyzetú H), 5,26 (1H, d, 13-helyzetú H, J= 10,3 Hz).

J7. Példa

l3-(2,4,6-Triinetil-benzoil-oxi)-5-keto-25-etil-m.ilbemicin-5-oxim ((la) általános képletú vegyület, ahol R'= etil, R5= mezitil, n = 0)

Tömegspektrum (m/z): 717 (M+), 699, 683, 519.

NMR-spektrum (270 MHz, CDCb, delta, ppm):

4.68 (IH, s, 6-helyzetú II), 5,25 (1H, d, 13-helyzetú H, J= 10,7 Hz).

58. Példa

13 (3-Fenoxi-benzoiI-oxi)-5-keto-25-etilmilbemicin-5-oxim ((la) általános képletú vegyület, ahol R’= etil, R5= 3-fenoxi-fenil, n= 0)

Tömegspektrum (m/z): 767 (M+), 749, 733, 553, 535, 519.

NMR-spektrum (270 MHz, CDCI3, delta, ppm):

4.68 (III, s, 6-helyzetú H), 5,18 (III, d, 13-helyzetú H, J= 10,6 Hz).

59. Példa

13-(2,5,7,8-Tetrametil-6-metoxi-2-kromanilkarbonil-oxi)-5-keto- 25-etil-milbemicin-5-oxim ((la) általános képletú vegyület, ahol R1- etil, R5= 2,5,7,8-tetrametil-6-metoxi-kromanil, n= 0)

Tömegspektrum (m/z): 817 (M+), 799, 783, 589, 751.

NMR-spektrum (270 MHz, CDCI3, delta, ppm):

4,65 - 4,85 (5H, m).

60. Példa

13-(9-Fluorenil-karbonil-oxi)-5-keto-25-etilmilbemicin-5-oxim ((la) általános képletú vegyület, ahol R’= etil, R5= 9- fluorenil, n= 0) Tömegspektrum (m/z): 763 (M+), 745. NMR-spektrum (270 MHz, CDCb, delta, ppm):

4.67 (III, s, 6-helyzetú II), 4,80 (1H, d, 13-helyzetú H, J= 10,4 Hz).

61. Példa

13-(2,3-Dihidro-3-oxo-pirido-.(2,1-c)-1,2,4-triazol-2-il-karbonil- oxi)-5-keto-25-etil-mrlbemicin-5- oxim ((la) általános képletú vegyület, ahol R‘= etil, R5= 2,3-dihidro-3-oxo-pirido-(2,l-c)- l,2,4-triazol-2- il, n= 0)

Tömegspektrum (m/z): 688 (M+-44), 676, 571, 553, 537, 519.

NMR-spektrum (270 MHz, CDCI3, delta, ppm):

4,70 (1H, s, 6-helyzetú H), 5,16 (III, d, 13-helyzetú H, J= 10,6 Hz).

62. Példa

13-(9-Xantenil-karbonil-oxi)-5-keto-25-etilmilbemicin-5-oxim ((la) általános képletú vegyület, ahol R'= etil, R5= 9- xantenil, n= 0)

Tömegspektrum (m/z): 779 (M+), 761, 745, 701, 553, 535, 519.

NMR-spektrum (270 MHz, CDCI3, delta, ppm):

4,64 (III, s, 6-helyzetú II), 4,76 (III, d, 13-helyzetú H, J= 10,3 Hz).

63. Példa

13-(3-Klór-2-benzotenoil-oxi)-5-keto-25-etilnilbemicin-5-oxim ((la) általános képletú vegyület, ahol R*= etil, R5= 3-klór- 2-benzotienil, n= 0) Tömegspektrum (m/z): 765, (M+), 749, 731, 553, 535, 519.

NMR-spektrum (270 MHz, CDCI3, delta, ppm):

4.69 (1H, s, 6-helyzetú H), 5,22 (III, d, 13-helyzetú H, J= 10,6 Hz)

64. Példa

13-(2,6-Diklór-izonikotinoil-oxi)-5-keto-25-etilmilbenaicin-5- oxim ((la) általános képletú vegyület, ahol R*= etil, R5= 2,6- diklór-á^piridil, n= 0) Tömegspektrum (m/z): (M+), 726, 710, 553, 535, 519.

NMR-spektrum (270 MHz, CDQ3, delta, ppm):

4.69 (III, s, 6-helyzetú H). 5,21 (III, d. 13-helyzetú H, J= 10,6 Hz).

65. Példa

13-(3-Metil-l -oxa-3-ciklobutil-karbonil-oxi)-5- keto-25-etil- milbemicin-5-oxim ((la) általános képletú vegyület, ahol R*= etil, R5= mctil-l-oxa-3-ciklobutil,

1= 0)

Tömegspektrum (m/z): 669 (M+), 651, 635. NMR-spektrum (270 MHz, CDCb, delta, ppm):

4.67 (1H, s, 6-helyzetú H), 5,00 (1H, d, 13-helyzetú

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

15