198483. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azasprio-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

1

HU 198483 B

2

A vegyület sorszáma

Módszer száma R2

Y

n

Olvadáspont

CC)

Összegképlet

Elemzési eredmények számított (talált)

C H N

qi3

50,47

7,70

16,05 '

2

1

CH3

N

0

229-230

C11H20CIN3O2

(50,30)

(7,81)

(16,01

ch3

52,26

8,04

15,24

3

2

CH3

hí

1

169-175

C12H22CIN3O2

(52,13)

(8,19)

(15,07)-(CH2)3

i^

ch3

M

46,49

7,69

11,62

4

2

"CH3

TJ/^T

0

0

231-234

C14H27O2N3O3

(46,60)

(7,76)

(11,36)

HCL

Megjegyzés: 1. módszer az 1. példa szerinti, 2. módszer a 2. példa szerinti

J. példa

2-hidroxi-8-metil-2,8-diaza-spiro(4£)dekán-l,3- -dion-hidroklorid 20

6.4 g 1. vegyületet, azaz a 4. példa 1, táblázazában felsorolt 2-benzil-oxi-8-metil-2,8-diaza-spiro(4,5)-dekán-l,3-dion-hidrokloridot feloldjuk metanol és víz 1:1 térfogatarányú elegyéből 50 ml-ben, majd az így kapott oldatot palládiumkatalizátor jelenlétében 1 órán át katalitikusán hidrogénezzük. A képződött csapadékot etanolból átkristályosítva 4,3 g mennyiségben 248-286 “C olvadásponté színtelen kristályok alakjában a cím szerinti vegyületet kapjuk.

Elemzési eredmények a C9H15CIN2O3 képlet alapján:

számított: C %= 46,06, H %= 6,44, N %= 11,94;

talált: C %= 46,13, H %= 6,65, N %= 12,11.

6. példa

2-etoxi-8-metil-2,8-diaza-spiro(4,5)dekán-l,3- -dion-hidroklorid

1.05 g 5. példa szerinti terméket 45 ml dimetilformamidban szuszpendálunk, majd az így kapott

szuszpenzióhoz hozzáadunk 0,36 g 60 %-os ásványolajos nátrium-hidrid-diszperziót. Az így kapott reakcióelegyet szobahőmérsékleten 1 órán át keverjük, majd 0,36 ml etil-jodidot adunk hozzá és a keverést szobahőmérsékleten 2 órán át folytatjuk. Ezt követően az oldószert sökkentett nyomáson elpárologtatjuk, majd az oldatlan anyagot eltávolítjuk azt követően, 25 hogy a reakcióelegyhez 20 ml etanolt és 2 ml 3,2N dioxános sósavoldatot adagolunk. Ezután az oldószert csökkentett nyomáson elpárologtatjuk, majd a visszamaradt csapadékot etanol és etil-acetát elegyéből átkristályosítjuk. így 0,6 g mennyiségben 222-225 30 "C olvadáspontú színtelen kristályok alakjában a cím szerinti vegyületet kapjuk.

Elemzési eredmények a C11H19CIN2O3 képlet alapján:

számított: C %= 50,29, H %=■■ 7,29, N %= 10,66; 35 talált: C %= 50,25, H %= 7,25, N %= 10,76.

7. példa

A 6. példában ismertetett módon állíthatók elő a 2. táblázatban felsorolt vegyületek.

2. táblázat

(X) általános képletú vegyületek

A vegyület R2

Olvadáspont Összegképlet

Elemzési eredmények

sorszáma

CC)

számított

(talált)

C H

1

(CH2)2CH3

231-234

C12H12CIN2O3

52,08

(51,84)

7,65

(7,89)

10,12

(10,10)

2

CH(CH3)2

259-271

C12H21CIN2O3

52,08

(51,97)

7,65

(7,86)

10,12

(10,09)

3

(CH2)3CH3

179

C13H23CIN2O3

53,70

(53,66)

7,97

(7,98)

9,63

(9,50)

4

CH2CI

195-198

C11H16CI2N2O3

41,11

(41,34)

5,86

(6,03)

9,59

(9,69)

5

CH2OCH3

205-207

C11H19CIN2O4

47,40

(47,26)

6,87

(6,87)

10,05

(9,74)

6

CH2SCH3

83-85

■ C11H19CIN2O3S1

44,82

(44,81)

6,50

(6,35)

9,50

(9,40)

7