198473. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 8-tio-tetrahidro-kinolin-származékok és sóik, valamint hatóanyagként ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

1

HU 198473 B

2

I/A táblázat

(la) általános képletű vegyületek (azaz olyan (I) általános képlctű vegyületek, amelyekben Rí és R2 együttesen azokkal a szénatomokkal, amelyekhez kapcsolódnak, egy adott esetben szubsztituált fenilcsoportot jelentenek)

A példa R4 sorszáma

R5

X

Hozam

(%)

Olvadáspont

(*C)

Összegképlet

C

számított/kapott (%) H N S

Cl

1

H

H

s

61

73

C16H14N2S2

64.39

4.74

9.38

21.49-64.45

4.81

9.35

21.20-2

H -OCH3-NH-31

159-161

C17H17N3OS.

49.64

5.39

10.22

7.79

17.24

2HC11.5H20

49.36

5.38

10.16

7.85

17.41

3

H

H-NH-55

195

C16H15N3S.2HCI

54.24

4.85

11.85

9.05

20.21

54.02

4.85

11.84

9.18

20.22

4

CH2C02Et

H-NH-29

110-11

C20H21N3O2S.

2HC1--5

H

•NO2-NH-74

109-110

C16H14N4O2S.

55.80

4.68

16.27

9.31-H20

55.74

4.71

16.29

9.31-6

H -<

CH3-NH-49

178

C17H17N3S.2HCI

55.43

5.21

11.40

8.70

19.25

55.18

5.31

11.17

8.60

19.12

7

Cl

Cl-NH-45

105-6

C16H13N3CI2S.

52.18

4.11

11.41

8.74

19.25

H2O

52.26

4.17

11.45

8.74

19.27

8

H

Cl-NH-44

162-66

CI6H14N3CIS.

49.43

4.16

10.80

8.25

27.36

2HC1

49.25

4.24

10.65

8.26

27.25

9

H

H

0

48

68-71

C16H14N2OS

68.05

5.01

9.92

11.35-67.50

5.03

9.89

11.39-10-CH2C02Me

H

0

25

87-88

C19H18N2O3S

64.38

5.13

7.90

9.05-64.28

5.15

7.93

9.17-11

Cl

H

S

61

155-156

C16H13N2CIS2.

52.03

3.83

7.58

17.36

19.20

HC1

51.80

3.95

7.52

17.00

19.67

12

H

Cl

S

82

169

C16IIÍ3N2CIS2.

52.03

3.83

7.58

17.36

19.20

HC1

52.02

3.88

7.64

17.22

19.45

13

H-OEt

S

71

156-8

C18H18N2OS2.HC] 57.05

5.06

7.39

16.92

9.36

57.08

5.10

7.38

16.69

9.69

14

H

H ■-NHCO

45

192-3

C17H15N3OS

65.99

4.90

13.58

10.36-65.68

4.99

13.40

10.27-15

H

Me

S

56

162-4*

C17H16N2S2.HCI

58.52

4.92

8.02--58.23

5.05

7.82--16-NO2

H

S

43

130-1

C16H13N3O232

55.96

3.82

12.23

18.67-55.58

3.85

12.13

18.32-17

Me

H

S

18

155-7*

C17H16N2S2.HCI

58.52

4.92

8.02-10.16

58.31

4.94

8.01-10.33

18

Cl

Cl

S

30

165-7*

C16H12N2S2CI2

47.59

3.25

6.93

15.88

26.34

47.55

3.29

7.00-26.02

19

H-SEt

s

51

138-40*

C1SH1SN2S3.HCI

54.73

4.86

7.09

24.35

8.98

54.52

4.89

7.07

23.80

9.20

* = bomlás közben

I/B táblázat

(Ib) általános képletű vegyületek (azaz olyan (I) általános képletű vegyületek, amelyekben Rí és R2 együttesen azokkal a szénatomokkal, amelyekhez kapcsolódnak, egy adott esetben szubsztituált fenilcsoportot jelentenek)

A példa R4 sorszáma

R5

Re

X

Hozam Olvadáspont Összegképlet (%) CQ

C

számított/kapott (%) H N S

Cl

20 H-N02

H

S

30

161-2

C16H13N3O2S2.

50.59

3.71

11.06-9.33

HC1

50.58

3.78

11.05-9.27

21 -CF3

H

H

S

18

119-29

C17H13F3N2S2

50.68

3.50

6.95-8.80

HC1

50.62

3.55

6.89-8.70

22 H

a

Cl

S

15

158-61*

C16H12N2S2CI2.

47.59

3.25

6.93

15.88

26.34

HC1

47.49

3.28

6.93

15.64

26.27

23 H

H

Cl

S

49

154-8

C16H13N2S2CI.

52.03

3.82

7.58-19.20

HC1

52.06

3.91

7.55-19.29

5