198370. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként karbaminsav-származékokat tartalmazó rovarirtó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

198370

I. Táblázat

(A) általános képletű vegyületek

Vegyület R(W*)

CH(Ri)

chr2 x-r3

55.

CH3CH2CH(CH3)0

ch2ch2

S-(l,3-tiazd-2-il)

56.

CH3CH2CH(CH3)S

CH2CH(CH3)

S—(2-tiazolin-2-il)

57.

CH3(CH2)2CH(CH3)0

ch2ch2

S-(2-tiazolin-2-il)

58.

CH3(CH2)3CH(CH3)0

ch2ch2

S-(2-tiazolin-2-il)

59.

(CH3)2 CH-CH2 ch(ch3p ch2 ch2

S—(2-tiazolin-2-il)

60.

(C2Hs)2CH-0

ch2ch2

S-(2-tiazolin-2-il)

61.

(CH3)2CH-0

ch2ch2

S--(2-tiazolin-2-il)

Az I. táblázatban ismertetett vegyületek NMR 15 (CDC13) spektruma:

1. vegyület: 5( 0,8—1,8 (m, 11H), 3,9—4,8(m, 4H)6,6—

7,0 (m, 6H), 7,3—7,7 (m, 1H) és 8,1—8,3 ppm (m, 1H).

2. vegyület: 6 0,8—1,8 (m, 11H), 3,9—4,3 (m, 3H), 5,4— 20

5.8 (m, 1H), 6,7-7,0 (m, 6H), 7,3-7,7 (m, 1H) és 8,1 —

8,3 ppm (2d, 1H).

3. vegyület: 5 0,8-1,9 (m, 8H), 4,1-4,4 (m, 3H), 4,6—

4.8 (m, 2H), 6,7-7,0 (m, 2H), 6,7-7,0 (m, 6H) 73-7.7 (m, 1H) és 8,1-83 ppm (m, 1H). 25

4. vegyület: 5 1,8 (2s, 6H), 4,1—4,7 (m, 6H) 5,4 (t, 1H),

6.8- 6,9 (m, 6H), 73-7,7 (m, 1H), és 8,0-8,2 ppm (m, 1H).

5. vegyület: 5 1,6 (d, 3H), 1,9 (2s, 6H), 4,2-4,7 (m, 30 4H), 5,5 (t, 1H), 6,8-6,9 (m, 6H), 7,3-7,7 (m, 1H) és

8,0—8,2 ppm (m, Ibi).

7. vegyület: 6 0,8-1,9 (m, 8H), 3,9—4,4 (m, 3H), 4,5-4.7 (m, 2H), 6,3-6,7 (m, 2H), 6,8 (s, 4H) és 7,3-7,8

ppm (q, 1H). 35

12. vegyület: 5 0,95 (m, 3H), 1,23 (d, 3H, J = 6 Hz), középérték 4,18 és 4,23 (m, 5H), és 8,53 ppm (d, 2H,

J = 5 Hz).

13. vegyület: 5 0,96 (m, 3H), 1,25 (d, 3H, J = 6 Hz), 40

1,50 (d, 3H), J = Hz), 5,57 (szextett, 1H, J = 6 Hz) és

8,54 ppm (d, 2H, J = 5 Hz).

15. vegyület: 5 0,8-1,1 (t, 3H), 1,2 (d, 3H), 1,2-1,7 (m, 2H), 1,7—2,2 (h, 1H), 4,2—4,9 (m, 4H), 6,9 (d, 2H),

6.8- 7,l (m, 1H), 7,4 (d, 2H) és 8,5 ppm (d, 2H). 45

16. vegyület: 5 0,8—1,1 (t, 3H), 1,2 (d, 3H), 1,3—1,9

(m, 2H), 2,7-33 (h, 1H), 3,9-4,6 (m, 2H), 5,4-5,7 (h, 1H), 6,8 (d, 2H), 6,7-7,1 (m, 1H), 7,3 (d, 2H) és

8,5 ppm (d, 2H). 50

17. vegyület: 5 1,6—1,8 (2ds, 6H), 4,2—4,8 (m, 6H), 53-5,6 (t, 1H), 6,9 (s, 4H), 6,8-7,0 (m, 1H), és 8,5 ppm (d, 2H).

18. vegyület: 5 1,2 (d, 6H), 4,2—4,8 (m, 5H), 6,8 (s, 55

6.8- 7,0 (m, 1H) és 8,4 ppm (d, 2H).

19. vegyület: 5 0,9 (t, 6H), 1,2-1,9 (m, 4H), 4,0 (p, 1H), 4,2—4,4 (m, 2H), 4,6^4,9 (m, 2H), 6,9 (s, 4H),

6.8- 7,0 (m, 1H), és 8,5 (d, 2H).

20. vegyület: 5 0,95 (m, 3H), 1,23 (d, 3H, J = 6 Hz), 60

3,52 (m, 2H), és 8,53 ppm (d, 2H, J = 5 Hz).

21. vegyület:5 0,8-1,1 (t, 3H), 1,2 (d,3H), 1,2-1,8 (m, 2H), 2,7-33 (h, 6H), 3,4-3,7 (t, 2H), 4,2^4,4 (t, 2H),

6.8- 7,0 (m, 1H), 7,4 (d, 2H) és 8,5 ppm (d, 2H). 65

23. vegyület: 6 0,94 (m, 3H), 1,24 (d, 3H, J = 6 Hz),

3.50 (t, 2H, J = 7 Hz), 4,22 (t, 2H, J = Hz), 6,85 (s, 4H) és 8,49 ppm ( d, 2H, J = 5 Hz).

24. vegyület: 5 0,90 (m, 3H), 1,25 (d, 3H, J = 6 Hz),

3.51 (m, 2H), középérték 4,19 (m, 3H), 6,84 (m, 4H) és

8.51 ppm (d, 2H, J = 5Hz).

25. vegyidet: S 0,92 (m, 6H), 1,23 (d, 3H, J = 6 Hz),

3,50 (t, 2H, J = 7 Hz), 4,21 (m, 2H), 6,84 (s, 4H) és

8,49 ppm (d, 2H, J = 5 Hz).

27. vegyidet: 5 0,95 (t, 3H, J = 7,25 Hz), 1,24 (d, 3H), J = 5,9 Hz), 1,62 (m, 2H), 4,12 (m, 3H), 4,72 (m, 2H),

6,65 (d, ÍH, J =2,2 Hz) és 7,09 ppm (d, 1H, J = 3,7 Hz).

28. vegyidet: 5 0,95 (t, 3H), 1,23 (d, 3H, J = 5,9 Hz),

1,60 (m, 5H), 4,11 (m, 3H), 5,44 (m, lH),6,62(d. 1H, J = 3,7 Hz), 6,82 (s, 4H) és 7,09 ppm (d, 1H, J = 3,9 Hz).

30. vegyület: 5 0,98 (m, 3H), 1,21 (d, 3H, J = 7 Hz), középérték 4,29 és 4,75 (m, 4H), 6,67 (d, 1H, J = 4 Hz),

6,86 (m, 2H), 7,11 (d, 1H, J = 4 Hz) és 7,37 ppm (m, 2H).

31. vegyület: 5 1,72 (d, 6H), J = 5,5 Hz), 4,20 (m, 2H),

4.41 (d, 2H, J = 6,6 Hz)' 4,69 (m, 2H), 6,62 (m, 1H),

6,82 (s, 4H) és 7,08 ppm (m, 1H).

34. vegyület: 5 0,96 (t, 3H, J = 7,5 Hz), 1,25 (d, 3H, J = = 6,2 Hz), 1,66 (m, 2H), 3,44 (m, 4H), 4,21 (m, 5H) és 6,82 ppm (s, 411).

35. vegyidet: 5 0,98 (m, 3H), 1,20 (d, 3H, J = 7 Hz),

3.42 (m, 4H), 4,21 (m, 4H), 6,85 (m, 2H) és 7,36 ppm (m, !H).

38. vegyidet: 5 1,2 (d, 6H), 3,2—3,6 (m, 4H), 4,1—4,6 (m, 5H) és 6,8 ppm (s, 4H).

40. vegyidet: 5 0,8-1,1 (t, 3H), 1,1-1,3 (d, 3H), 1,3 — -1,9 (m, 2H), 3,4-3,7 (t, 2H), 4,0 4,3 (m, 3H), 6,9 (s, 4H), 6,7—7,6 (m, 3H) és 8,4 ppm (d, 1H).

44. vegyidet: 6 0,97 (m, 3H), 1,25 (d, 3H), J = 6 Hz),

4,22 (m, 1H, J = 6 Hz), 4,46 (d, 2H, J = 6 Hz), 638 (t, 1H, J = 6 Hz) és 8,64 ppm (d, 2H, J = 5 Hz).

45. vegyidet: 5 0,94 (m, 3H), 1,24 (d, 3H, J = 6 Hz)

4.25 (m, 2H), 4,65 (m, 2H), 6,85 (s, 4H), 7,54 (m, 1H) és 8,13 ppm (m, 1H).

46. vegyidet: 5 0,90 (m, 3H), 1,24 (d, 3H, J = 6 Hz),

4.25 (m, 2H), 4,65 (m, 2H), 6,84 (s, 4H), 7,54 (m, 1H) és 8,13 ppm (m, 1H).

47. vegyidet: 5 0,95 (t, 6H), 1,2—2,0 (m, 4H), 3,84- -4,2 (p, 1H), 4,2-4,4 (t, 2H), 4,5-4,8 (t, 2H), 6,7- -7,0 (m, 2H), 6,8 (s, 4H), 7,3-7,7 (m, 1H) és 8,0-8,3 ppm (m, í.H).

5