198370. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként karbaminsav-származékokat tartalmazó rovarirtó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

9

198 370

10

48. vegyület: 6 1,2 (d, 6H), 4,1 -4,8 (m, 5H), 6,8 (s, 4H), 6,7-7,8 (m, 3H) és 8,0-8,5 ppm (m, 1H).

49. vegyület: 8 0,98 (m, 3H), 1,2 (d, 3H, J = 7 Hz), 1,52 (d, 3H, J * 7 Hz), 2,95 (m, 1H), 4,14 (tn, 2H). 5,43 (m, 1H), 6,64 (d, 1H, J = 4 Hz), 6,84 (m, 2H), 7,11 (d, 1H, J = 4 Hz) és 7,36 ppm (m, 2H).

50. vegyület: 8 0,94 (m, 3H), 1,25 (d, 3H), J = 6Hz), középérték 4,26 (m, 2H), középérték 4,74 (m, 2H), 6,68 (m, 1H), 6,83 (s, 4H)és 7,11 ppm (m, 1H),

51. vegyület: 8 0,90 (m, 3H), 1,25 (d, 3H, J = 6 Hz),

4,05-4,31 (m, 3H), 4,73 (m, 2H), 6,67 (d, 1H, J = = 4Hz), 6,83 (s, 4H) és 7,11 ppm (d, 1H, J = 4 Hz).

52. vegyület: 5 0,92 (m, 6H), 1,21 (d, 3H, J = 6 Hz), középérték 4,25 (m, 2H), középérték 4,73 (m, 2H), 6,68 (m, 1H), 6,75 (s, 4H) és 7,12 (m, 1H).

53. vegyület: 6 1,2 (d, 6H), 4,1-4,8 (m, 5H), 6,6 (d, 111), 6,8 (s, 4H)és 7,1 ppm (d, 1H).

54. vegyület: 8 0,95 (t, 6H), 1,2-1,9 (m, 4H), 3,8-4,2 (m, 1H), 4,1 —4,4 (m, 2H), 4,6-4,8 (m, 2H), 6,6 (d 1H),

6,8 (s, 4H) és 7,1 (d, 1H).

55. vegyület: 5 0,96 (m, 3H), 1,24 (d, 3H, J = 6 Hz),

3,57 (m, 2H),4,07—4,30(m,3H),6,80(s,4H), 7,19(m, 1H) és 7,65 (m, 1H).

56. vegyület: 8 0,97 (m, 3H), 1,19 (d, 3H, J = 7 Hz), 1,46 (d, 3H, J = 7 Hz), 2,94 (m, 1H), 3,32 (t, 3H, J = = 8 Hz), 3,92—4,29 (m, 4H), 6,88 (m, 2H) és 7,35 ppm (m, 2H).

57. vegyület: 8 0,94 (m, 3H), 1,25 (d, 3H, J = 6 Hz), 3,30-3,51 (m, 4H), 4,11-4,30 (m, 4H) és 6,82 ppm \ 4H).

58. vegyület: 8 0,90 (m, 3H), 1,24 (d, 3H, J = 6Hz), középérték 339 (m, 4H), középérték 4,19 (m, 5H) és 6,81 ppm (s,4H).

59. vegyület: 8 0,92 (m, 6H), 1,23 (d, 3H, J = 6 Hz), középérték 3,40 (m, 4H), 3,99- 4,40 (m, 5H) és 6,82 ppm ^4H);

és

50. vegyület: 8 0,95 (tt, 6H), 1,2-1,9 (m, 4H), 3,4 (q, 4H), 3,8-43 (m, 5H) és 6,9 ppm (s, 4H).

Formálási példa

Emulgeálható koncentrátum készítése

65 tömegrész (A) általános képletű vegyületet - például az I. táblázat 2. vegyületét - 8 tcmegrész emulgeálószeirel - például 4 tömegrész Atiox 3404 F és 4 tömegrész Atlox 848 elegyével, amelyek aníonos és nemionos emulgeálószerek elegyei, az ICI, USA termékei — és 27 tömegrész szerves oldószerrel — például xilollal vagy Tenneco 500-100-zal, amely trimetil-benzol és xilol oldószerek elegye, a Tenneco Corporation terméke — gondosan homogén oldattá keverünk.

A II. táblázatban felsorolt vegyületek kontakt aktivitását vizsgáljuk házilegyeken a következő eljárással.

Harmadik lárvaállapotban lévő, megetetett vándor Musca domestica L. lárvákat egyenként helyileg kezelünk a vizsgálandó vegyület 1 pl acetonos oldatával, amely oldatok különböző, a II. táblázatban megadott dózisokat tartalmaznak. Ezen kívül kontrollként további lárvákat kezelünk 1 pl acetonnal. A lárvákat fedett

tartályokban tartjuk 7 napon át 31 °C hőmérsékleten, majd 16 órán át fényen tartjuk őket. A teljesen fejlett állapotúvá alakulás hiányát (juvenil hormon aktivitás) észleljük és regisztráljuk a megjelölt dózisok mellett. Megadjuk továbbá azt a dózis arányt, amelynél a lárvák vagy bábok 50%-a elpusztul (LD50).

II. Táblázat

A báb állapotból való kifejlődés elmaradása (juvenilhormon aktivitás) és a letális dózis Dózisarány: pg hatóanyag/kezelt lárva Az eredményeket az érintett bábok/kezelt lárvák száma adattal adjuk meg.

Letális dózis arány: pg hatóanyag/lárva

1. vegyület

7. vegyület

34. vegyület

1,0

20/20

10

20/20

0,1

20/20

0,1

60160

1

20/20

0,01

24/60

0,05

20120

0,1

20/20

0,025

20/20

0,025

20/20

0,005

3/20

0,01

85/100

0,01

42/60

0,001

3/40

0,005

43/60

0,005

5/20

0,0001 0/40

0,0025

31/60

0,001

2/20

0

0/60

0,001

3/60

0

1/80

LD50

= 0,013

0

3/100

LDso = 0,0074

LDf 0

-0,0036

2. vegyület

12. vegyület

4. vegyület

0,01

40/40

10

20/20

10

20/20

0,005

20/20

1

20/20

1

36/40

0,0025

20/20

0,1

20/20

0,5

16/40

0,001

144/160

0,01

20/20

0,25 12/40

0,0005

76/120

0,001

60/60

0,1

10/40

0,00025 291120

0,00025

55/60

0,05

6/20

0,0001

6/120

0,0001

78/140

0,01

2/20

0

2/160

0,00005

6/80

0

5/80

LDso -0,00040

0,000025

1/40

LDj 0

= 0,45

0,00001

6/60

0

3/140

LD50 = 0,0001

3. vegyület

13. vegyület

5. vegyület

1

20/20

10

20/20

10

20/20

0,1

40/40

1

20/20

1

49/60

0,01

40/40

0,1

20/20

0,5

22/40

0,001

96/100

0,01

20/20

0,25

5/40

0,0005

55/60

0,001

60/60

0,1

6/40

3,00025

51/80

0,0005

18/20

0,01

5/20

0,0001

46/160

0,00025

35/40

0

5/80

0,00005

7/40

0,0001

18/60

LDS

o = 0,48

0

4/180

0,00005

6/20

LDso =0,00017

0,

4/120

LDso = 0,00013

20. vegyület

44. vegyület

40.

vegyület

10

20/20

10

20/20

10

20/20

1

20/20

1

20/20

1

20/20

0,1

20/20

0,5

15/20

0,1

20/20

0,01

20/20

0,25

8/20

0,01

39/40

0,001

24/40

0,1

8)40

0,005 15/20

0,0005

3/20

0,01

3/40

0,0025 14/20

0,0001

0/20

0

3/60

0,001 29/60

0

1/90

LD50 = 0,27

0,0001 6/40

LDso = 0,00088

0

3/100

LDso

= 0,0011

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

6