198303. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-alkilezett dipeptidek és észterei előállítására

1

2

13. példa

N-(l-S-Etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-S-alanil-S-2-azabidklo/2.2.2/oktán-2-karbonsav-bénái észter

1H-NMR adatok (CDd3): 8= 7,2 (s, SH), 7,08 (s, 5H), 5,1 (s, 2H). 4,5-4,2 (m 1H), 4,1 (q, 2H), 3,9- -3,1 (m, 16H), 1,4-1,1 (d*t. 6H) ppm.

14. példa

N-(l-S-Etoxi-karbonil-3-fenil-propil )-S-alanil--3S-exo-2-azabidklo/2.2.1 /heptán-3-karbonsav-benál észter

‘H-NMR adatok (CDClj): 5= 7,1 (s, 5H), 7,0 (s, 5H), 5.0 (s, 2H), 4,5-3,9 (m, 3H), 3.8-3,1 (m,2H), 3.0-1.0 (m, 12H), 1.32 (d*t. 6H) ppm.

15. példa

N-(l-S-Etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-S-alanil. -2-azaspiro/4,5/dekán -3-S-karbonsav-benálészter

‘H-NMR adatok (CDCI3): 6= 7,2 (s. 5H), 7,1 (s, 5H), 5,1 (s, 2H). 4,4-40 (m, 2HJ, 4.2 (q, 2H), 3,7- -3,0 (m, 4H), 2,9-1,0 (m, 10H). 1.3 (d+t. 6H), ppm.

16. példa

N-( 1 -S-Etoxi -karbonil -3 -fe nil -propil)-S-alanil - -spiro(bidklo/2.2.1 /heptán -2,3 ’-pi rrolidin)-5 ’•karbonsav-benál észter

1 H-NMR adatok (CDa3): 6= 7,3 (s, 5H), 7,15 (s. 5H), 5,15 (m, 2H), 4,55 (m, 1H), 4,4-40 (m, 1H),

4,2 (q, 2H), 3,7-30 (m, 4H), 2,9-2.5 (m, 2H),

2,4-1,0 (m, 16H), 1,2 (d*t, 6H) ppm.

17. példa

N-(l-S-Etoxi-karbonil-3-fenil-propü)-0-metil-S-tiroál-/2S,3aS,7aS/oktahidroindol-2-karbonsav-benál észter

‘H-NMR (CDCI3): 8= 7.2 (s, 5H), 7,1-6,5 (2d, 4H), 4,4—4,0 (m, 3H), 3.9-3.0 (m. 3H), 3,5 (s, 3H), 20-1.2 (m, 17H), 1,3 (t, 3H) ppm.

18. példa

N-( 1 -S- Et oxi -karbonil -3 -dklohexil -propil)-S-alanfl/2S,3aR,7aS/oktahidroindol-2-karbonsav-benzil észter

‘H-NMR adatok (CDClj): 6= 7,2 (s, 5H), 5,16 (s, 2H), 4,9—4,2 (m, 1H), 30-2,4 (m, 6H), 2,4-1,4 (m, 23H), 1,3 (d*t, 6H) ppm.

19. példa

N-(l-S-Etoxi-karbonil-3-fenil-propll)-S-alarul/2S,3aR,7aS/oktahidroindol-2-karbonsav-benzil észter

'H-NMR adatok (CDClj): 8= 7,35 (s, 5H), 7,2 (s, 5H), 5,16 (s, 2H), 4,9—4,2 (m, 1H),4,2 (q, 2H),3,9- -2,4 (m, 6H), 2,4-1,4 (ni. 12H), 1,25 (d*t, 6H) ppm.

20. példa

N-(l -S-Etoxi -karbonil -3-fenil-propil)- S-alanil/2S.3aR,7aR/oktahidroindol-2-karbonsav-benzilészter

1 H-NMR adatok (CDa3): 6= 7,4 (s, 5H), 72 (*, 5H). 5,2 (s. 2H), 4,55 (d, 1H), 4,1 (q, 2H), 3,4-2,3 (m 6H) 2,4-1,3 (m. 12H), 1,3 (t, 3H), 1,1 (d, 3H) ppm.

21. példa

N-(l -S-Etoxi -karbonil -3-fenil-propil )-Ne-benziloxi-karbonil-S-liál/2S,3aR,7aR/oktahi droin dől -2 -kar bonsa v-terc-b util észter

‘H-NMR adatok (CDC13) 8= 7,2 (s, 5H), 7,1 (s, 5H). 5,4 (s. 2H). 4,2 (q, 2H), 2,8-2,3 (m,4H).2,0- — 10 (m, 20H), 10 (s, 3H) ppm. '

22. példa

N-( 1 -S-Etoxi-karbonil-3-fenil -propil)-S-alanil-S-prolin -benzil -észter

1 H-NMR adatok (CDC13): 6= 7,2 (s, 5H), 5,2 (s, 2H). 4.15 (q. 2H), 4,3 (m, 1H), 3,6-30 (m, 3H),

2,9-1,8 (m, 2H), 1.3 (t, 3H). 1,15 (d, 2H) ppm.

23. példa

N-(l-S-Etoxi-karbonil-3-ciklohexil-propil)-S-alanil-S-1,2,3,4-tetrahidro-izokinoÜn-3- -karbonsav-terc-butilészter

‘H-NMR adatok (CDC13): 8= 12 (s. 4H), 4,3 (m, 1H), 4,15 (q, 2H), 30-3,0 (m), 1,23 (d, 3H), 1,05 (s, 9H), ppm.

24. példa

N-(l -S-Etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-S-alanil/2S,3aS,7aS/oktahi droin dol-2- -karbonsav-benzil észter

‘H-NMR adatok (CDClj): 6= 7,13 (s, 10H), 52 (s, 2H), 4,65 (m,2H),4,12(q, 2H),4,5-3,0(m,3H), 20-10 (m, 11H), 1,23 (t, 3H), 1,20 (d, 3H) ppm.

25. példa

N-(l -S-Etoxi -karbonil -3 -fenil-propál )-Ne-benáloxi-karbonil-S-liál/2S,3aS,7aS/oktahidroindol-2-karbonsa v-terc-b util észter

1 H-NMR adatok (CDCI3): 6= 12 (s, 10H), 52 (*,

198.303

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

7