198201. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ciklusos amin származékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

63

UU 198201 B

64

190. példa

2-{[N-(3-/4-Metoxi-fenoxi/-propil)-piperidil-3]-metil}-6,7-dimetoxi-1 -oxo-1,2,3,4- -tetrahidro-izokinolin-hidroklorid

A 2. példával analóg módon állítjuk elő

6.7- diraetoxi-l-oxo-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolinból és N-[3-(4-metoxi-fenoxi)-propil]-3--benzolszulfonil-oxi-metil-piperidinből (kitermelés: 78,7%).

Olvadáspontja: 98-102 °C

191. példa

2-{[N-(3-/3-Metoxi-fenoxi/-propil)-piperídil-3]-meiil}-6,7-dimetoxi-1 -oxo-1,2,3,4- -tetrabidro-izokinolin-hidroklorid

A 2. példával analóg módon állítjuk elő

6.7- dimetoxi-l-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolinból és N-[3-(3-metoxi-fenoxi)-propil]-3--benzolszulfonil-oxi-metil-piperidinből (kitermelés: 87%).

Olvadáspontja: 103-105 °C

192. példa

2-{[N-(3-/3-Metoxi-fenoxi/-propil)-piperidil-3]-metil}-6,7-dimetoxi-1,2,3,4-Let rahidro-izok inolin-dihidrok lórid

A 3. példával analóg módon állítjuk elő 2-{[N-(3-/3-metoxl-fenoxi/-propil)-piperidil-3]-metil}-6,7-dimetoxi-l~oxo-l ,2,3,4-tetrahidro-izokinolinból litium-alumínium-hidriddel, dietil-éterben és tetrahidro-furánban (kitermelés: 95,4%).

Olvadáspontja: 170-173 °C

193. példa

2-{[N-(2-/3,4-Dimetoxi-fenil/-etil)-pirrolidinil--3]-metil}-6,7-dimetil-l,2,3,4-tetrahidro--izokinolin-dihidroklorid

A 3. példával analóg módon állítjuk elő 2-{[N-(2-/3,4-dimetoxi-fenil/-etil)-pirrolidil-3]-metil}-6,7-dimetil-l-oxo-l,2,3,4-tetrahidro-izoklnolinból litium-aluminium-hidriddel, dietil-éterben és tetrahidro-furánban (kitermelés: 94,1%).

Olvadáspontja: 260-262 °C

194. példa

2-{[N-(3-/6-Metoxi-naftil-2-oxi/~ propil)-azaciklooktíl-3]-metil}-6,7-dimetoxi-l-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolin-hidroklorid

Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 2-[(azaciklooktil-3)-metil]-6,7-dimetoxi-1-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolinból és 2-(3-klór-propoxi)-6-metoxi-naftalinból (kitermelés:

24,4%),

Olvadáspontja: 176-178 °C

34 '

195. példa

3-{[N- (3-/Tn dolil-3/-propil)-pirrolidinil-3]-metil}-7,8-dimetil-2-oxo-l,3,4,5-tetrahidro-2II-3-benzazepin-bidroklorid

Az 1. példával analóg módon állítjuk elő

3—[ í pirrolidinil-3)-metil]-7,8-dimetil-2-oxo-l,-2,3,4-tetrahidro-2H-3-benzazepinból és 3-(3- -benzolszulfonil-oxi-propil)-indolból (kitermelés: 62%).

Olvadáspontja: 106-108 °C

196. példa

3- {[N- (3-/6-Me toxi-naftil-2-oxi/-propil)~ -hexahidro-azepinil-3]-metil}-7,8-dimetoxi-1,2,3,4-tetrah idro-28-3-benzaze pin

A 3. példával analóg módon állítjuk elő

3-{[N-(3-/6-metoxi-naftil-2-oxi/-propil)-hexahidro-azepinil-3 ]-metil}-7,8-dimetoxi-l, 2,3,4- -tetrahidi-o-furán/éter elegyben (kitermelés: 26,8%).

Olvadáspontja: 98-100 °C

197. példa

3-{[N-(3-/6-Metoxi-naftil-2-oxi/-propil)-hexahid ro-azepinil-3)-metil}-l, 2,3,4- -tetrahidro-2-oxo-2H-3-benzazepin

Az 1. példával analóg módon állítjuk elő

3-l (hexahidro-azepinil-3)-raetil]-l,2,3,4-tetrahidro-2-oxo-21!-3-benzazepinból és 2-(3-klór-propoxi)-6-metoxi-naftalinból (kitermelés: 45%).

Olvadáspontja: 109-111 °C 168. példa

2-f[N-(3-/6-Me toxi-ntiftil-2-oxi/-propil )--hexahidro-azepinil-3J-metil}-l,3-dihidro-5,6--dimetoxi-izoindol

A 3. példával analóg módon állítjuk elő

2- {[ N- (3-/6- metoxi- naf til-2-oxi/-propil)-hexahídro-azepinil-3]-metil}-5,6-dimetoxi-ftálimidből litium-aluminium-hidriddel, tetrahidro-furán/éter elegyben (kitermelés: 49,2%). Olvadáspontja: 104-146 °C

Elemi összetétele (%):

számított: C 73.78 H 7.99 N 5.55

talált: 73.63 7.99 5.39

199. példa

3- {[N-(3-/In dolil-3/-propil)-pirrolidinil-3]-metil}-7,8-dimetil-1,3,4,5-tetrahidro-2H-3- -benzazepin-dihidroklorid-monohidrát

A 3. példával analóg módon állítjuk elő 3-{[N-(3-/indolil-3/-propil)-pirrolidil-3]-meti!)''7,8~din)eUl-2-oxO”l,3,4I5~tetr&htdro-2H-3"-benzazepinból litium-alumínium-hidriddel, tetrahidro-furán/éter elegyben (kitermelés: 65%).

Olvadáspontja: 168-170 °C

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65