198168. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként difenil-éter- izoxazolin- származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás hatóanyaguk előállítására
1 198 168 2 A találmány tárgya hatóanyagként (1) általános képletű difenil-éter-izoxazolin-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására. Egyes difcnil-étcr-származékok ismert, hatásos herbicidek. A 2 049 695. számú nagy-britanniai szabadalmi bejelentésben például difenil-éter-alkánsavakat és ezek herbicidként való alkalmazását ismertetik. Azt találtuk, hogy az új (I) általános képletű, difenil-éter-izoxazolin-származékok hatásos herbicidek. Az (I) általános képletben Rí jelentése halogénatom vagy polifluorozott 1—4 szénatomos alkilcsoport, R2 jelentése halogénatom, A jelentése ciano-, fenil-, fenil-tio-, fenil-szulfonih, 1—4 szénatomos alkoxi-, karbamoil-, di(1—4 szénatomos alkil)-foszfonát-, (1—4 szénatomos alkilj-karbonil-, (1—4 szénatomos alkil)-karbonil-oxi- vagy (1—4 szénatomos alkoxij-karbonilcsoport, B jelentése hidrogénatom vagy (1—4 szénatomos a!koxi)-karbonil-csoport. Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben Rj jelentése polifluorozott alkilcsoport, előnyösen trifluor-metil-csoport és R2 jelentése halogénatom, előnyösen klóratom. B előnyös jelentése hidrogénatom vagy metoxikarbonil-csoport és A előnyös jelentése cianocsoport; fcnilcsoport; fenil-tio- vagy fenil-szulfonil-csoport; metoxiesoport; karbamoilcsoport; dimetil- vagy dietil-foszfonát- vagy acetil-, acetoxi- vagy metoxi-karbonil-csoport. A találmány szerinti eljárásban valamely (II) általános képletű aldoximot B-CH = CH-A általános képletű oiefinszármazékkal reagáltatunk — Rb R2, A és B jelentése az előzőekben megadott — bázis jelenlétében. Megfelelő bázisok a trialkil-aminok, például a trietil-amin. A reagál tatást előnyösen szerves oldószerben, például éterben, célszerűen szobahőmérsékleten végezzük. Az (I) általános képletű vegyületeket aktív herbicidcknck találtuk. Ennek megfelelően a találmány tárgya herbicid készítmények, amelyek az. (I) általános képletű hatóanyagot legalább egy hordozóanyaggal összekeverve tartalmazzák. A találmány szerinti készítményeket nem-kívánt növények növekedésének megakadályozására használjuk. A készítményeket az alkalmazás helyén preemergens és posztemergens módon használhatjuk A hatóanyag adagolása például 0,05-4 kg/ha értékű lehet. A készítményben hordozóanyagként alkalmazható minden olyan anyag, amely elősegíti a hatóanyagnak a kezelés helyére,-például növényre, magra vagy talajra való alkalmazását vagy a készítmény tárolását, szállítását vagy kezelését. A hordozóanyag lehet szilárd vagy folyékony, beleértve a normál állapotban gáznemű, komprimálva cseppfolyós halmazállapotú anyagokat is, valamint bármely olyan hordozóanyag, amely a herbicid készítmények formálásánál szokásosan használt. A találmány szerinti készítmények hatóanyagtartalma 0,16—95 tömeg%, dőnyösen 0,5—95 tömeg%. Megfelelő hordozóanyagok például a természetes is szintetikus agyagok és sziükátok, például a természetes kovasavak, így a kovaföld; a magnézium-sziliká'ok, például a talkum; a magnézium-alumíniumszilikátok, például az attapulgitok és vermikulitek; íz alumínium-sziiikátok, például a kaolinitek, montnorillonitek, és csillámok; a kalcium-karbonát; a calcium-szulfát; az ammónium-szulfát; a szintetikus szilícium-oxidok hidrátjai és a szintetikus kaJeium'agy alumínium-sziiikátok; elemi anyagok, például szén vagy kén; természetes cs szintetikus gyanták, például kumarongyanták, polivinilklorid és sztirol polimerek és kopolimerek; szilárd poli(kiór-fenol)-ok; bitumen; viaszok és szilárd műtrágyák, például szuperfoszfátok. Alkalmas folyékony hordozóanyagok például a viz; az alkoholok, például az izopropanol cs a gükolok; a ketonok, például az aceton, a metil-etil-keton, a netil-izobutil-keion és a ciklohexanon; az éterek; az aromás és aralifás szénhidrogének, például a benzol, toluol és xilol; a kőolaj frakciók, például a kerozin és a könnyű ásványolajok; a klórozott szénhidrogének, például a szcn-tetraklorid, perklór-etilcn cs triklór;tán. Alkalmazhatjuk a különféle folyékony hordozóanyagok keverékét is. A mezőgazdaságban felhasználásra kerülő készítményeket gyakran koncentrált formában formálják ás szállítják, majd alkalmazás előtt a felhasználó hígítja. Kis mennyiségű, felületaktív anyag jelenléte negkönnyíti a hígítás elvégzését. Ezért előnyösen a találmány szerinti készítmény segédanyagainak legüább az egyike felületaktív anyag. A készítmény például legalább két segédanyagot tartalmaz, amelyek közül legalább egy felületaktív anyag. Az alkalmazott felületaktív anyag lehet emulgeálóiz.er, diszpergálószer vagy nedvesítőszer; lehet nem;onos vagy ionos. Ilyen felületaktív anyagok például a poliakrilsavak és llgninszulfonsavak nátrium- vagy kalcium-sói; a legalább 12 szénatomos zsírsavak vagy alifás aminok vagy amidok etilén-oxiddal és/vagy propilén-oxiddal adott kondenzációs termékei; a glicerin, szerbit, a szacharóz, vagy peníaeriíril zsírsavészterei, ezek etilén-oxiddal és/vagy propilén-oxiddal ilkotott kondenzátumai: zsíralkoholok vagy alkil“enolok, például p-okti!-feno! vagy p-oktil-krezol rtilén-oxiddal és/vagy propilén-oxiddal adott kondenzációs termékei; ezen kondenzációs termékek szulfátjai vagy szulfonátjai; a legalább 10 szénatomos kénsav- vagy szulfonsav-észterek alkálifém- vagy alkáliföldfém-, előnyösen nátrium-sói, például nátriumauril-szulfát, nátrium-szek-alkil-szulfátok, szuífonáit icinusolaj nátriumsója, és nátrium-alkil-aril-szulfonáok, példáid dodecil-benzol-szulfonát; etilén-oxid polimerjei és etilén-oxid - propilén-oxid kopolimerek. A találmány szerinti készítmények lehetnek nedveítliető porok, porok, granulátumok, oldatok, emuigeálható koncentrátumok, emulziók, szuszpenziók, koncentrátumok és aeroszolos készítmények. A ned"csíthető porok általában 25, 50 vagy 75 t.% hatóanyagot tartalmaznak szilárd közömbös hordozó anyag mellett. Diszpergálószer tartalmuk 3-10 t.%, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2