198102. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antraciklin származékok és hatóanyagként ezen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
3 193 102 4 1. táblázat Kanninomicin III és II lH-NMR-spektruma (400 MHz, d—CIIClyban) Karminomlcin 111 Karminomicin II Karminomicin 111 Karminomicin II 6 (ppm) Jel alakja 6 (ppm) Jel alakja 7"-CH3 1,06 d 1,17 d 4"-CH3 1,23 d 1,20 d 6'-CII3 1,32 d 1,30 d 2'-CH2 ~1,80 ni-1,90 ni 2"-CH2 1,85 m 1,86 m 8-Hax 2,08 dd 2,09 dd 8-Heq 2,29 ddd 2,31 ddd coch3 2,42 s 2,41 S 10-Hax 2,98 d 2,94 d 3-H 3,09 in 3,29 m 10-Heq 3,23 dd 3,20 dd 6"-Hb 3,41 széles d \ 3,54 m 6"-Ha 3,51 dd I 5"-H 3,80 m-3,84 m 4'-H 3,93 széles s 3,80 m 5'1I 4,14 dq 4,14 dq 5 (ppm) Jel alakja S (ppm) Jel alakja 3'-H 4,17 m 4,23 m l'-H 4,74 t 4,85 dd 7-II 5,20 széles s 5,18 széles s l'-H 5,44 dd 5,48 dd 3-H 7,31 dd 7,26 dd 2-H 7,71 dd 7,67 dd 1-H 7,87 dd 7,77 dd 15 -------------------.------------------------------------------------------Barminomicin fizikai-kémiai tulajdonságai A találmány szerinti eljárással előállított barmino- 20 micin I és II, illetve azok megfelelő redukált formái, a barminomicin ír és Hr fizikai-kémiai tulajdonságait a 2. táblázatban foglaljuk össze. A vizsgálatokat a 2. példa szerint előállított tautomer barminomicin 1-gyel és 11-vel végeztük. 25 2. táblázat Banninomicin-vegyiiletek fizikai-kémiai tulajdonságai I II ír Ilr 1. Szín narancsvörös narancsvörös narancsvörös narancsvörös 2. FD—MS, m/z 639 (M/ 639 (M/ 642 (M + H)+ 642 (M 4-1-1/ 3. Olvadáspont —-129—134 °C 124-132 °C 4. Fajlagos forgatás + 235° 4-184° + 294° 4-187° (c = 0,017, CHC13) (c = 0,025, CHC13) (c = 0,043, CHC13) (c = 0,023, CHC13) 5. Abszorpciós spektrum 233(712) 233(702) 233(666) 233 (663) UV és látható tartományban 253(505) 253 (499) 253 (489) 253 (486) max' nm (E^°m) 291 (150) 291 (145) 290(145) 290 (148) 491(275) 491 (270) 491(272) 490(270) 0,1 n HC1—90% metanol, 525 (180) 525 (176) 525 (179) 525 (177) elegy ben 6. IR-abszorpciós spektrum 3. ábra 4. ábra 5. ábra 7. ábra (CHC13 -ban) (CHClj-ban) (KBr-tabletta) (KBr-tabletta) 7. ’H—NMR-spektrum 3. táblázat 3. táblázat 6. ábra 8. ábra 8. Rf érték szilikagél 0,42 0,35 0,34 0,29 vékonyrétegen 9. tRT* HPLC 7,0 perc 3,5 perc 7,6 perc 7,2 perc 10. Stabilitás szilikagélen szilikagélen sav- és sav- és koncentrálás közben bomlik, sav- és fényérzékeny koncentrálás közben bomlik, sav- és fényérzékeny fényérzékeny fényérzékeny 11. Oldhatóság a) oldódik kloroform, kloroform, kloroform, kloroform etil-acetát, etil-acetát etil-acetát, etil-acetát, etanol, etanol, etanol, etanol, metanol. metanol. metanol, metanol. aeelonltril, ncetoi ;it í il, iicelonltiil, ncotonilril, dimetil-szulfoxid dimet 1-szulfoxid dimetil-szulfoxid dimetil-szulfoxid 3
