198008. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(3-klór-izoprofenil)-karboxamid származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó szelektív herbicid készítmények előállítására

1

2

A találmány szerinti eljárással olyan új (1) általános képletű N-(3-klór4-izopropil-fenil)-karboxamid-szárma/.ékokat állítunk elő, amelyek képletében

R jelentése 1-metil-butil-, 1 -metil-ciklopropil- vagy ciki o p ro pil cs o po rt.

A találmány szerinti szelektív herbicid készítmények hatóanyagként a találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű N-(3-klór4-izopropil-fenil)-karboxamid-származékokat tartalmazzák. A találmány szerinti szelektív herbicid készítmények különösen búzaveteinények gyomirtásában lombpermetezéssel használhatók.

Ismeretes, hogy a fenoxi-típusú herbicideket széles görbén alkalmazzák bűzaültetvények gyomirtásánál, így pl. P. W. Zimmerman és A. E. Hitchcock, Contrib. Boyce Thompson lnst., 12, 321 (1942), a 2,4-diklórfenoxi-ecetsav (2,4-D); M. E. Synerholm és P. W. Zimmerman, Contrib. Boyce Thompson lnst., 14,91 (1945), a 2-metil4-klór-fenoxi-ecetsav (MCPA); az

1.000.632. sz. német szövetségi köztársaságbeli és a 793.513. sz. nagy-britanniai szabadalmi leírásokban a 4-(2-metil-4-klór-fenoxi)-butánsav (MCPB) és M. E. Synerholm és P. W. Zimmerman, Contrib. Boyce TTiompson lnst., 14., 369 (1945), a 4-(2,4-diklór-fenoxi)-butánsav (2,4-DB) gyomirtószerként történő alkalmazását ismertetik. Ezek a herbicidek csak kétszikű gyomnövények ellen hatásosak lombpermetezőszer formájában és mivel a búzára nézve jelentős a fitotoxicitásuk csak a vetés bizonyos növekedési állapotáig használhatók.

A búzatermesztésnél nagy jelentősége van a karbamid-típusú herbicideknek is. fgy pl. a 2.960.534. sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban 3-(3,4-diklór-fenil)-l-metoxi-l-metil-l -metil-karbamid (linuron); az 1.497.867. és 1.497.868. sz. francia szabadalmi leírásokban a 3-(3-klór4-metoxi-fenil)-1,1-dimetil-karbamid (metoxuron); a 2.655.444. és 2.655.445. sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásokban a 3-(3-kíór-4-metil-feni])-l ,1-dimetil-karbamid (klórtoluron); a 2.107.774. és 2.137.992. sz. német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátott szabadalmi leírásokban a 3-(4-ízopropil-fenil)-l ,1-dimetil-karbamid (izoproturon); a 2.756.135. amerikai egyesült államokbeli és 1.085.430. sz. nagy-britanniai leírásokban 3-(2-benztiazolil)-l ,3-dimetil-karbamid (metabenztiazuron) gyomirtó hatását ismertetik. Mivel ezen vegyületek többsége a gabonanövényekre Btotoxikus, ezért általában csak preemergens alkalmazásban talaj-kezelésére eljárásban alkalmazzák őket. Lombpermetezéses felhasználásnál szelektivitásuk többek között függ a búza fajtájától és a termesztési körülményektől. Ezeknek a vegyületeknek a további hátránya, hogy herbicid hatásspektrumuk nem terjed ki az összes, búzára káros gyomnövényre. Ezért ezeket a szereket általában egymással keverve alkalmazzák. A következőkben olyan vegyületeket sorolunk fel, az irodalmi forrás megjelölésével, amelyeknek herbicid hatását a búzatermesztésben vizsgálták:

2-(2-klór4-etil-amino-s-triazin-6-il-amino)-2-metil-propionitril (cianazin) 1.132.306. sz. nagy-britanniai szabadalom;

3,4-dimetil-2,6-dinitro-N-(l-etil-propil)-analin (pendimetalin), 2.232.263. sz. német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátott szabadalmi leírás;

a,a,a-trifluor-2,6-dinitro-N-(2-klór-etil)-N-propil-p-toluidin (flukloraltn) 2.161.879. sz. német szövet-2

ségí köztársaságbeli szabadalmi leírás és

2,4-díklór-fenil-3-metoxi-karbonil4-nitro-fenü-éter (bifenoxi) 3.784.635. sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalom. Ezek a vegyületek önmagukban alkalmazva nem megfelelő hatásúak, ezért keverék formájában szokták használni őket.

\ 2.906.614. sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban 4-klór-2-butinil-N-(3-klór-fenil)-karbamát (barban); a 6.717.715- sz. holland szabadalmi leírásban N-benzoil-N-(3,4-diklór-fenil)-2-amino-propionsav-etil-észter (benzoilprop-etil); a 2.441.504. sz. német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírásban 1,2-dimetil-3,5-difenil-lH-pirazolium metil-szulfát (difenzoquat); és a 2.223.894. sz. német szövetségi köztársaságbeli (±)-2-{4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter (diklofop-metil) vegyületek vadzab, ami egy igen veszélyes gyomnövény elleni alkalmazását vizsgálták. Bár megállapították, hogy ezen vegyületek hatása megfelelő, a gyakorlati alkalmazásuk nem jelentős.

Az alább felsorolt szabadalmak szerint jelenleg a következő vegyületek herbicid hatásossága került előtérbe:

3-i zo pro pil -1H-2,1,3-benzotiazin (4)-3 H-2,2-dioxid (beutazón) 6.705.164. sz. dél-afrikai és 1.913.850. sz. német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátott szabadalmak és a 2-klór-N-(4-metoxi-6-metil-l ,3,5- -triazin-2-il-amino-karbonil)-benzoszulfonamid (klórszulfuron), 4.127.660, sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalom. A fenti két vegyület közül az elsőt különösen nagy biztonsággal lehet alkalmazni búzaültetvényekben, de alkalmazása egyes kétszikű gyomnövények esetében hatástalan. Az utóbbi vegyület kis dózisokban is hatásos talaj kezelésénél, ott hamar lebomlik és nagy biztonsággal alkalmazható búza termesztésénél. Hátránya, hogy még igen kis dózisoknál is fitotoxikus a búzaföldeken aratás után növekvő terményekre. Ennek megfelelően használata korlátozott Napjainkban a növényvédőszerekkel szemben támasztott követelmények körébe tartozik a hatásosság mellett a nagy biztonság is, amibe beletartozik az emberek, az állatok és a környezet biztonsága is.

A technika állásából ismert az N-fenil-karbonsav-amid-származékok herbicid szerként való alkalmazása. így pl. C. W. Hoffman és társai a J. Agric. Food. Chem., 8, 298 (1960) irodalmi helyen a N-3,4-diklór-fenil)-propionamid (propanil); a 869.169. sz. nagy britanniai szabadalmi leírásban a karsil, solan; a 1.166.547. sz. német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírásban a monalid; a 3.816.092. sz. amerikai egyesült államokbeli és 885.043. sz. nagy-britanniai szabadalmi leírásokban a DCMA, dikril; a 3.277.107. sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban cipromid herbicid hatásosságát említik meg. Ilyen típusú vegyületek herbicidként való alkalmazását találjuk meg a következő szabadalmakban is: 4.166.735. és 3.277.171. sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmak. Ezeknek a vegyületeknek a többsége nagyon hatásos a lombozat kezelésénél és megemlítjük még, hogy nagy a szelektivitásuk bizonyos fontos kultúrnövények esetében. Ezek a vegyületek megfelelő gyorsasággal lebontanak és ennek következtében nem károsítják az aratás után termesztett termést és csak nagyon kis utóhatásuk van a környezetre. A fent említett technika állásához tartozó irodalmi anyagokban nem említik ezeknek a

198.008

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

I