198008. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(3-klór-izoprofenil)-karboxamid származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó szelektív herbicid készítmények előállítására
1 2 vegyülcteknek a búzával szembeni szelektivitásál. Megjegyezzük, hogy ezekben az. irodalmi anyagokban közölt szelektivitásra vonatkozó utalások nem megfelelőek vagy a vegyülelek herbicid hatása nem kielégí lő. Megemlítjük még, hogy ezeket az ismert vegyieteket a búzatermesztésben fenti hátrányok miatt nem lehet hatásosan alkalmazni. A 14 .240/1966. sz. japán szabadalmi leírásban és a 2.249.547. sz. német szövetségi köztársaságbelr közrebocsátott szabadalmi leírásban az N fenil-karbon savamid-származékok búzával szembeni szelektivitását említik, de valójában ezen vegyülelek herbicid hatásossága nem kielégítő és fitutoxikusak egyéb kul túrnövényekre. A 2.249.547. sz. német szövetségi kö/társaságbeli közrebocsátott szabadalmi leírásban az (A) általános képletű herbicid hatású vegyieteket ismertetik, a képletben R jelentése 2-6 szénatomos alkilcsoporl, Rr jelentése 2 8 szénatomos alkil , 3 6 s/énato mos ulkenil- vagy 3 8 szénatomos eikloaikilcsoport, X jelentése halogénatom. A leírásban példaszerűen csak néhány vegyietet mutatnak be, így R izopropil csoport jelentése mellett például csak R1 etilcsoport jelentése van alátámaszt va A vegyietek gyakorlati alkalmazása nem jelentős A 193.806/1984 és 23.357/1985. sz. japán közzétett szabadalmi leírásokban N (4 izopropil feni)) kar bonsavamid-s/ármazekokat írnak le. tizeknek u vegyületeknek a hátránya, hogy nem stabilak és néhány igen káros gyomnövény ellen hatástalanok. Az eddig ismer: vegyietek hátiányos tulajdonságai következtében szükség van olyan új vegyületek kidolgozására, amelyek nagy szelektivitással használhatók különösen a gabonatermesztésben és ezen belül is a búzatermesztésben a gyomnövények ellen. Fentieken kivi a vegyietekkel szemben támasztott követelmények közé tartozik az is, hogy hatásokat kis dózisok alkalmazása mellett fejtsek ki, hatásukat fizikai tényezők, mint pl. a talaj állapota ne befolyásolja, herbicid hatásspektrumuk széles legyen, így hatásosak legyenek a kétszikű gyomnövények ellen is, lebomlásuk gyors legyen, és ne szennyezzék a környezetet. Célul tűztük ki olyan herbicid hatóanyag kidolgozását, amelynek hatásossága vagy fitotoxikussága nem függ fizikai tényezőktől, mint pl. a búzaültetvény talajának állapotától. Célunk volt továbbá olyan herbicid hatásosságú vegyületek kidolgozása, amelyeknek szelektivitása nagy, különösen a búzára nézve, és amelyek egyszerű lombkezelésben már kis dózisokban is hatnak. Célkitűzésünket új N-(3-klór-4-izopropil-fenil)-karboxamid-származékok előállításával valósítottuk meg. A találmány szerinti eljárással előállított új vegyületek szelektív herbicid hatású vegyületek, széles a hatásspektrumuk, a kultúrnövényekre nem fltotoxikusak még nagyon nagy koncentrációban alkalmazva sem. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületekhez hasonló szerkezetű vegyületek is rendelkezhetnek ilyen hatással. Bár valójában ezeket a tulajdonságokat nem könnyű befolyásolni, így pl. valamelyik szubsztituens alkilcsoportjának szénlánchosszúságát megnövelve a herbicid hatásosság és a fitotoxikusság is jelentősen megváltozik. A találmány szerinti eljárással előállított (1) általános képletű új N-(3 klór4-izopropil-fenil)-karboxamid-s/irmazékok képletében R jelentése 1 nietil butil-, 1-metil-ciklopropil-vagy ciklopropil csoport. A találmány tárgykörébe tartoznak még herbicid készítmények, amelyek hatóanyagként a találmány szerinti eljárással előállított (1) általános képletű N-(3- -klór-4-izopropil fenilj-karboxamidszarmazékokat tartalmazzák. A találmány szerinti herbicid készítmények lombpermetezoszeiként a következő gyomnövények esetében alkalmazhatók: vadzab (Avena fatua), ecsetpázsit (Alopeeurus pratensis), feketefű (Alopeeurus myosuroides), évelő rétiperje (Poa annua), vizi pázsit (Alopeeurus aequ alls), kakaslábtű (Fxhtnochloa oryzicola), ujjas muhar (Digitaria ciliaris) és ecsetpázsit (Setaria viridis); és olyan káros gyomnövények esetében is, mint a disznóparaj (Amaranthus retrollexus), porcsin (Portulaea oleracca), szerbtövis (Xanthium stiumarium), galaj (Galium spurium), libatop (Chenopodium album). csillaghúr (Stellaria media), hajnalka (Ipomea purpurea), Cerastium holosleoides, pelyhes selyemp^rje (Abutilon theuphrasti), szenna (Cassia obtusifolia), mustár (Sinapis arvensis). ölbenyíló konimelina (Commelina communis), fenyéreirok (Sorghum helepense), veronika (Veronica persica, Veronica canino testiculate), gombvirág (Galinsoga ciliata), aggófű (Senecio vulgaris), székfű (Matricaria chamomilla), és Utrioa. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek közül különösen előnyösek azok a vegyületek, amelyek (I) általános képleteién R jelentése 1-nu'til-butil-csoport. F./ek a vegyületek a gabonafélékre és ezen belül is a búzára nem fitutoxikusak A találmány szerinti eljárással előállított vegyuletekkel alapvetően a növények lombját kezeljük. Ezek a vegyületek nagy szelektivitásnak a gabonafélékre, különösen a búzára. A jelenleg használatos herbicideket a búzaültetvényeken a talaj kezelésére használják. Hátrányuk, hogy hatásosságuk és fitotoxieitásuk fizikai tényezőktől, mint pl. a talaj állapotától függ. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületeknél ezek a hátrányok nincsenek, és ezen túlmenően ezek a vegyületek nincsenek káros hatással a búza betakaritása után termesztett egyéb kultúrnövényekre, A találmány szerinti eljárással az új (1) általános képletű N-(3-kIór-4 izopropil-fenii) karboxainid-származekokat úgy állítjuk elő, hogy 3 klór 4 izopropil-anilint (II) általános képletű karbonsav halogeniddel vagy (III) általános képletű karbonsavanhidtiddel reagáltatunk az a) reakcióvá/.lat szerint. A (11), illetve (111) általános képletekben R jelentése 1-metil-butil-, 1 metil-ciklopropil- vagy ciklopropilcsoport, és X jelentése halogénatom. A reakciót lejátszathatjuk oldószer nélkül vagy inert oldószert tartalmazó közegben, Inert oldószerként alkalmazhatunk pl. aromás szénhidrogéneket, mint pl. benzolt, toluolt, xilolt, klórbenzolt vagy diklór-benz.olt; ketonokat, mint pl. acetonitrilt vagy propionitrilt, étereket, mint pl. dietil-étert, tetrahidrofmánt vagy dioxánt; aprotikus poláris oldószereket, mint pl. dirnctil-formamidot, dimetil-szulfoxidot vagy hexametil-foszforamidot. A reakcióban savmegkötőszert is alkalmazhatunk. Savmegkötőszerként használhatunk szerves bázisokat, mint pl. trietil-amint, piridtnt, dimetil-anilint vagy 1,8-diaza-biciklo(4,5,0)-198.008 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
