198005. lajstromszámú szabadalom • Eljárás mevalolakton és származékai indén-analógjainak előállítására
1 2 198.005 sztereoizomer előállítása a találmány tárgyát képezi. Ha R és R, különbözőek és/vagy R,, egy vagy több asziinmetriacentrnmot tartalmaz, akkut nyolc vagy ennél több sztereoizomer van jelen. Mivel előnyösen R és R, azonosuk vagy együtt egy -(CH2)ni- általános képletű csoportot jelentenek és R,| nem tartalmaz asz.immetríacentrumol, és az egyszerűség kedvéért általában eltekintünk valamenynyi többi sztereoizomertől, amely az indéngyűrű 1- -helyzetében jelenlévő as/immetiiacentnim és/vagy az R,, csoportban jelenlévő egy vagy több aszimmetriacentrum következménye, feltételezve, hogy R és R, azonosak vagy együtt egy (CH2).,,- általános képletű csoportot képeznek és, hogy R,, nem tartalmaz aszinimetriacentrumot. Amint az ugyancsak nyilvánvaló, hogy az lAc és llk csoportba tartozó valamennyi vegyület (és ezek valamennyi alcsoportja és alfaja) egy as/immetriacentrummal rendelkezik (a (11c) általános képletű csoportban az a szénatom, amelyhez a hidroxiesoport kapcsolódik) és így mindegyik vegyiiletnek két enantiomerje van, feltéve, hogy R és R, azonosak v„gy együtt egy (C'li2)mti' általános képletű csoportot képeznek és, hogy Rl( nem tartalmaz aszimmetriacentrumú!. A két sztereoizomer megnevezése 3R és 3S izomer, mindkettő előállítása a találmány tárgyát képezi. Ha K és R! különbözőek és/vagy Rn egy vagy több aszimmetriacentrumot tartalmaz, akkor négy vagy több sztereoizomer van jelen. A fenti okokból általában eltekintünk valamennyi további szteieo- Izomertől, amely az indéngyűrű 1 helyzetében jelenlévő aszimmetriaceritriini és/vagy az R, t csoportban jelenlévő egy vagy több aszimmetriacentrum következménye. R0 előnyösen nem tartalmaz as/immettiás szénatomot és jelentése előnyösen R0\ amely 1-4 szénatontos, aszimmetriás szénatomot nem tartalmazó alkilcsopoit vagy egy A gyűrű, előnyösebben R0'',ezegy olyan A gyűrű, amelyben R^R/, R5=R5', még előnyösebben Ro ", ez egy olyan A gyűrű, amelyben R4 =R4" 1 RS=RS ' és legelőnyösebben R0"", ez egy olyan A gyűrű, amelyben R^R/", R5=RS"'. Az R0 " csoportban R4”' előnyösen R4' Ha R hidrogénatom vagy 1 4 szénatomos primer vagy szckumler alkilcsoport, akkor előnyösen hidrogénatom vagy aszimmetriás szénatomot nem tartalmazó 1 4 szénatomos primer vagy szekunder alkilcsoport, előnyösen R\ amely hidrogénatom vagy aszimmetriás szénatomot nem tartalmazó 1-4 szénatomos primer vagy szekunder alkilcsoport, előnyösebben R”, amely hidrogénatom vagy 1 - 2 szénatomos alkilcsoport és legelőnyösebben 1—2 szénatomos alkilcsoport és R, előnyösen aszimmetriás szénatomot nem tartalmazó 1-5 szénatomos primer vagy szekunder alkilcsoport, előnyösen R2', amely aszimmetriás szénatomot nem tartalmazó 1-4 szénatomos primer vagy szekunder alkilcsoport, előnyösebben R,'', amely 1-3 szénatomos alkilcsoport és a legelőnyösebben 1 —2 szénatomos alkilcsoport. Ha R, R’, stb. más, mint hidrogénatom, akkor R, R’, stb. azonos lehet az R!, R, stb. csoportokkal. Ha R. és Rt együtt egy <CH2)jn- általános képletű csoportot képez, akkor ez előnyösen 4CH2)m-, előnyösebben <CH2)m’-, még előnyösebben <CHj)m”- és a legelőnyösebben -(CH2)ITj„,-, elsősorban -{CHjV, a képletekben m a fenti jelentésű, 10 30 ne, m” és rn”’ definícióját a későbbiekben adjuk meg. R2 előnyösen hidrogénatom, 1—3 szénatomos 5 alkil , n-butil-, izobutil-, tcrc-butil-, 1 -3 szénatomos alkod-, n-butoxi-, izobutoxiesoport, előnyösen Rj , amely hidrogénatom, 1 -3 szénatomos alkil-, metoxlcsoport, előnyösebben R2", amely hidrogénatom vagy l -3 szénatomos alkilcsoport és legelőnyösebben hidrogénatom. R, előnyösen R/, amely hidrogénatom. Előnyösen R2 és R, nincsenek egymáshoz viszonyítva orto-helyzetben, ha csak legalább egyik a kettő közti! nem hidrogénatom, 1-2 szénatomos alkil-, 1 ~2 szénatomos alkoxiesoport. j 5 R4 előnyösen hidrogénatom, 13 szénatomos alkil , n-butil-, izobutil , tere butil-csoport, fluor-, klóratom, előnyösen lE»’. amely hidrogénatom, 1 3 szénatomos alkilcsoport, fluor- vagy klőralom, előnyösebben R4", amely hidrogénalom vagy 1 2 széiutoinos alkilcsoport, legelőnyösebben R4 , 20 amc'y hidrogénatom vagy mctilcsoport és elsősorban R/' , amely hidrogénatom vagy 3 metilcsoport. R5 előnyösen Rj', amely hidrogénatom, 1 3 szénatomos alkilcsoport, fluor vagy klóratom, előnyösebben R5'\ amely hidrogénatom vagy fluoratom és a legelőnyösebben Rj’”, amely hidrogénatom vagy 25 4 fluoratom. E lőnyösebben az R* (R4\ R4", stb.) 4$ R« (Rj ', R5", stb.) nincs oito-hely/etbcn egymáshoz viszonyítva, hacsak legalább egyik tagja annak a szubsztituens párnak, amely egy1 máshoz, képest orto helyzetben van, nem hidrogénatom, 1—2 szénatomos alkilcsoport. fluor- vagy klóratom. Az. előnyös R4 csoportot tartalmazó fenilcsoportok a fenti-, 4-fluor-fenil-, 3,4- és 3,5-dimetil-fenll-, 4- -fluor-3-metil-fenilcsoport, ezek közül előnyösebb a 4-fluor-fenil- és 3,5-dimetil-fenLlcsoport. 35 Előnyösen mindkét R7 szubsztituens 1 -3 szénatomos alkilcsoport. R, 1 előnyösen R,t\ amely hidrogénatom, 1—3 szénatomos alkü-; n-butil-, izobutil-, terc-butilcsoport, elsősorban R,, amely hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, előnyösebben Rn"', 40 amely hidrogénatom vagy 1-2 szénatomos alkilcsoport. Azok az (1) általános képletű vegyületek, amelyek képletében Z egy (11), (11a) vagy (1 le) általános képletű csoport, legelőnyösebben sóformában vannak jelen. Előnyös sóképző kationok az aszimmetriacentrumot nem tartalmazók, elsősorban például a nátrium-, kálium- vagy ammóniunvkatlon, legelőnyösebben a nátrium Ezek a kationok lehetnek két vagy háromvegyértékűek, amelyek 2 vagy 3 karboxiláttartalnú anionnal vannak kiegyensúlyozva. Valamennyi 50 -CH--CH- csoportot tartalmazó híd mint X. előnyösen trar sz, vagyis (E). X előnyösen X’, amely -CH2CH2- vagy -(E)-CH= =CH- csoport, előnyösebben -(E)-CH=CH- csoport. Z előnyösen egy (lla), (11b) vagy (11c) általános képletű csoport, előnyösebben egy (lla), (11b) vagy 55 (lk) általános képletű csoport, amelyekben R, 2 jelentése Rn' vaj kation, még előnyösebben egy (lla) vagy (11b) általános képletű csoport, amelyekben R,, jelentése Rn" vagy egy kation és legelőnyösebben egy (lla) általános képletű csoport, amelyben R,, kation, elsősorban nátrium. 60 \z m előnyösen m’, amelynek értéke 2,3,4 vagy 45 3
