197877. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenil-benzoil-karbamid származékokat tartalmazó inszekticid, akaricid és ovicid szerek, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására

1

A találmány új N-fenil-N-tetrahidropiranil-N’-benzoil-karbamid-származékokra, közelebbről ezen vegyületek előállítási eljárására, valamint az ezeket tartalmazó kártevőirtó szerekre vonatkozik.

A találmány szerinti N-fenil-N-tetrahidropiranil-N’-benzoil-karbamidok az (I) általános képletnek felelnek meg, ahol R, hidrogénatom, halogénatom vagy trifluor-metil-csoport,

R2 halogénatom, 1—3 szénatomos és 3—7 halogénatomot tartalmazó alkoxi-csoport vjtg'y: (M 'fcépkjű csoport,

R3 líidrqgénatomT 'íwlogénatom vagy 1—4 1 s.zéH'átörhÖs2álkqii-karbonil-csoport,

R4 hídrógénÁföttr f agy halogénatom,

X halogénatom,

Y hidrogénatomot vagy halogénatomot jelent.

Egészen különös módon kiemeljük az olyan (I) általános képletű vegyületeket, melyekben

R, klóratom vagy trifluor-metil-csoport;

R2 klóratom, trifluor-metoxi-csoport, 1,1,2,2- -tetrafluor-etoxi-csoport (-0-CF2-CHF2), vagy a (k) képletű csoport;

R3 hidrogénatom, klóratom vagy metoxi-karbonil-csoport (-CO-OCH3);

R4 hidrogénatom;

X fluoratom vagy klóratom, míg

Y hidrogénatomot vagy fluoratomot képvisel.

A találmány leírásában az alkilcsoport kifejezés a megadott szénatomszámon belül egyenes vagy elágazó szénláncú csoportokra egyaránt vonatkozik és az említett kifejezés alatt például a következő csoportokat kell érteni: metilcsoport, etilcsoport, propilcsoport, butilcsoport, pentilcsoport, továbbá lehetséges esetben ezek izomerjei, így példának okáért izopropilcsoport, izobutilcsoport, terc-butil-csoport és izopentilcsoport. A halogénatom fluoratomot, klóratomot, brómatomot vagy jódatomot jelent, ezek közül a fluoratom és a klóratom előnyös.

Az (I) általános képletű vegyületeket önmagukban véve ismert eljárásokkal analóg módon lehet előállítani. így például (I) általános képletű vegyületeket kapunk, ha valamely (II) általános képletű vegyületet egy

(III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, mimellett a (II) és (III) általános képletben R,, R2, R3, R4, X és Y jelentése a fentiekben már megadott.

A fent említett eljárást előnyösen normál nyomás alatt és valamilyen szerves oldószer vagy hígítószer jelenlétében valósítjuk meg. Oldó- vagy hígítószerként alkalmasak például az éterek és az éter je I Iegű vegyületek, mint pl. a dietil-éter, a dipropil-éter, a dibutil-éter, a dioxán, a dimetoxi-etán és a tetrahidrofurán; az N,N-alkilezett karbonsavamidok; az alifás, az aromás, valamint a halogénezett szénhidrogének, így különösen a benzol, a toluol, a xilolok, a kloroform, a metiién-diklorid, a tetraklór-metán és a klór-ben-2

zol; a nitrilek, így az acetonitril vagy a propionitril; a dimetil-szulfoxid; valamint a ketonok, mint például az aceton, a metil-etil-keton, a metil-izopropil-keton és a metil-izobutil-keton. Az eljárást általában —10°C és 100°C hőmérsékleti határok között, előnyösen 15°C—25°C hőmérsékleten és adott esetben valamilyen szerves bázis, mint pl. trietil-amin jelenlétében valósítjuk meg. Az eljárást különösen előnyös módon szobahőmérsékleten folytatjuk le.

A fentiekben ismertetett eljárás (II) általános képletű N-tetrahidropiranil-anilin kiindulási vegyületeit a J. Org. Chem. UdSSR 2034 (1976) irodalmi helyen leírt módszerrel úgy lehet előállítani, hogy a megfelelő (IV) általános képletű anilineket 5-hidroxi-pentanallal reagáltatjuk. A megfelelő (IV) általános képletű anilinek ismert vegyületek (lásd például a 3241138A1 és a 3240975A1 számú német szövetségi köztársaságbeli nyilvánosságrahozatali iratokat).

A technika állása szerint ismert, hogy bizonyos N-fenil-N’-benzoil-karbamidok, melyek a fenilesoporton, illetve a benzoilcsoporton különféle helyettesítőket hordoznak, inszekticid tulajdonságokkal rendelkeznek (lásd például az 1,324.293 számú nagy-britanniai szabadalmi leírásban). Ezzel szemben a jelen találmány szerinti vegyületek esetén újszerű vegyületekről, nevezetesen N-fenil-N- (tetrahidropiranil-2”) -N’-benzoil-karbamidokról van szó, melyek jellegzetes szerkezeti sajátsága és jellemzője főleg a nitrogénatomhoz kapcsolódó tetrahidropiranilcsoport. Ezek az új vegyületek — meglepő módon — kiválóan hatásos inszekticid, akaricid és ovicid szereknek bizonyultak, különösen a növényvédelmi területen. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek speciálisan előnyös tulajdonsága, hogy a toxicitásuk meiegvérúekre igen alacsony értékű és hogy a szóban forgó vegyületeket a növények jól tűrik.

Az (I) általános képletű vegyületek különösen a rovarok osztályába és ezek belül a Lepidoptera (lepkék), Coleoptera (bogarak), Homoptera (kabócák), Fleteroptera (poloskák), Diptera (kétszárnyúak), Thysanoptera (pillásszárnyúak, tripszek), Orthoptera (egyenesszárnyúák), Anoplura (vérszívó tetvek), Siphonaptera (bolhák), Mallophaga (régótetvek), Thysanura, Isoptera (termeszek), Psocoptera (fatetvek) és Hymenoptera (hártyásszárnyúak) rendjébe tartozó kártevők leküzdése, valamint az Acarina (atkák) rendjébe és ezen belül az Ixodidae (kullancsok) alrendjébe és az Argasidae (óvantagok), Tetranychidae és Dermanysídae (nyűgatkák) családjába tartozó kártevők ellen alkalmasak.

Túlmenően azon, hogy az (I) általános képletű vegyületek hatásosak a legyekkel és a szúnyoglárvákkal, így pl. a közönséges háziléggyel (Musca domestica) szemben, azokat még a dísznövény- és haszonnövény-ül-197877

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

2