197831. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként alkenil-oxi-fenil-karbamát származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
Találmányunk (I) általános képletű vegyületek előállítására, valamint ezen vegyületeket tartalmazó inszekticid készítményekre vonatkozik. Az (I) — (Vili) általános képletekben a többjelentésű szubsztituensek a következőket jelentik: R jelentése 1 —5 szénatomos alkil-, fenil- vagy adott esetben 1—4 szénatomos alkil csoporttal szubsztiíuált fenilcsoport, vagy 4—6 szénatomos cikloalkilcsoport, X jelentése halogénatom. Mivel a fentiek jelentése az egész leírás során változatlan, az ismétléstől eltekintünk. Az általános talajfertőtlenítőként ismert 2,3-dihidro-2,2-dimetil-benzofurán-7-il-metilkarbamát, (1.493.646 sz. NSZK-beli szabadalmi leírás) erősen toxikus anyag. Patkányon az akut orális LD50 értéke 8—10 mg/kg. Ezért felhasználása csak nagyüzemi körülmények között engedélyezett. Találmányunk célja olyan származék kifejlesztése, amely a toxicitás csökkentése mellett megőrzi a kedvező hatást. Az (I) általános képletű új vegyületek kiváló inszekticid hatásúak, így ilyen hatású készítmények hatóanyagaként alkalmazhatók adalékanyagokkal együtt, összehasonlítva más hasonló hatású eddig használt vegyületekkel szabadalmunk tárgyát képező új vegyületek egyszerűbb szerkezetűek, olcsóbbak, könnyebben előállíthatok, csökkent toxicitásúak. Találmányunk tárgyát képezi továbbá az (I) általános képletű vegyületek előállítása oly módon, hogy a. ) (II) általános képletű metallil-oxi-fenolt (IV) általános képletű izo-cianiddal, vagy (V) általános képletű savhalogeniddel, vagy (VI) általános képletű észterrel reagáltatjuk, vagy b. ) (III) általános képletű amint (VII)általános képletű karbamáttal, vagy (VIII) általános képletű észterrel reagáltatunk. Az a.) és b.) eljárás szerinti reakciót aprotikus oldószer (például benzol vagy toluol), valamint tercier bázis jelenlétében célszerű megvalósítani. Tercier bázisként trialkil-aminokat alkalmaztunk. A reakció hőmérséklete általában 10—30°C közötti. Fentieknek megfelelően találmányunk tárgya inszekticid készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 1—80 t% (I) általános képletű alkenil-oxi-fenil-karbamát-származékot tartalmazó szuszpenzió koncentrátum, diszpergálható granulátum, granulátum vagy emulzió koncentrátum formájában. Ezen készítmények valamennyi megjelenési formája szabadalmunk tárgyát képezi. így az oltalom kiterjed azon készítményekre, amelyek a hatóanyag és különféle adalékanyagok keverékeként jelennek meg, és ilyen formában szerepelnek a kereskedelmi forgalomban. Az oltalom kiterjed továbbá azokra a szerekre, amelyek a fentiekből általában vizes hígítás1 2 sál állíthatók elő, vagy további hordozóval való ('(keverés útján és amelyek közvetlenül felhasználhatók a mezőgazdaságban vagy más olyan területen, ahol a rovarok megjelenhetnek. A találmányunk szerinti készítmények kiválóan alkalmazhatók káros rovarok irtására, a rovar fejlődésének tetszőleges szakaszában, így alkalmazhatók házi légy, magtári zsizsik, lisztbogár, levéltetű, káposztalepke, szilvabogár, mexikói babbogár, napraforgó bogár, borsó levéltetű stb. esetében. Különösen előnyösen alkalmazhatók talajfertőtlenítőkként és melegházban. A találmányunk szerinti készítmények a hatóanyagon túlmenően további adalékanyagokat tartalmaznak. Ezek lehetnek további, biológiai hatással bíró hatóanyagok, vagy a felhasználást, szállítást elősegítő, illetve tárolás segédanyagok. További hatóanyagként alkalmazhatunk eltérő kémiai megjelenésű, illetve eltérő biológiai támadásponttal rendelkező inszekticid, nematocid, illetve akaricid anyagokat. Alkalmazhatunk fungicid vagy növekvés-szabályozó hatású anyagot, vagy műtrágyát is. A segédanyagokat aszerint választjuk meg hogy milyen felhasználási formában kívánjuk a készítményeket alkalmazni. Szuszpenzió koncentrátum előállításához hatóanyagként 1—60 t% (I) általános képletű vegyületet használunk 40—99 t% olyan adalékanyag mellett, amely stabil szuszpenzió koncentrátum kialakítására megfelelő. Segédanyagként előnyösen alkalmazhatunk e célra 1 — 10 t% mennyiségben felületaktív anyagokat Ilyen felületaktív anyagként alkalmazhatjuk például a következőket: alk 1-fenol-etoxilátok, polioxietilén-alkiléterek, polloxietilén-zsírsavészterek, polioxietilén-zsírál kohol éterek, kálcium-alkil-aril-szulfonát, nemionos adduktjai, etoxilált észterek és sók, foszfatált észeterek és sók, alkáli és alkáli-földfém-lignin-szulfonátok, alkil-aril-szulfonát, nátriumsó-formaldehid-kondenzátumok, krezol formaldehid-adduktok stb. Találmányunk értelmében készíthetünk diszpergálható granulátumokat készítményeket, amelyek 1—80 t% (I) általános képletű vegyületet tartalmazzák 99—20 t% olyan adalékanyag mellett, amely diszpergálható granulátum előállításához alkalmazható. Segédanyagként 0,1 —10 t% mennyiségben anionos és/vagy nemionos felültaktív anyag hozzáadása célszerű. Ilyen anyagok alkil-, aril-szulfonsavak alkáli-sói, alkil-aril-gli koléter, szulfátéit magas szénatomláncú alkoholok, poli-etilénoxidok, szulfatált-zsíralkoholok, zsírsav-poliglikol-észterek és sokféle, kereskedelemben beszerezhető felületaktív anyag. Találmányunk értelmében készíthetünk olyan granulátumot is, amely hatóanyagként 1 — 20 t% (I) általános képletű vegyület mellett 80—99 t% adalékanyagot tartalmaz. Erre a célra segédanyagként ragasztóanyag, szí2 197831 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65