197749. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazolo[3,4-d] pirimidin-származékok és hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

197749

9 10

1.- táblázat /folytatás/

Referenciapélda

száma-X-R1

R2

Olvad áspont

(°o)

Hozam

00

5-CH2-(Ö>C*

Pr

205-208

78

6-<*>0

Pr

95-98

64

7

Pr

110-113

32

8-c=2-f)

s

Pr

193-195

72

9-ch2ch2-^0)

Pr

133-135

59

10-CH2CH20CH2-{O^)

Pr

120-122

84

11-ch2-(o)

Bu

175-177

66

12-ch2-^o)-c^ 02n__

Bu

173-175

73

13-ch2^)

Bu

185-190

44

14-ch2-<o)-no2

Bu

147-149

54

15. referenciapélda

l-(3-Klór-benzil)-6-(4-metil-tioszemikarbazido)-3-propil-uracil előállítása

4,0 g (13 mmól) 1 - (3-klór-benzil)-6-hidrazino-3-propil-uracil és 1,16 g (17 mmól) metil-izotiocianát 15 ml dimetil-formamiddal készült oldatát 50°C-on 5 órán keresztül keverjük. A reakcióelegyet szárazra párolva kristályos terméket kapunk, amelyet dimetil-formarnid, metanol és víz elegyéből átkristályosítunk.

4,15 ^ (84%) cím szerinti vegyületet kapunk, színtelen kristályok formájában, olvadáspontja 221—223°C.

Elemanalízis-eredmények a C16H20ClN5O2S összegképlet alapján:

számított: C=50,32%, H=5,28%, N=18,34% talált: C=50,61%, H=5,30%, N=18,19%

45 16. referenciapélda

5-Butil-7-(2-hidroxi-etil)-3-(metil-amino)-pirazolo [3,4-d] pirimidin-4,6 (5H, 7H)-dion előállítása

1,0 g (2,7 mmól) 7-[2-(benzil-oxi)-etil]- 50 -5 butil-3- (metil-amino) -pirazolo [3,4-d] piri-m:din-4,6(5H, 7H)-dion és 3,0 g (20 mmól) nátrium-jodid 20 ml acetonitrillel készült elegyéhez szobahőmérsékleten cseppenként 2,6 g (20 mmól) trimetil-szilil-kloridőt adunk. A 55 reakcióelegyet szobahőmérsékleten 2 órán keresztül keverjük, majd jeges vízbe öntve kristályosítjuk. A kristályos terméket dimetil-formamid, metanol és víz elegyéből átkristályosítjuk.

60 0,3 g (40%) cím szerinti vegyületet kapunk, sárga kristályok formájában, olvadáspontja 248—253°C.

6