197658. lajstromszámú szabadalom • Ciklohexanon származékok hatóanyagként tartalmazó gyomirtószrek és eljárás a hatóanyagok előállítására
197658 1 A találmány hatóanyagaként új ciklohexenon-származékokat tartalmazó gyomírtószerekre, valamint ciklohexenon-származékok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Ismeretes, hogy ciklohexenon-származékokat hatóanyagként tartalmazó szereket széleslevelű haszonnövény ültetvényekben káros gyomfüvek irtására használnak (24 39 104 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat). A 32 48 554 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratból ismeretes, hogy 5-helyzetben para-helyettesített fenilcsoportot tartalmazó ciklohexen-l-on-származékok kukoricában és búzában fűszerű gyomok ellen hatásosak. Megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű ciklohexenon-származékokat tartalmazó szereknek jó gyomirtó hatásuk van. A képletben R1 hidrogénatom vagy (1—2 szénatomos alkoxi) -karbonil-csoport; R2 1—4 szénatomos alkilcsoport; R3 1—4 szénatomos alkilcsoport, 3—4 szénatomos alkenilcsoport, 3—4 szénatomos halogén-alkenil-csoport vagy propargilcsoport, és R4 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport; ha az -NR4R5 általános képletű csoport metahelyzetű, R5 hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, 2—8 szénatomos alkanoilcsoport, formilcsoport, metoxi-(l—4 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, 4—7 szénatomos cikloalkil-karboml-csoport, adott esetben halogénatommal, nitro-, 1—4 szénatomos a 1 ki 1 - vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztituált benzoilcsoport, (1—4 szénatomos alkoxi)-karbonil-, benzil-oxi-karbonil-, fenoxi-karbonil-, (1—4 szénatomos alkil-tio)-karbonil-, az alkilrészében 1 — 4 szénatomos N,N-dialkil-karbamoil-, 1 — 4 szénatomos N-alkil-karbamoil-csoport, a cikloalkilrészben 5—8 szénatomos N-cikloalkil-karbamoil-csoport, (1—4 szénatomos N-alkoxi)-N-(1—4 szénatomos alki])-karbamoil-csoport, adott esetben halogénatommal, nitro-, 1—4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztituált N-fenil-karbamoil - csoport, 1— 4 szénatomos N-alkil-szulfamoil- vagy az alkilrészben 1—4 szénatomos N,N-dialkil-szu Ifamoi [-csoport; ha az -NR4R5 általános képletű csoport parahelyzetü, R6 hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, a cikloalkil-részben 4—7 szénatomos cikloalkil-karbonil-csoport, metoxi-(I —4 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, adott esetben halogénatommal, nitrocsoporttal, 2— 4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1 — 4 szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztituált benzoilcsoport, benzil-oxi-karbonil-, fenoxi-karbonil-, (1—4 szénatomos alkil-tio)-karbonil-, a cikloalkilrészben 5—8 szénatomos N-cikloalkil-karbamoil-csoport, 2 adott esetben halogénatommal, 1—4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztituált N-fenil - -karbamoil-csoport, 1—4 szénatomos N-alkil-szulfamoil-csoport vagy az alkilrészben 1—4 szénatomos N.N-dialkil-szulfamoil-csoport. A találmány szerinti ciklohexenon-származékok az (I), (la), (Ic) és (Id) tautomer alakokban fordulhatnak elő. Az (I) általános képletben R2 egyenes vagy elágazó szénláncú 1—4 szénatomos alkilcsoport, azaz metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, szek-butil-, izobutil- és terc-butil-csoport. Az (I) általános képletben R' hidrogénatom, metoxi-karbonil-, vagy etoxi-karbonilcsoport. Az (I) általános képletben R3 propargilcsoport, 1—4 szénatomos alkilcsoport, 3—4 szénatomos alkenilcsoport vagy 1—3 halogénatomot tartalmazó 3—4 szénatomos halogén-alkenil-csoport, előnyösen klór-alkenil-csoport, például metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-buti 1 -, szek-butil-, izobutil-, terc-butil-, allil-, l-klór-prop-l-en-3-il-, 2-klór-prop-l-en-3-il-, 1,3-diklór-prop-l -en-3-il-, 1,1,2-triklór-prop-l-en-3-il-csoport. Az (1) általános képletben R4 hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, azaz metil-, etil-, propil-, izopropil-, n-butil-, szek-btitil-, izobutil- és terc-butil-csoport. Az -NR4R5 általános képletű csoport metavagy para-helyzetü. Ha az -NR4R5 általános képletű csoport meta-helyzetű, R5 jelentése hidrogénatom, alkilcsoport, 2—8 szénatomos alifás acilcsoport, formilcsoport, 4—7 szénatomos cikloalkil - -karbonil-csoport, metoxi-alkil-karboml-csoport, adott esetben halogénatommal, 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxivagy nitrocsoporttal szubsztituált benzoilcsoport, älkoxi-karbonil-, benzil-oxi-karbonil-, fenoxi-karbonil-, (alkil-tio)-karbonil-, N,N-dialkil-karbamoil-, N-alkil-karbamoil-cso - port, a cikloalkil-részben 5—8 szénatomos N-cikloalkil-karbamoil-csoport, N-alkoxi-N - -alkil-karbamoil-csoport, adott esetben halogénatommal, nitro-, alkil- vagy alkoxicsoporttal szubsztituált N-fenil-karbamoil-csoport, N-alkil-szulfamoil-, vagy N,N-dialkil-szulfamoil-csoport. Ha az -NR4R5 általános képletű csoport para-helyzetű, R5 jelentése hidrogénatom, alkilcsoport, 4—7 szénatomos cikloakiil-karbonil-cscport, metoxi-alkil-karbonil-csoport, adott esetben halogénatommal, 2—4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált benzoilcsoport, benzil-oxi karbonil-csoport, fenoxi-karbonil-, (alkil-lio)-karbonil-csoport, a cikloalkil-részben 5—8 szénatomos N-cikloalkil-karbamoil-csoport, adott esetben halogénatommal, nitro-, alki'- vagy alkoxicsoporttal szubsztituált N-fen 1-karbamoil-csoport, N-alkil-szulíamoil-csoport, N,N-dialkil-szulfamoil-csoport. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
