197576. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2-tiazolil-imidazo [1,2-a]pirimidinek és savaddiciós sóik és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

197576

6

terméket gyorskromatográfiásan kloroform eluálószer alkalmazása mellett tisztítjuk. A kapott szilárd anyagot etil-acetátból átkirstá lyosítj uk. 3,37 g (68%) 6-etil-7--metoxi-5-metil-2- (4-metil-tiazol-2-il ) -imidazo[l,2-a] pirimidint kapunk barnás sárga szinti por formájában. O.p.: 184—186°C.

2—10. példák

Az 1.. példa szerinti módszerrel állíthatjuk elő az alábbi vegyületeket is:

2. példa

6-etil-2-(4-etil-tiazol-2-il )-7-metoxi-5-metil-imidazo [ 1,2-a] pirimidin

3. példa

2-(4,5-dimetil-tiazol-2-il)-6-etil-7-metoxi-5- -metil-imidazo [ 1,2-a] pirimidin

4. példa

2-(6-etil-7-metoxi-5-metil-imidazo [1,2-a] pirimidin-2-il)-tiazol-4-etil-karboxilát

5

5. példa

6-etil-5-metil-2-(4-metiI-tiazoI-2-il)-7-metiltio-imidazo [ 1,2-a] -pirimidin

5 6. példa

6-etil-7-metoxi-5-metil-2-(4-trifluormetil-tiazol-2-il )-imidazo [ 1,2-a] pirimidin

7. példa

10 5-metoxi-2-(4-metil-tiazol-2-il )-6,7,8,9-tetrahidro -imidazo [ 1,2-a] kinazolin

8. példa

6- aIlil-7-metoxi-5-metil-2-(4-metil-tiazol-2-il)- 15 -imidazo [1,2-a] pirimidin

9. példa

7- metoxi-5-metil-2-(4-metil-tiazol-2-ii)-6-propil-imidazo [ 1,2-a] pirimidin

20

10. példa

6-etil-7-metoxi-5-metil-2-(tiazol-2-il)-imidazo[ 1,2-a] pirimidin

25 Az 1 —10. példákra vonatkozó adatokat az 1. táblázat tartalmazza.

I. tábládat

Példájául

R] R2 ki: plutszám

r3

R4

X

Kitermelés

(%)

IR(flr)citf '

O.p.

(UC>

Képlet

MS

számított/talált

OHNE

1

1

Me

Et'

Mc

0

68

3005,

2920,

2975,

1640

2950,

104-186

Ci4H16N40S

288,35

50,31

58,43

5.59

5.59

19,43

19,25

11,12

11,02

2

2

Me

Et

Me

0

47

3160,

2965,

1637

121-122

Ci5Hi8N40S

302,40

59,58

59,65

6,00

6,01

18,53

18,55

10,60

10,70

3

3

Me

Et

Me

0

79

2970,

2920,

1630

221-222

Cl5H18N4°S

302,40

59,58

59,65

6,00

6,01

18,53

18,55

10,60

10,70

4

4

Me

Et

Me

0

60

2985,

1733,

2960,

1641

2940

211-215

C16H18N4°3S

346,41

55,48

55,54

5.24

5.25

16.17

16.17

9.25

9.26

5

1

Mc

Et

Me

s

64

3070,

2870,

2960,

1610

2925,

151-152

C14h16N4S2

304., 45

55,23

55,06

5,30

5,26

10,40

18,42

21,06

20,92

6

5

Me

Et

Me

0

80

75140, 1640

2990,

2950,

179-181

CuH13N40SF3

342,35

49,12

49,08

3,83

3,00

16,37

16,47

9,36

9,51

7

1-CH2CH2

ch2ch2-- Me

0

39

3060,

2935,

1640

260-263

p5H16N40S

300,39

59,98

59,72

5,37

5,30

18.65

18.66

10,67

10,53

B

1

Me

allil

Me

0

76

3150,

1630

3100,

/

2940,

149-150

C15H16N40S

300,39

59.90

59.91

5.37

5.38

18,65

18,73

10,67

10,60

9

1

Me

Pr

Me

0

71

3070,

2070,

2960,

1635

2930,

160-161

C15H18N4os

302,40

59,58

59,56

6,00

6,00

18,53

10,67

10,60

10,57

10

6

Me

Et

Me

0

37

2960,

1635

2950,

2930,

142-144

c13n14n4ds

274,334

56,91

56,61

5,14

5,16

20,42

20,14

11,69

11,51

11. példa

Tablettákat állítottuk elő a következő összetételben:

1. példa szerinti vegyület: 20 mg

Tetszés szerinti segédanyag egy tablettára 150 mg-ig

(Segédanyagok: laktóz, keményítő, talkum, magnézium-sztearát.)

12. példa

gQ A következő összetételű tablettákat állítjuk

elő:

10. példa szerinti vegyület 20 mg

Segédanyag tetszés szerint egy tablettára legfeljebb 150 mg

(Segédanyagok: laktóz, keményítő, talkum, 65 magnézium-sztearát.)

4