197571. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,4-dihidro-4-oxonaftiridin-származékok sóik és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítáásra

55

197571

56

8. t áb Iáza t

Vegyü1e t

Fizikai ál

1 andók

R2

R3

01vadáspont (°C)

IR (KBr)

cm 3 : ^C-0

í°)

Mel^

232-236

1725,

1710,

1690

NHAc

CF3

/~\ HN^__^4->280

1725

V

It

230-232

1730

F

''Meg jegyzés

A nujol módszert használtuk a KBr módszer helyett.

6. példa

0,25 g éti !-7- (3-acet i 1 ami no- 1-pirrolidinil) -6-fluor-1 - (2,4-difluor-fenil ) -1,4-dihidro-4-oxo-l,8-naltiridin-3-karboxilátot 2,5 ml 6 n sósavban oldunk, és a kapott oldatot visszafolyatás közben 2 órán át forraljuk. Ezután a reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük, és a pH-ját 1 n vizes nátrium-hidroxid-oldattal 12-re, majd ecetsavval -6,5-re állítjuk. A kivált kristályokat kiszűrjük, 2 ml vízzel mossuk, és szárítjuk, így 0,18 g 7-(3-amino-l-pirrolidinil)-6-fluor-1 - (2,4-difluor-fenil ) -1,4- -dihidro-4-oxo-1,8-naftiridin-3-kar bonsava tkapunk.

NMR (TFA-d, ) delta: 2,25—2,85 (2H, m); 3,37—4,69 (5H, m); 6,93—7,81 (3H, m);

8,22 (1H, d, J=1 1 Hz); 9,16 (1H, s).

Hasonló módon állítjuk elő a 9. táblázatban látható vegyületeket.

29