197310. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kinaldinamid származékok előállítására

15

197310

N-[l-(3-Metil-fenil)-3-piperidino-propil]-kinaldinamid-fumaràt előállítása

A 11. példában ismertetett eljárást megismételjük, 678 mg (1,75 millimól) N-[l-(3-metil-fenil)-3-piperidino-propil]-kinaldinamidot és 203 mg (1,75 millimól) fumársavat használva. így 620 mg (70%) mennyiségben a cím szerinti vegyületet kapjuk fehér kristályos termékként, amelynek olvadáspontja 143- -145 °C.

IR>>KBl; (cm'1): 3460, 3340, 3020, 2950, 2860, maX 1670, 1550, 1520, 1490, 1290,

1165, 980, 840, 770, 700

NMR (CDCb/CDaOD = 6/1) S:

1,40-2,00 (6H, m, (V) képletű csoport)

2,20-2,65 (5H, m, (XIV) képletű csoport) 2,80-3,20 (6H, m (XV) képletű csoport)

5,00-5,27 (1H, m, CONHC//)

6,76 (2H, s, CH=CH)

6,94-8,37 =1011, m atomás proton)

15. példa

16. példa

N-[l-(4-Metil-fenil)-3-piperidino-propil]-kinaldinamid előállítása

Az 1. példában ismertetett eljárást megismételjük, 697 mg (3,0 millimól) l-[3-amino-3-(4rmetil-fenil)-propil]-píperidint és 575 mg (3,0 millimól) kinaldinoil-kloridot használva. így 1,09 g (94%) mennyiségben a cím szerinti vegyületet kapjuk halványsárga olajos termékként.

önmagában

IRé max (cnr1): 3390, 3280, 2940, 2870,

2810, 1670, 1565, 1510, 1490, 1425, 1160, 1125, 850, 815, 795, 760

NMR (CDCb) 5:

1,35-2,60 (17H, m, (IV) képletű csoport) 5,16-5,45 (1H, m, CONHC//)

6,95-8,34 (10H, m, aromás proton)

9,50 (1H, széles d, CONH)

17. példa

N-[l-(4-Metil-fenil)-3-pipevidíno-propil]-kinaldinamid-oxalát előállítása

A 7. példában ismertetett eljárást megismételjük, 917 mg (2,36 millimól) N-[-l-(4- -metil-feni))-3-piperidino-propil]-kinaldiriamidot-és 298 mg (2,36 millimól) oxálsav-dihidrátot használva. így 901 mg (80%) mennyiségben a cím szerinti vegyületet kapjuk, 8 ml etanolból végzett átkristályositás után fehér kristályos termékként, amelynek olvadáspontja 165-167 °C (bomlik).

16 •

IRx) (cnr1): 3440, 3370, 3010, 2940, 2860,

1720, 1680, 1560, 1510, 1490, 1420, 1200, 1155, 835, 800,

790, 765

NMR (CDCb/CIbOD = 6/1) é:

1,40-2,05 (6H, m, (V) képletű csoport) 2,24-2,66 (5H, m, (XIV) képletű csoport) 2,70-3,40 (6H, m, (XV) képletű csoport)

5,00-5,27 (1H, m, CONHC//)

7,05-8,38 (10H, m, aromás proton)

18. példa

N-[ l-(4-Moto\i-fenil)-3-piperidino-propil]-kinaid inamid előállítása

Az 1. példában ismertetett eljárást megismételjük, 745 mg (3,0 millimól) l-[3-amino-3-(4-meto>:i-fenil)-propil]-piperidint és 575 mg (3,0 millimól) kinaldinoil-kloridot használva. így 1.03 g (85%) mennyiségben a cim szerinti vegyületet kapjuk halványsárga olajos termékként.

1R°nnl|MXbln(CrI): 3380, 3260> 3000> 2930>

2850, 2820, 2800, 2760, 1665, 1610, 1560, 1510, 1490, 1420, 1245, 1175, 1155, 1120, 1030, 840,

820, 790, 750

NMR (CDCb) 4:

1,34-2,60 (14H, m, (IV) képletű csoport) 3,75 (211, s, 0C//3)

5,18-5,16 (1H, m, CONHC//)

6,72-8,34 (10H, m, aromás proton)

9,50 (111, széles d, CON//)

19. példa

N-[ l-(4-Metoxi-fenil)-3-piperidino-propil]-kinaldinamid-oxalát előállítása

A 7. példában ismertetett eljárást megismételjük, 1,03 g (2,56 millimól) N-[l-(4-metoxi-fenil)-3-pipei'idino-propil]-kinaldinamidot és 323 mg (2,56 millimól) oxálsav-dihidrátot használva. így 884 g (70%) mennyiségben a cím szerinti vegyületet kapjuk, 8 ml etanolból végzett átkristályositás után fehér porszerű termékként.

IRC- -'em-1): 3440, 3370, 2940, 1720, 1660, max 1610, 1560, 1510, 1490, 1420,

1245, 1180, 1030, 845, 825,

775

NMR (CDCb) i:

1,38-2,16 (611, m, (V) képletű csoport) 2,16-3,85 (UH, m, (VI) képletű csoport) 4,92-5,26 (1H, m, CONHC//)

6,68-8,26 (10H, m, aromás proton)

8,50 (111, széles d, CONH)

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

9