197310. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kinaldinamid származékok előállítására
13 197310 14 N-[3-(DieUl-aniino)-l-feiiil-i>i'opil]-kinaldinamid előállítása Az 1. példában ismertetett eljárást megismételjük, 618 mg (3,0 míllímól) N-(3-amino-3-fenil-proinl)-N,N-dietil-amint és 575 mg (3,0 millimól) kinaldinoil-kloridot használva. így 1,08 g (100%) mennyiségben a cím szerinti vegyületet kapjuk halványsárga olajos termékként. önmagában IRó * (cnr1): 3380, 3220, 2970, 2810, • ' 1670, 1565, 1510, 1490, 1425, 1210, 1160, 1145, 1070, 845, 750, 695 NMR (CDCb) l: 1,06 (6H, t, J = 7 Hz, NfCHzC/bh) 1,84-2,90 (8H, m, CtoCHOUCJkCHiU) 5,17-5,50 (1H, m, CONHCW) 7,12-8,38 (11H, m, aromás proton) 10. példa 11. példa N-[3-(Dietil-amino)-l-fenil-propil]-kinaldinamid-fumarát előállítása Melegítés közben etanolban feloldunk 1,08 g (3,0 millimól) N-[3-(dietil-amino)-l-fenil-propil]-kinaldinamidot és 313 mg (3,0 millimól) fumársavat. Az így kapott oldatot csökkentett nyomáson bepároljuk, majd a maradékot 8 ml etanolból átkristályosítjuk, így 1,14 g (88%) mennyiségben a cím szerinti vegyületet kapjuk fehér kristályos termékként, amelynek olvadáspontja 160-161 °G. IRóKBr (cnr1): 3280, 2990, 2950, 1655, 1560, mSX 1520, 1495, 1425, 1210, 11G0, 980, 845, 775, 750, 695 NMR (CDCI3/CD3OD = 6/1) é: 1,24 (6H, t, J = 7 Hz, N(0H2Oft)2) 2.20- 2,70 (2H, m, CHiCHtNfCHzCHjb) 2,80-3,40 (6H, m, C/feNfC/ftCIbb) 5,06-5,34 (1H, m, CONHCW) 6,76 (2H, s, CH-CH) 7.20- 8,38 (11H, m, aromás proton) 12. példa N-[l-(2-Metil-fenil)-3-piperidino-propil]-kinaldinamid előállítása A 4. példában ismertetett eljárást megismételjük, 465 mg (2,0 millimól) l-[3-amino-3-(2-metil-fenil)-propil)-piperidint és 347 mg (2,0 millimól) kinaldinsavat használva. így 736 mg (95%) mennyiségben a cim szerinti vegyületet kapjuk halványsárga olajos termékként. önmagában IRv m.ls (cnr1): 3260, 2930, 2850, 2770, 1665, 1515, 1495, 1425, 1160, 850, 755 NMR (CDCb) o: 1,28-1,88 (6H, m, (V) képletű csoport) 1,88-2,60 (8H, ni, (VI) képletű csoport) 2,49 (3H, s, C/fc) 5,36-5,68 (111, m, CONHCH) 6,90-8,30 (10H, m, aromás proton) 9,48 (1H, széles d, CONi/) 13. példa N-[l-(2-Metil-fenil)-3-piperidino-propil)- kínáld inainid-fumarát előállítása A 11. példában ismertetett eljái'ást megismételjük, 736 mg (1,9 millimól) N-[l-(2-metil-feni])-3-piperidino-propil]-kinaldinamidot és 220 mg (1,9 millimól) fumársavat használva. így 708 mg (74%) mennyiségben a cím szerinti vegyületet kapjuk. nb^'/oiir1): 3420, 3320, 2950, 1670, 1625, 1510, 1490, 1440, 1300, 1280, 1200, 770, 750 NMR (CDCb/CIbOD = 2/1) é: 1,42-2,04 (6H, m, (V) képletű csoport) 2,20-2,68 (2H, m, (XIV) képletű csoport) 2,45 (3H, s, CH3) 2,88-3,26 (CH, m, (XV) képletű csoport) 5,24-5,56 ( 1 H, m, CONHCR) 6,75 (2H, s, CH=CH) 7,04-8,40 ( 1 OH, m, aromás proton) 14. példa N-[l-(3-Mitil-fenil)-3-piperidino-propil]-kinaldinamid előállítása Az 1. példában ismertetett eljárást megismételjük, 697 mg (3,0 millimól) l-[3-amino-3-(3-metil-feni))-propil]-piperidint és 575 mg (3,0 millimól) kinaldinoil-kloridot használva. így 755 mg (65%) mennyiségben a cim szerinti vegyületet kapjuk halványsárga szilárd termékként. IRÓKBr (cnr1): 3250, 2930, 2850, 2790, 1665, mílA 1560, 1510, 1490, 1420, 1160, 1125, 845, 790, 750, 710 NMR (CDCb) é: 1,35-2,60 (17H, m, (IV) képletű csoport) 5,17-5,48 (1H, m, CONIICtf) 6,90-8,35 (10H, m, aromás proton) 9,50 (1H, széles d, CONJf) 5 Ï0 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8
