197310. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kinaldinamid származékok előállítására

11

197310

12-hexánban szuszpendáljuk, majd a szuszpenziót visszafolyató hűtő alkalmazásával 1,5 órán át forraljuk. A kristályokat ezután kiszűrjük, n-hexánnal mossuk és szárítjuk, így 3,10 g (78%) mennyiségben a cím szerinti vegyületet kapjuk fehér kristályos, 164— -166 °C olvadáspontú termékként.

KRt

IR\? (cm-1): 3400, 3250, 2950, 2870, 1710, 1670, 1590, 1515, 1490, 1445, 1420, 1350, 1300, 1250, 1190, 855, 780, 770, 700

NMR (CDCb/CDsOD = 6/1) &:

1,38-2,06 (6H, m, (V) képletű csoport)

2)24-3,24 (8H, m, (VI) képletű csoport)

5,02-5,32 (1H, m, CONIIC//)

6,77 (2H, s, CH = CH)

7,10-8,36 (11H, m, aromás proton)

6. példa

N-( l-Fenil-3-pirrolidino-piopil)-kinaldinamid előállítása

Az 1. példában ismertetett eljárást megismételjük 613 mg (3,0 millimól) l-(3-amino-3- -fenil-propil)-pirrolidint és 575 mg (3,0 millimól) kinaldinoil-kloridot használva. Így 1,08 g (100%) mennyiségben a cim szerinti vegyületet kapjuk halványsárga kristályos anyagként. Olvadáspontja 98-99,5 °C (izopropanol).

IR0KBl’(cm'1): 3240, 2930, 2790, 1665, 1555, maX 1510, 1485, 1450, 1420, 1205,

1160, 1140, 845, 750, 700

NMR (CDCfa) é:

1,60-2,77 (12H, ni, (IV) képletű csoport) 5,22-5,57 (1H, ni, CONHCH)

7,14-8,39 (11H, m, aromás proton)

9,55 (1H, széles d, CONH)

7. példa

N-(l-Fenil-3-pirrolidino-propil)-kinaldinamid-oxalat előállítása

Etanolban feloldunk 259 mg (0,72 millimól) N-(l-fenil-3-pirrolidino-propil)-kinaldinamidot és 91 mg oxálsav-dihidrátot, majd a kapott oldatot csökkentett nyomáson bepároljuk az oldószer eltávolítása céljából. A maradékot 6 ml aceton és 3 ml dietil-éter elegyéből átkristályositjuk. így 310 mg (96%) mennyiségben a cím szerinti vegyületet kapjuk fehér kristályos termékként, amelynek olvadáspontja 138-140 °C.

IRó KBl’(cm'1): 3380, 3300, 3040, 1725, 1660, raax 1560, 1520, 1490, 1425, 1210,

840, 770, 695

NMR (CDCb) í:

1,82-2,26 (4H, m, (VII) képletű csoport)

2,30-2,70 (211, m, (VIII) képletű csoport) 2,81-3,73 (611, m, (IX) képletű csoport)

5,00-5,39 (1H, m, CONHCH)

7,11-8,38 (11H, m, aromás proton)

8,67 (111, széles d, CONH)

8. példa

N-[3-( l-Perhidroazepin-l-il)-l-fenil-propil]-k inaldinamid előállítása

Az 1. példában ismertetett eljárást megismételjük, 697 mg (3,0 millimól) l-(3-amino-3-fenil-propil)-perhidroazepint és 575 mg (3,0 millimól) kinaldinoil-kloridot használva, így 921 irg (79%) mennyiségben a cim szerinti vegyületet kapjuk halványsárga olajos termékként.

IR,yimnagában(cm.1); 3390] 3300) 2930, 2860,

mav 2820, 1670, 1565, 1515,

1495, 1450, 1415, 1145, 845, 775, 750, 700

NMR (CVCI3) &:

1,30-2,84 (16H, m, (X) képletű csoport)

5,17-5,50 UH, m, CONHCN)

7,02-8,38 (Ilii, m, aromás proton)

9,40 (1H, széles d, CONN)

9. példa

N-[3-(l-Perhidroazepin-l-il)-l-fenil-propil]-kinaldinamid-oxalát előállítása

Etanolban feloldunk 921 mg (2,83 millimól) N-[3-(l-peihidroazepin-l-il)-l-fenil-propil]-kinaldinamidot és 300 mg (2,38 ml) oxálsav-dihidrátot, majd a kapott oldatot csökkentett nyomáson bepároljuk az oldószer eltávolítása céljából. A maradékot 10 ml etanol és 10 ml n-hexán elegyéből átkristályositjuk. Így 920 mg (81%) mennyiségben a cim szerinti vegyületet kapjuk fehér kristályos termékként, amelynek az olvadáspontja 149— -151 °C.

IR') .(cnr1): 3440, 3350, 2940, 2860, 1720, maX 1670, 1630, 1560, 1520, 1490,

1450, 1420, 1400, 1180, 845, 770, 690

NMR tCDCh) <5:

1,4 5-2,05 (8H, m, (XI) képletű csoport)

2,30-2,70 (2H, m, (XII) képletű csoport)

2,90-3,46 (6H, m, (XIII) képletű csoport) 4,99-5,34 UH, m, CONHCN)

7,10-8,34 U1H, m, aromás proton)

8,70 (1H, széles d, CONN)

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

7