197298. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzol-szulfonamid származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

11

197298

12

N- {[ (3,4~diklór-fenil)-amino]-karbonil}benzolszulfonamid

A címben levő vegyűletet 83,5%-os hozammal állítjuk elő benzolszulfonil-izocianátből és 3,4-diklór-anilinból az 1. Példában leírt eljárás szerint, op.: 194-195 °C.

Elemanalízis adatok a C13H10CI2N2O3S képletre:

Számított: C 45,23%; H 2,92%; N 8,12%;

S 9,29%;

Mért: C 45,04%; H 3,07%; N 7,82%;

S 9,34%.

20. Példa

21-31. Példa

A 17. Példa eljárását követve, a következő vegyületeket állítjuk elő az alkalmas szulfonamidból és a megfelelő izocianátból.

21. Példa

3,4-Diklór-N-{[(4-klór-fenil)-amino]-karbonilj-benzolszulfonamid, hozam: 82%, op.: 183-184 °C.

Elemanalizis adatok a Ci3H9CbN203S képletre:

Számított: C 41,13%; H 2,39%; N 7,38%;

S 8,45%;

Mért: C 40,85%; H 2,52%; N 7,14%;

S 8,56%.

22. Példa

3-Klór-N-{[(4-klór-fenil)-amino]-karbonil}-benzolszulfonamid, hozam: 79%, op.:

135 °C.

Elemanalizis adatok a C13H10CI2N2O3S képletre:

Számított: C 45,23%; H 2,92%; N 8,12%;

S 9,29%;

Mért: C 45,36%; H 2,74%; N 8,16%;

S 9,51%.

23. Példa

N-{[(4-klór-fenil)-amino]-karbonil}-3-metil-benzolszulfonamid, hozam: 92,4%, op.: 171- 173 °C.

Elemanalízis adatok a C14H13CIN2O3S képletre:

Számított: C 51,77%; H 4,03%; N 8,63%;

Mért: C 51,53%; H 4,15%; N 8,63%.

24. Példa

N-{[(4-klór-fenil)-amino]-karbonil}-3- -metoxi-benzolszulfonamid, hozam: 91%, op.: 152-154 °C.

Elemanalizis adatok a CHH13CIN2O4S képletre:

Számított: C 49,34%; H 3,85%; N 8,22%;

S 9,41%;

Mért: C 49,49%; H 3,97%; N 8,06%;

S 9,22%.

25. Példa

N-{[(4-klór-fenil)-amino]-karbonil}-3,4- diiTietil-benzolszulfonamid, hozam: 82,9%, op.:

149-151 °C.

Elemanalízis adatok a C15H15CIN2O3S képletre:

Számított: C 53,18%; H 4,46%; N 8,27%;

S 9,46%;

Mért: C 53,44%; H 4,33%; N 8,03%;

S 9,24%.

26. Példa

N-{[(4-klór-fenil)-ainino]-karbonil}-4- -etil-benzolszulfonamid, hozam: 85,4% op.: 176- 177 °C.

Elemanalizis adatok a C15H15CIN2O3S képletre:

Számított: C 53,18%; H 4,46%; N 8,27%;

Mért: C 53,04%; H 4,56%; N 8,13%.

27. Példa

N—{[ (4—klói— fenil )-amino]-karbonil}-4-etoxi-benzolszulfonamid, hozam: 65%; op.: 172- 174 3C.

Elamanalizis adatok a C15H15CIN2O4S képletre:

Számított: C 50,78%; H 4,26%; N 7,90%;

S 9,04%;

Mért C 50,75%; H 4,23%; N 7,86%;

S 9,06%.

28. Példa

N—{[ (4-klór-fenil)-amino]-karbonil}-4-fluor-benzolszulfonamid, hozam: 67%.

Elemanalízis adatok a C13H10CIFN2O3S képletre:

Száratott: C 47,50%; H 3,07%; N 8,52%;

C 10,78%; P 5,78%;

Mért: C 47,45%; H 3,25%; N 8,44%;

C 11,02%; F 6,06%.

29. Példa

N-{[(4-klór-fenil)-amino]-karbonil}-3,4- -díetil-benzolszulfonamid, hozam: 87%, op.: 108-111 °C.

Elemanalizis adatok a CnHisClNiOaS képletre Számított: C 55,66%; H 5,22%; N 7,64%;

S 8,74%;

C 55,69%; H 5,13%; N 7,70%;

S 8,57%.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

Mért:

7