197023. lajstromszámú szabadalom • Eljárás eritromicin-származékok és az ilyen hatóanyagot tartalmazó gyógyszerkészítményewk előállítására

27

197 023

28

V. táblázat

Az (1) általános képletü vegyülitek proton NMR adatai

Vegyület Példa

sorszáma száma

C-9 szubsztituens

Reprezentatív kémiai eltolódás-értékek delta (ppm, TMS belső standardhoz viszonyítva), (CDC13 oldószerben)

9-H -NHCH2 egyéb H-ok

1.

8.

—NHMe

2.

30.

—NHEt

3.

31.-NH(nPr)

4.

32.

—NHBu

5.

10.

—NH(CH2)4Me

6.

11.-NH(CH2)3Me

7.

12.-NH(CH2)«Me

8.

13.

—NH(CH2)7Me

9.

14.

—NH(CH2)9Me

10.

15.

—NH(CH2)uMe

11.

16.

-NH(CH2)2CH(Me)2

12.

17.-NHCH2CH(Et)2

13.

19.

—NH(cisz-dec-4-enil)

14.

18.

—NH(transz-dec-4-eni!)

15.

35.

—NI ICI I2(ciklohex-3-cnil)

16.

27.

—NlICM2(ciklooktil)

17.

33.

—NH(CH2)3Ph

18.

23.

—NHCHjC a CPh

19., 20.

24., 25.

—NHCH2(5-norbomen-2-il)

21.

22.-NH(CH2)3OH

22.

37.-NHCH2C(Me)2CH2OH

23.

34.-NH(CH2)3OMe

24.

38.

—NH(3,7-diMe-7-MeO- oktil)

25.

39.

-NH(CH2)20(CH2)20Me

26.

36.

—NH(CH2)3SMe

27.

28.

—NHCH2(2-COOEt-cikloprop-l-il)

28.

20.

—NH(undec-l 0-én-1 -il)

29.

21.-NH(CH2)3CN

30.

26.

—NH(CH2)2(2,6,6- triMeciklohex- 1-én-l-il)

31.

41.

—NH(CH2)OMe

38.

—-NH(CH2)2CH3 (R3=H)

41.

—-NH(CH2),CH3 (Rj=H)

49.

'

—NH(CH2)20(CH2)20Me (R3=H)

2,05

—

NHCHj 2,10

2,21

2,75/~2,45

2,18

2,7ü/~2,46

2,18

2,72/~2,45

2,18

2,72/~2,46

2,18

2,72/~2,46

2,18

2,72/~2,46

2,18

2,72/~2,46

2,18

2,73/~2,46

2,18

2,72/-2,46

2,18

2,74/-2,46

2,15

2,66/~2,45

2,18

2,74/~2,46

olefin 5,38

2,18

2,72/—2,45

olefin 5,38

2,10

2,60/2,45

olefin 5,68

2,16-2,6/~2,45

2,18

2,78/~2,45

aromás 7,24/7,18-2,2

3,77/3,54

aromás 7,3/7,4

2,12-2,8/2,5

olefin 6,12/5,94

2,18

2,76/~2,46

2,16

2,90

C(CH3)2 0,92/0,84

2,18-2,80/2,52

OMe 3,34-2,2-2,5

OMe 3,32

2,18

2,50

OMe 3,40

2,08

2,64/~2,5

SMe 2,10-2,29

2,62/~2,46

O

II

C-0-CH2 4,12

2,19

2,72/-2,48

olefin 5,82/4,96

2,21

2,84/2,62

2,24

2,77/-2,46

2,18

2,59/2,82

OMe 3,28

—

2,73/2,48

—

2,77/~2,5

—-2,9/2,68

3,44-3,70 (CH20), 3,40 (CI I,)

V. táblázat folytatása

Vegyidet Példa sor- szászá- ma ma

C-9 szubsztituens

Kémiai eltolódás értékek delta

—N-CHjN-CHj—

69

9

—N(Me)2

2,43

70

5

—N(Me) (iPr)

2,42

71

6

—N(ciklohexil) (Me)

2,40

72

7

~N(CH2)s

—

73

29-N(CH2)2

—

2,80/2,64

1,18/1,73

15