196999. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dihidro-imidazo-pirrolo-piridin-, -kinolin-, -tieno- és furo[2,3-b] piridin-, -tieno- és furo[3,2-b]-piridin származékok előállítására és hatóanyagként e vegyületek szűkebb körét tartalmazó herbicid készítmények
15 196 999 16 1,9 a (és ß) - Dihidro - 3a - izopropil - 3 - tnetil - 5H - imidazo -[12 ’,: 1,2]pirrolo[3,4-b]piridin-2(3H), 5 - dion n előállítása (3. vegyület) 1,7 g nátrium-bdr-hidrid 120 ml 0"C-ra hűtött ^ vízmentes etanollal készített szuszpenziójához 10,8 g 3 - izopropil - 3 - metil -5H - imidazo[l’,2’: l,2]pirrolo[3,2 - ö]piridin - (3/f),5 - dion 120 ml vízmentes tetrahidrofuránnal készült oldatát csepegtetjük hozzá, miközben a hőmérsékletet 15 O'C ás 5 °C között tartjuk. Az elegyct szobahőmérsékleten két órán át keverjük, majd jég/víz elegyre öntjük. A vizes elegyet tömény kénsavval pH=3 értékűre savanyítjuk le, majd diklór-metánnal ki/. táblázat 3. példa rázzuk. Az extraktumokat víztelenítjük, egyesítjük és vákuumban betöményítjük, amikoris egy szilárd anyag válik ki. A kapott szilárd anyagot vízmentes éterrel átmossuk és levegőn megszárítjuk. Ily módon a cím szerinti vegyületet nyerjük, amelynek olvadáspontja (bomlás közben) 170 *C. A példa szerinti vegyület előállítását a c) reakcióvázlat szemlélteti. 4. példa (I) képletü dihidro - imidazo - pirrolo - piridinek és származékaik előállítása Az 1., a 2. vagy 3. példa szerinti eljárások valamelyikét követve az alábbi I. táblázatban feltüntetett, (I) képletű vegyületeket állítottuk elő. A találmány szerinti eljárással előállított (1) általános képletű vegyületek rísz-[(la)], illetve /m/i5z[(lb)] -izomeijei, a képletekben A jelentése hidrogénatom A vegy0' (3RS) (3R) R. R2 Y Z W cisz transz op. °C let száma 4 CHj c2h5 5 ch3 CH(CH3)2 6 CH, CH(CH3)2 7 CH, CH(CH3)2 8 ch3 CH(CH3)2 9 ch3 CH(CH3)2 10 ch3 CH(CH3)2 11 ch3 CH(CH3)2 12 ch3 CH(CH3)2 13 ch3 CH(CH3)2 14 ch3 CH(C113)2 15 ch3 CH(CH3)2 16 ch3 CH(CH3)2 17 ch3 CH(CH3)2 18 ch3 CH(CH3)z 19 ch3 CH(CH3)2 20 ch3 CH(CH3)2 21 ch3 CH(CH3)2 22 ch3 CH(CH3)2 23 ch3 CH(CH3)2 24 ch3 CH(CH3)2 25 ch3 CH(CH3)2 26 ch3 CH(CH3)2 27 Cl 13 CII(C113)2 28 ch3 CH(CH3)2 29 ch3 CH(CH3)2 30 ch3 CH(CH3)2 31 CH, CH(CH3)2 32 ch3 CH(CH3)2 H H H 11 CI-I3 H H H H H H ch3 H ch2=ch-ch2o H H C2H3 H H CHjO H Cl c2h5 H c2h5 H H H ch3 H ci-i3 II —CH—CH-CH—Cilch3oii C1 H H H CH3 H ch3 H och2ch-ch2 II Cili H ch3 H ch3 H H N(CH3)2 O 36 64 192,0-197,0 O 25 75 170,0 (bomlik) O 191,0-193,0 O 200,0-205,0 O 206,0-217,5 O 202,0-217,0 O 185,0-187,0 O 231,0-234,0 O 50 50 170,0-177,0 O 215,0-219,0 O 208,0-222,0 O 200,0-203,0 O 220,0-222,0 S 144,0-146,0 S 225,0-230,0 S 243,0-249,0 o 229,0-251,0 o 202,0-204,0 o 209,0-211,0 s 252,0-256,0 o 33 66 170,0-183,0 o 26 74 160,0-163,0 o 189,0-191,0 o 208,0-209,0 o 194,5-195,5 s 227,0-229,0 o 241,0-243,0 o 271,0-272,0 o 250,0-253,0 9
