196999. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dihidro-imidazo-pirrolo-piridin-, -kinolin-, -tieno- és furo[2,3-b] piridin-, -tieno- és furo[3,2-b]-piridin származékok előállítására és hatóanyagként e vegyületek szűkebb körét tartalmazó herbicid készítmények
1 196 999 2 A találmány szerinti készítmények hatóanyagai a fenti vegyületek egy része. A találmány szerinti eljárással olyan új, herbicid hatású dihidroimidazo-pirrolo-piridin-, -kinolin-, -tieno- és furo[2,3-6]piridin-, valamint -tieno- és -furo[3,2-b]piridin-származékokat valamint ezek N-oxid- és N-metil-(trifluor-metánszulfonát)-származékait állítjuk elő, amelyek (I) általános képletében: Rj és R2 jelentése 1—3 szénatomos alkilcsopcrt, azzal a kikötéssel, hogy R, és R2 szubsztituensekben a szénatomszám összege 2, 3, 4 vagy 5; W jelentése oxigén- vagy kénatom; Y jelentése hidrogén- vagy halogénatom, vagy 1—4 szénatomos alkii-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 3—6 szénatomos alkenil-oxi-, 3—6 szén. atomos alkinil-oxi-, fentl-(l—3 szénatomos alkoxi)-, (2—4 szénatomos alkanoil)-oxi- vagy di(2—4 szénatomos alkanoi!)-amino-csoporl; Z jelentése hidrogén- vagy halogénatom, vagy 1—4 szénatomos alkii-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 3—6 szénatomos alkenil-oxi-, (1—4 szénatomos alkil)-fenil-, (1—4 szénatomos alkil)tio- vagy di(l—4 szénatomos alkil)-amino-csoport; vagy Y és Z együtt a kapcsolódó szénatomokkal gyűrűt alkothat, ahol YZ jelentése (1) —(CH2)a— képletű csoport, ahol n értéke 3, 4 vagy 5, (2) — CH”CM—CH=CH— képletű csoport vagy (3) —CH-CH-S- vagy -CH=CH-0- képletű csoport; A jelentése hidrogénatom, hidroxil-, 1—4 szénatomos alkii-, 1—4 szénatomos alkil-tio-, 1—6 szénatomos aikoxi-, 3—6 szénatomos alkeniloxi-, 3—6 szénatomos alkinil-oxi-, a fenilrészea di(l—3 szénatomos alkil)~amino-csoporttal monoszubsztituált, 1—3 szénatomos alkoxicsopoittal mono- vagy diszubsztituálí vagy 1—3 szénatomos alkilcsoporttal diszubsztituált fenil-(í—3 szénatomos alkoxi)-csoport vagy —NR,3Rl4 általános képletű csoport, ahol Rn jelentése hidrogénatom, Ri4 jelentése hidrogénatom, 3—6 szénatomos alkinií- vagy 2—4 szénatomos alkanoilcsoport, Imi! , 4-piridiniI- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztituált 1—5 szénatomos alkoxicsoport vagy (a) általános képletű csoport, ahol í<4 és Rj jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport; és ha Rj és R2 jelentése egymástól eltérő, akkor a cisz- és íranjz-izomereket, illetve ezen izomerek elegyeit vagy optikai izomereit. Az izomereket az (la) illetve (Ib) általános képlettel szemléltetjük. A találmány szerinti leírásban és az igénypontokban, hacsak másként nincs feltüntetve, „halogénatom”-on fluor-, klór-, bróm- vagy jódatoinot értünk. A találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyagként a találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét tartalmazzák, nevezetesen olyan (I) általános képletű vegyületeket, valamint ezek N-oxid- és N-metil(trifluor-metánszulfonát)-származékait amelyek képletében Rj és R2 jelentése 1—3 szénatomos alkilcsoport, azzal a kikötéssel, hogy R, és R2 szubsztituensekben a szénatomszám összege 2, 3, 4 vagy 5, W jelentése oxigén- vagy kénatom; Y jelentése hidrogén- vagy halogénatom, vagy 1 -4 szénatomos alkii-, 1—4 szénatomos alkox 3—6 szénatomos alkenil-oxi-, 3—6 szénaromos alkinil-oxi-, (2—4 szénatomos alkanoiipoxi- vagy di(2—4 .szénatomos alkanoil)amino-csoport; Z jelentése hidrogén- vagy halogénatom, vagy 1 -4 szénatomos alkii-, 1—4 szénatomos alkox.-, 3—6 szénatomos alkenil-oxi-, (1—4 széna omos alkii)-fenil-, (1—4 szénatomos alkil)tio- vagy di(í—4 szénatomos aIkil)-amino-csoport; vagy Y és Z együtt a kapcsolódó szénatomokkal gyűrűt alkothat, ahol YZ je lentése (t) — (CH2)„— képletű csoport, ahol n értéke 3 vagy 4, (2) — CH=CH—CH=CH— képletű csoport, vagy (3) -CH-CH-S- vagy -CH-CH-O- képletű csoport; A jelentése hidrogénatom, hidroxil-, 1—4 szénatomos alkii-, 1—4 szénatomos alkil-tio-, 1—6 szénatomos aikoxi-, 3—6 szénatomos alkeniloxi-, 3—6 szénatomos alkinil-oxi-, a feniirészen di(l—3 szénatomos alkil)-amino-csoporttal monoszubsztituált, 1—3 szénatomos alkoxicsoporttai mono- vagy diszubsztituált vagy 1—3 szénatomos alkilcsoporttal diszubsztituált fenil-(l—3 szénatomos aikoxi)-csoport vagy —NRj3Rj4 általános képletű csoport, ahol R13 jelentése hidrogénatom, R14 jelentése hidrogénatom, 2—4 szénatomos alkanoilcsoport, furil-, 4-piridinil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal monoszubsztituált 1—5 szénatomos alkoxicsoport vagy (a) általános képletű csoport, ahol R, és R5 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek közül kedvező tulajdonságnak a (III), (V) és (VII) általános képletű vegyületek, amelyek képletében A, R,, R2 & W jelentése a fentiekben megadott és B jelentése oxigén- vagy kénutom. A találmány szerinti eljárással előállított (1) általános képletű dihidroimidazo-pirrolo-píridin-vegyületek közül előnyösek azok, amelyek képletében A, Rj, Rj és W jelentése azonos az (I) általános képletnél fentiekben megadottal; Y és Z jelen5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
