196983. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új biciklusos 5-hidroxi-7-szubsztituált-3,4-dihidro-2H-benzopiránok tetralin származékok és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
9 196983 10 Táblázat Analgetikus és hasmenés elleni szűrő teszt (la) általános képié tű vegyül etek MPEjo (mg/kg) q3 (képletszám) ZW* P.O. S.C. pge2 MTF PBQ PBQ MTF PGEj 31 H B >10 >100 >10 >10 >100 >10 32 H B >10 >100 >10 >10 >100 >10 33 H B >10 >100 >10 >10 >100 >10-conhconh2 H B >10 — >10 10 — >10-conhco(|:hch3 H B- — 7,3 0,22 0,08 0,21 0,07 QHj —CONHCOCHj H B 3,6 31,2 2,8 7,9 >320 4,1 —CONHCOCHj Ac B 1,1 79,6 2,7 3,8 >320 1,9-CONHCOC6H5 H B <10 100 2,1 >10 >100 >10-CONHCOCH(CH3)2 H B >10 320 1,2 <10 >320 3,7-CONHCOC(CH3)2 H B 10 — <10 >10 — >10 —COOH B — — >100 — — —C0CH2C02Et H B >10 — >10 <10 — >10-coch2cn H B >10 — — — — >10 —CONHOH H B >10 >100 >10 >10 >100 >10 —CONHj H B — — — 2 16,4 2-CONHj 11 C — — 43% — — — 100-nál -COOH H C — — 100 — — — —CONHCOCHj H C — — 50% — — — 100-nál M-CH-COOH H A — — — 56 56 10 —CONHCHj — — — 56 56 10-conhcoch3 H A 3,2 — 28,4 56 56 10-CONHCOCHj Ac A 5,0 — 56 56 — 7,0 —CONHj H A — — — 6,4 56 1-CONHCONBj H A 32 — 32 32 56 32 —CHjNHCOCFj H A 32 — 32 32 56 32-COQljCN H A 32 — 32 32 32 32-COClljCOjEt H A 32 32 32 32 32-CHjCOOH Ac A — — 56 — 10-CHjCONHj H A — — 5,6 1,0 17,8 1 —CHj CONHCOCHj H A 56 56 10 * A — OCH(CHj)CH2CH2CH2C6Hj B - C(CH3)2(CH2)jCH3 C - CH2CH(CH3)2 55 3. példa, 60 4-ciano-5-hidroxi-2,2-dimetil-7-(1,1-dimetil-heptil)-3,4-dihidro-2H-benzo[b]pirán 65 5 - benzil - oxi - 4 - ciano - 2,2 - dimetil - 7 - (1 - dimetil - heptil) - 3,4 - dihidro - 2H - benzo[b]pirán hidrogénezésével a cím szerinti vegyületet kapjuk, amely 142—144 *C-on olvad. •H-NMR (CDCI3) ppm (delta): 220/d, 2H/, 4,05 (t, 1H), 6,40 (m, 2H).
