196968. lajstromszámú szabadalom • Eljárás heterociklusos amid-vegyületek előállítására
29 196 966 30 II. táblázat (la) általános kép le tű vegyületek A példa sorszáma R1 R. W Op., *c Hozam, % 48B ciklopentilpropil-0 157-158 89 49. ciklopentilallil-0 171-172 88 50. ciklopentilhexil-0 152-153 75 51. ciklopentil-2-metoxi-etil-0 158-159 65 52. ciklopentil-N-etil-karbarroil-metil 0 228—231 73 53. ciklopentil-3-metil-butil-0 160—161 75 54. ciklopentilciklopentil-0 189-191 75 55. ciklopentil-metilmetil— 238-241 84 56. ciklopentil-metilpropil— 196-197 82 III. táblázat (Ib) általános képletű vegyületek A példa sor-R1 Rd W Op./C Hozam, % száma 58. ciklopentilpropil-0 109—115 84 59. ciklopentilaUil-0 116—119 76 60. ciklopentilhexil-0 97—100 58 61. ciklopentil-H 0 244-245 30 62. ciklopentil-3-metil-butil-0 125-135 83 63. ciklopentil-2-metoxi-etil-0 107-117 65 64.* ciklopentil-N-etil-karbamoil-metil-0 132-140 60 65. ciklopentilciklopentil-0 179-181 89 66. ciklopentil-metilmetil-132-137 86 * Elemzés a C33H36N407S képlet alapján: számított: C 62,64, H 5,73, N8,85%; talált: C 62,22, H 5,77, N8,78%. 45 57. példa 4-[4-(5-/Ciklopentil-oxi-karbonil/amino-l-metil-indol-3-il-metil)-3-metoxi-benzoil]benzolszulfonamid előállítása 6,0g4 - [5 - (ciklopentil - oxi - karbonil) - amino -1 - metil - indol - 3 - il - metil] - 3 - metoxi - benzoesav, 2,34 g benzolszulfonamid, 1,84 g 4-(dimetil-amino)piridinés 2,86 g 1 - (3 - /dimetil - amino/ - propil) - 3 - etil - karbodiimid - hidroklorid 250 ml diklórmetánnal készített oldatát 18 órán át szobahőmérsékleten, nitrogén atmoszférában keverjük. A reakcióelegyet 100 ml 1 N vizes sősavoldatba öntjük. A vizes fázist elválasztjuk, és kétszer 100 ml diklőr-metánnal extraháljuk. A szerves extraktumokat egyesítjük, vízzel és telített vizes nátrium-klorid oldattal mossuk, magnézium-szulfát fölött szárítjuk, majd bepároljuk. Az olajos maradékot 700 ml szilikagélen gyorskromatografálva tisztítjuk, eluálószerként 45:50:5 térfogatarányé hexán: diklőr-metán: etil-acetát elegyet használunk. A kapott terméket forró metanolból vízzel kicsapjuk. 7,82 g (98 %) fehér, porszerű terméket kapunk; op.: 125—130 "C (a termék metanolos átkristályosftás után 220—223 °C-on olvad). Elemzés a QoH^NjOgS képlet alapján: számított: C 64,15, H 5,56, N7,48%; talált: C 64,24, H 5,66, N 7,54%. 58—66. példa Az 57. példában leírt eljárással állítjuk elő a III. táblázatban felsorolt (lb) általános képletű vegyületeket. 16
