196968. lajstromszámú szabadalom • Eljárás heterociklusos amid-vegyületek előállítására
31 196 968 32 67. példa 4-[6-(2-Ciklopentil-acetamido)-2,3-dihidrobenz-l,4-oxazin-4-il-metilJ-3-metoxibenzoesav-metil-észter előállítása A 47. példában leírtak szerint járunk el, de „L” vegyületből indulunk ki, és az elegy feldolgozása alatt nem használunk fölöslegben sósavat. A fehér, porszerű terméket 80%-os hozammal kapjuk; op.: 152-153 *C NMR-spektrum vonalai (250 MHz, DMSO-dÄ): 1,10-1,68 [m, 81 í, (Cl l2)4j, 2,14 (m, 311, Cl IC! I2), 3,41 (t, 2H, NCH2CH2), 3,84 (s, 3H, OMe), 3,92 (s, 3H, OMe), 4,18 (t, 2H, OCH2), 4,41 (s, 2H,ArCH2), 9,40 (sz s, 1H, NH) ppm. 68. példa 4-[6-(2-Ciklopentil-acetamido)-2,3-dihidro-benz-l,4-oxazin-4-il-metil]-3-metoxibenzoesav előállítása Ezt a vegyületet a 29. példában leírt eljárással állítjuk elő. A sárga, porszerű, 224—225 °C-on olvadó terméket 97%-os hozammal kapjuk. <59. példa N-[4-(6-l2-Ciklopentil-acetamidol-2,3- dihidro-benz-l,4-oxazin-4-il-metU)-3-metoxi-benzoilJ-benzolszulfonamid előállítása Ezt a vegyületet a 32. példában leírt eljárással állítjuk elő. A fehér, porszerű, 190—192 'C-on olvadó terméket 61%-os hozammal kapjuk. 70. példa 4-[5-(Ciklopentil-oxi-karbonil)-aminobenzo[b]tien-3-il-metil]-3-metoxi-benzoesavmetil-észter előállítása A 8. példában leírtak szerint járunk el, de „H” vegyületből indulunk ki. A sárga, porszerű, 163—164 'C-on olvadó terméket 78%-os hozammal kapjuk. NMR-spektrum vonalai (250 MHz, DMSO-d6): 1,57—1,87 [m, 8H, (CH2)4), 3,84 (s, 3H, OMe), 3,92 (s, 3H, OMe), 4,11 (s, 2H, ArCH2), 5,07 (m, 1H, -CHO—), 9,61 (sz s, 1H, NI 1) ppm. 71. példa # 4-[5-(Ciklopentil-oxi-karbonil)-aminobenzo[bJtien-3-il-metilJ-3-metoxi-benzoesav előállítása Ezt a vegyületet a 9. példában leírt eljárással állítjuk elő. A 259—261 'C-on olvadó fehér, porszerű terméket 95%-os hozammal kapjuk. N-[4-(5-/Ciklopentil-oxi-karbonil/-aminobenzo[b]tien-3-il-metil)-3-metoxi-benzoil]benzolszulfonamid előállítása Ezt a vegyületet az 57. példában leírt eljárással állítjuk elő. A 253—254 'C-on olvadó fehér, porszerű terméket 51%-os hozammal kapjuk. 72. példa 73. példa 4-[6-(2- Ciklopentil-acetamido)-benzimidazol- 1 -il-metilJ-3-metoxi-benzoesa v-metil-észter előállítása A 47. példában leírtak szerint járunk el, de „J” vegyületből indulunk ki. A rózsaszín, porszerű terméket 84%-os hozammal kapjuk. NMR-spektrum vonalai (80 MHz, DMSO-de): 1,57 [sz m, 8H, (CH2)4], 2,26 (sz s, 3H, CHCHj), 3,83 (s, 3H, OMe), 3,94 (s, 3H, OMe), 5,42 (s, 2H, NCH2), 9,81 (s, 1H, NH) ppm. 74. példa 4-[6-(2-Ciklopentil-acetamido)-benzimidazol-l-il-metilJ-3-metoxi-benzoesav előállítása Ezt a vegyületet a 9. példában leírt eljárással állítjuk elő. A 280—281 ”C-on bomlás közben olvadó, fehér, tűkristályos terméket 62%-os hozammal kapjuk. 75-76. példa Az 57. példában leírt eljárással állítjuk elő a következő ve gyületeket: 7 5. példa: N-[4-(6-/ciklopentil-oxi-karbonil/ - amino - benzimidazol - 1 - il - metil) - 3 - metoxi - benzoil] - benzolszulfonamid, 242—243 "C-on olvadó fehér, porszerű anyag, hozam: 7%; és 7 6. példa: N - [4 - (6 - /2 - ciklopentil - acetamido/ - benzimidazol - 1 - il - metil) - 3 - metoxi - benzoil] - benzolszulfonamid - monohidrát, 220— 222 °C-on olvadó fehér, porszerű anyag, hozam: 61%. 77. példa 4-[6-(Ciklopentil-oxi-karbonil)-aminobenzotríazol-l-il-metilJ-3-metoxi-benzoesavmetil-észter előállítása A 3. példában leírtak szerint járunk el, de 4 - (6 - amino - benzotriazol -1 - il - metil) - 3 - metoxi -ben- zoesav - metil - észterből („M” vegyület) indulunk ki. A 142—143 'C-on olvadó szilárd terméket 40%-os hozammal kapjuk. 17 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60
