196951. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,2-dimetil-3-(2-fluor-2-ciano-etenil)-ciklopropán-karbonsav-észterek előállítására
1 196 951 2 A talámány új ciklopropánkarbonsav-származékok előállítására. A 2099 8I0 A sz. brit közrebocsátási iratból az (A) általános képlctü vcgyületek - a képletben X fluor-, klór- vagy brómatomot jelent, Z jelentése halogénatom, n értéke 0, 1, 2, 3 vagy 4, Y jelentése hidrogénatom vagy ciano- vagy etinilcsoport és Q jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy fenoxiesoport - váltak elvileg ismertté, a példák azonban csak X helyén brómatomot hordozó vegyületeket ismertetnek, melyek — mint a későbbiekben bizonyítjuk — kevésbé hatásosak, mint a találmány szerinti megfelelő fluor-származékok. Felismertük, hogy a lehetséges izomerjeik valamelyikének vagy ilyen izomerek elegyének formájában az (1) általános képlctü cikiopropánkarbonsav-származekok - a képletben a ciklopropánkarbonsav-rész (ÍR,cisz)- vagy (lR,transz)-formájú, és a 3-helyzetü szénatomhoz kapcsolódó kettőskötés E- vagy Z-szerkezetű, és X jelentése fluoratom, R jelentése 3-8 szénatomot tartalmazó, elágazó szénláncú alkilcsoport vagy (IV), (V) vagy (VI) képletü csoport -kiváló parazitairtó, elsősorban inszekticid és akaricid hatásúak. Visszatérve az (I) általános képlet helyettesítőire, ha R jelentése elágazó szénláncú alkilcsoport, akkor előnyösen elágazó szénláncú propil-, elágazó szénláncú butil-, elágazó szénláncú pentil- vagy elágazó szénláncú hexilcsoportot jelent. Különösen előnyös, ha az (I) általános képletü vegyieteknél a ciklopropángyürű 3-helyzetü szénatomjához kapcsolódó kettőskötés geometriája Z-szcrkczctü. Különösen előnyösek a későbbiekben ismertetendő kiviteli példákban említett vegyületek, éspedig a következők: (ÍR,cisz) - 2,2 - dimetil - 3 - [(AE) - 2 - fluor - 2 - ciano - etenil] - ciklopropánkarbonsav - [(S) - alfa - ciano - 3 - fenoxi - benzil] - észter és a megfelelő AZ-izomer; (ÍR,cisz) - 2,2 - dimetil - 3 - [(AE) - 2 - fluor - 2 - ciano - etenil] - ciklopropánkarbonsav - [(S) - alfa - ciano - 3 - fenoxi - 4 - fluor - benzil] - észter és a megfelelő AZ-izomer; (ÍR,cisz) - 2,2 - dimetil - 3 - [(AE) - 2 - fluor - 2 - ciano - etenil] - ciklopropánkarbonsav - [(R,S) - ciano - 2 - (6 - fenoxi - piridil) - metil] - észter és a megfelelő AZ-izomer. Az (I) általános képletü vegyületek hatásuknál fogva felhasználhatók paraziták, így például a vegetációt károsító paraziták, épületekben élő paraziták és melegvérű állatokon élősködő paraziták irtására. így az (I) általános képletü vegyületek felhasználhatók rovarok, féregfélék és a vegetáción vagy állatokon élősködő atkafélék irtására. Az (I) általános képletü vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények így felhasználhatók többek között a mezőgazdaságban rovarirtásra, például lcvéltctvek, valamint a Lcpidoptcra és a Colcoptera rendekhez tartozó rovarok lárvái ellen. A készítmények olyan mennyiségben használhatók, hogy egy hektárra 10 — 300 g hatóanyag jusson. " Az (I) általános képletü vegyületek valamelyikét hatóanyagként tartalmazó készítmények felhasználhatók továbbá épületekben élő paraziták,.elsősorban legyek, moszkitók és csótányok ellen. Az (I) általános képletü vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények felhasználhatók a vegetáción élősködő atkafélék és férgek pusztítására. Ugyanakkor ezek a készítmények felhasználhatók állatokon élősködő kullancsfélék, például a Boophilus, Hyalomnia, Amblyomnia és Rhipicephalus specieszhez tartozó kullancsok vagy pedig bármiféle atkaféle, elsősorban a sarcopticus, psoropticus és choriopticus atkák irtására is. Alkalmazhatók továbbá hernyók és tetvek irtására. Ezek a készítmények hatóanyagként legalább egy (I) általános képletü vegyülíetet tartalmazhatnak. A készítmények közül előnyösek azok az inszekticid készítmények, amelyek hatóanyagként legalább egy (I) általános képletü vegyületet tartalmaznak. Az élőin ös inszekticid készítmények közé tartoznak azok, amelyek hatóanyagként a kiviteli példákban ismertetett vegyületek valamelyikét tartalmazzák. A leginkább előnyös inszekticid készítmények azok, amelyek hatóanyagként a következő (1) általános képletü vegyületek valamelyikét tartalmazzák: (I R,cisz) - 2,2 - dimetil - 3 - [(AE) - 2 - fluor - 2 - ciano - etenil] - ciklopropánkarbonsav - [(S) - alfa - ciano - 3 - fenoxi - benzil] - észter és a megfelelő AZ-izomer; (IR.cisz) - 2,2 - dimetil - 3 - [(AE) - 2 - fluor - 2 - ciano - etenil] - ciklopropánkarbonsav - [(S) - alfa - ciano - 3 - fenoxi - 4 - fluor - benzil] - észter és a megfelelő AZ-izomer; (IR.cisz) - 2,2 - dimetil - 3 - [(AE) - 2 - fluor - 2 - ciano - etenil] - ciklopropánkarbonsav - [(R,S) - ciano - 2 - (6 - fenoxi - piridil) - metil] - észter és a megfelelő AZ-izomer. Az említett parazitairtó készítmények az agrokémiai iparban szokásos módszerekkel állíthatók elő. Ezek a készítmények egyébként egy vagy több ismert peszticid anyagot is tartalmazhatnak. Elkészíthetők például porozószerek, szemcsés készítmények, szuszpenziók, emulziók, oldatok, aeroszolokhoz felhasználható oldatok, éghető csíkok, csalétkek vagy más szokásos készítmények formájában. A hatóanyagon túlmenően ezek a készítmények általában hordozóanyagot és/vagy felületaktív anyagot tartalmaznak. Az utóbbi nemionos lehet és feladata járulékosan a készítményen belül a komponensek egyenletes elosztása. Az e célra alkalmazott hordozóanyag egy folyadék, például víz, alkohol, szénhidrogén vagy más szerves oldószer, továbbá egy ásványi, állati vagy növényi eredetű olaj, illetve poralakú anyag, így például talkum, agyagféleségek, szilikátok, szilikagél vagy valamilyen éghető szilárd anyag lehet. Az inszekticid készítmények előnyösen 0,005—10 tömeg% hatóanyagot tartalmaznak. Egy előnyös felhasználási mód értelmében épületekben a találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket tartalmazó inszekticid készítmények füstölőszerek formájában hasznosíthatók. Az ilyen típusú inszekticid készítmények a hatóanyagon kívül előnyösen éghető kötegelt hordozót vagy rostos szubsztrátumot tartalmaznak. Az utóbbi esetben a hatóanyagnak a hordozóanyagba való jut5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
