196951. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,2-dimetil-3-(2-fluor-2-ciano-etenil)-ciklopropán-karbonsav-észterek előállítására
3 196 951 4 tatása után kapott füstölőszert melegítő apparátusra, például elektromos moszkitóirtóra helyezzük. Ha ínszekticid tekercset használunk, a közömbös hordozóanyag például úgynevezett Tabu-porból (a Machilus Thumbergii leveleiből készített por), piretrumszár porából, cédruslevél-porból, fa alapú porból (például fenyőfürészporból), keményítőből vagy kókuszdióhéj-porból állhat. A hatóanyag mennyisége például 0,03- 1 tömeg % lehet az előzőekben ismertetett típusú készítményekben. Ha éghetetlen rostos hordozóanyagot alkalmazunk, akkor a hatóanyag mennyisége például 0,03 — 25 tömeg% lehet. Az épületben hasznosításra kerülő készítmények előállítása során a hatóanyagot mint alapanyagot véve permetezhető olajat állítunk elő. Ezt azután egy lámpa kanócával fditatjuk és így vethetjük alá elégetésnek. Az olajban a hatóanyag mennyisége előnyösen 0,03 — 25 tömeg %. Az említett készítmények felhasználhatók továbbá a növényzeten élősködő atkafélék és férgek irtására. Az akaricid és nematocid készítmények elkészíthetők porozószerek, szemcsés készítmények, szuszpenziók, emulziók és oldatok formájában. Akaricid alkalmazás esetén előnyös lombozatpermetezésre alkalmas nedvesíthető porkészítményeket hasznosítani, amelyek 1 — 80 tömeg % hatóanyagot tartalmaznak. Előnyös továbbá olyan, ugyancsak lombozatkezelésre alkalmas folyadékok alkalmazása, amelyek 1 - 500 g/liter hatóanyagot tartalmaznak. Lombozat beporzására hasznosíthatók 0,05-3% hatóanyagot tartalmazó porozószerek is. Férgek elleni, vagyis nematocid felhasználás esetén előnyösen olyan, talajkezelésre alkalmas folyadékokat hasznosítunk, amelyek 300 - 500 g/liter hatóanyagot tartalmaznak. Az akaricid és nematocid készítményeket olyan arányban alkalmazzuk, hogy egy hektár területre 1 - 100 g hatóanyag jusson. Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények felhasználhatók továbbá állatokon élősködő atkafélék, így kullancsok, továbbá mindenfajta atka irtására. Ezeknek a készítményeknek az alkalmazásuk elsősorban externális úton történik, permetezéssel, samponként való alkalmazással, fürdetéssel vagy bekenéssel. Alkalmazhatók továbbá a hátgerinc bekenésével az úgynevezett „pour on” módszer szerint, előnyösen olyan oldat formájában, amely 100 cm3-ként 0,5 — 4 g hatóanyagot tartalmaz. Ha állatokon élősködő atkafélék irtása a cél, a találmány szerinti eljárással előállított vegyületek gyakran olyan készítményekben alkalmazhatók, amelyek állatok táplálására alkalmasak. A táplálásra alkalmas készítmény összetétele természetesen az adott állatfajtól függ. Tartalmazhat többek között gabonaféléket, cukrokat, őrleményeket, szója-, földimogyoró- és napraforgó-pogácsát, állati eredetű liszteket (például hallisztet), szintetikus aminosavakat, ásványi sókat, vitaminokat és antioxidánsokat. A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületek tehát felhasználhatók állatok etetésére alkalmas készítményekhez. Az (1) általános képletű vegyületek végül felhasználhatók hatóanyagként Ínszekticid, akaricid vagy nematocid készítmények előállításánál olyan ható-: anyagkombinációban, amelynek egyik eleme legalább i egy (I) általános képletű vegyület és másik eleme legalább egy piretrinoid észter. Az utóbbi a következő vegyületcsoportból kerülhet ki: allctrolonok, 3,4,5,6- tclrahidro - ftálimído - mctil - alkohol, 5 - benzil - 3 - furil - metil - alkohol, 3 - fenoxi - benzil - alkohol és alfa - ciano - 3 - fenoxi - benzil - alkohol krizantémsavakkal alkotott észterei; 5 - benzil - 3 - furil - metil- alkoholnak 2,2 - dimetil - 3 - (2 - oxo - 3 - tetrahidrotiofcnilidcn - metil) - ciklopropán - I - karbonsavval alkotott észterei; 3 - fenoxi - benzil - alkohol és alfa - ciano - 3 - fenoxi - benzil - alkohol 2,2 - dimetil - 3 - (2,2 - diklór - vinil) - ciklopropán - 1 - karbonsavval alkotott észterei; alfa - ciano - 3 - fenoxi - benzil - alkoholnak 2,2 - dimetil - 3 - (2,2 - dibróm - vinil) - ciklopropán - 1 - karbonsavval alkotott észterei; 3 - fenoxi - benzil - alkoholnak 2 - (4 - klór - fenil) - 2 - izopropil - ecelsavakkal alkotott észterei; alletrolonok, 3,4,5,6 - tetrahidro - ftálimido - metil - alkohol, 5 - benzil - 3 - furil - metil - alkohol, 3 - fenoxi - benzil- alkohol és alfa - ciano - 3 - fenoxi - benzil - alkohol 2,2 - dimetil - 3 - (1,1,2,2 - tetrahalogén - etil) - ciklopropán - 1 - karbonsavakkal alkotott észterei (ezeknél a halogénatom klór-, fluor- vagy brómatom lehet). Ezeknél a készítményeknél az (I) általános képletű vegyületek és a felsorolt piretrinoidok sav- és alkoholrésze is tetszőleges konfigurációjú lehet. Az (I) általános képletű vegyületek biológiai hatékonyságának növelése céljából végül a hasonló készítmények előállításánál jól ismert hatásfokozókat, például I - (2,5,8 - trioxo - dodccil) - 2 - propil - 4,5 - (mctilén - dioxi) - benzolt (vagy más néven: piperonil butoxidot), N - (2 - etil - heptil) - biciklo(2.2.1)hept- 5 - én - 2,3 - dikarboximidet vagy piperonil - bisz{2- [2'(n - butoxi) - etoxi] - etil} - acetált (tropitált) használhatunk. Az (I) általános képletű vegyületeket a találmány értelmében úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet - a képletben R'jelentése hidrogénatom vagy azonos R jelentésével és R jelentése az (I) általános képletnél megadott — valamely (III) általános képletű vegyülettel — a képletben X jelentése az (I) általános képletnél megadott - Wittig-reakcióba viszünk, és egy így kapott (1) általános képletű vegyületet - ha R'jelentése hidrogénatom — észterezőszerrel vagy — kívánt esetben — az észtercsoportot lehasítani képes reagenssel, majd észterezőszerrel reagáltatunk. A kiindulási anyagokként használt (II) és (III) általános képletű vegyületek ismert vegyületek. Ha R' jelentése hidrogénatom és a konfiguráció cisz, akkor a (II) általános képletű vegyületek lakton formájúak'' is lehetnek. A (III) általános képletű vegyületek a Heív. Chem. Acta, 60. 585 (1977) szakirodalmi helyen ismertetett módszerrel állíthatók elő. Az (I) általános képletű vegyületek előállítására általában használt Wittig-reakció E- és Z-konligurációjú (I) általános képletű vegyületek elegyét szolgáltatja. A kettőskötés vonatkozásában izomer vegyületek kívánt esetben egymástól elválaszthatók fizikai mód3 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65