196893. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként imidazolidinon és imidazolidin-tion származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás ilyen veegyületek előállítására
1 196 893 2 A találmány tárgya hatóanyagként imidazolidinonvagy imidazolidintion-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására. A találmány szerinti eljárás közelebbről az (1) általános képlclü új, herbicid hatású imidazolidinonvagy imidazolidintion-származékok előállítására vonatkozik. Az (I) általános képletben R jelentése hidrogénatom, I— 6 szénatomos alkilcsoport, feni! - (I -3 szénatomos alkil) -, furil - (1-3 szénatomos alkil)-, 3-6 szénatomos alkenil- vagy 3-6 szénatomos alkinilcsoport, Rí és R2 jelentése I —3 szénatomos alkilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy az R, és R2 csoportokban lévő szénatomok száma összesen 2 — 5, A jelentése nitrogénatom vagy C(R3)—általános képlett! csoport, ebben a képletben R3 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, W jelentése oxigén- vagy kénatom, X, Y és Z jelentése hidrogénatom, vagy X, Y és Z szubszlitucnsek közül az egyik jelentése hidrogénatom, a másik keltő 1—4 szénatomos alkilcsoportoi jelent, vagy X, Y és Z szubsztituensek közül kettő hidrogénatomot, a harmadik halogénatomot, 1 -4 szénatomos alkil-, 1 —4 szénatomos halogén-alkil-, I —4 szénatomos alkoxi-, trifluor-metoxi-, difluormetoxi-, 1 —4 szénatomos alkil-tio-, nitro-, 3 — 6 szénatomos alkenil-oxi-, 3 — 6 szénatomos a!kinil-oxi-, 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenil- vagy di( 1 — 4 szénatomos alkil) - amino - csoportot jelent, vagy X jelentése hidrogénatom, és Y és Z együtt (a) képletű, vagy -(CH2)„-, (b) vagy (c) általános képletü csoportot jelent, ezekben a képletekben n értéke 3 vagy 4, B jelentése oxigén- vagy kénatom, és R9 és R10 jelentése hidrogénatom. Abban az esetben, ha Rj és R2 jelentése eltérő, az (1) általános képletű vegyületeknek cisz- és transzizomerjei és optikai izomerjei is léteznek. A vegyületek savaddíciós sói, valamint R hidrogénatom jelentése esetén mezőgazdaságilag alkalmazható fémsóik is előállíthatok. A találmány szerinti eljárás mind az izomer formák, mind a sók előállítására vonatkozik. A leírásban halogénatom alatt fluor-, klór-, brómvagy jódatomot értünk, feltéve ha másként nem jelezzük. A találmány szerinti eljárással különösen előnyösen az alább ismertetett (II), (III), (V) és (VII) általános képletű vegyüictck állíthatók elő. Az előnyös vegyületek első csoportját a (II) általános képletü 2 - (2 - imidazolidinil) - benzoesav - származékok, észtereik és sóik képezik. A (II) általános képletben R, R1( R2, Rj és W jelentése a lenti, X, Y és Z jelentése hidrogénatom, vagy X, Y és Z szubsztituensek közül az egyik jelentése hidrogénatom, a másik kettő 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy X, Y és Z szubsztituensek közül kettő hidrogénatomot, a harmadik halogénatomol, 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos halogén-alkil-, I — 4 szénatomos alkoxi-, trifluor-metoxi-, difluor-metoxi-, 1—4 szénatomos alkil-tio-, nitro-, 3 — 6 szénatomos alkenil-oxi-, 3 — 6 szénatomos alkinil-oxi-, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenil- vagy di(l — 4 szénatomos alkí!) - amino - csoportot jelent, vagy X jelentése hidrogénatom, és Y és Z együtt gyűrűt alkotnak, amelyben YZ jelentése -(CH2)„- általános képletü csoport, ahol n értéke 3 vagy 4, vagy (a) általános képletű csoport. Abban az esetben ha Ft, és R2 jelentése különböző, a fenti vegyületek optikai valamint cisz- és transz izomerjei is léteznek, továbbá a vcgyületckből só is képezhető. Az előnyös vegyületek második csoportját a (III) általános képletü 2 - (2 - imidazolidinil) - nikotinsav- származékok, észtereik és sóik, Rjés R2 eltérő jelentése esetén optikai, cisz- és transz, izomerjeik, valamint sóik képezik. A (III) általános képletben R, Rj és R2 jelentése a fenti, X, Y és Z jelentése hidrogénatom, vagy X, Y és Z szubsztituensek közül az egyik jelentése hidrogénatom, a másik kettő 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, vagy X, Y és Z szubsztituensek közül kettő hidrogénatomot, a harmadik halogénatomot, 1 —4 szénatomos aikil-, I -4 szénatomos halogén-alkil-, 1 -4 szénatomos alkoxi-, trifluor-metoxi-, diíluormetoxi-, 1 — 4 szénatomos alkil - tio-, nitro-, 3-6 szénatomos alkenil-oxi-, 3 — 6 szcnalomos alkinil-oxi-, 1 —4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenil- vagy di(l-4 szénatomos alkil)amino-csoportot jelent, vagy X jelentése hidrogénatom, és Y és Z gyűrűt alkot, amelyben YZ jelentése -(CH2)„- általános képletű csoport, ahol n értéke 3 vagy 4. Az előnyös vegyületek harmadik csoportját a (IV) általános képletű 2 - (2 - imidazolidinil) - kinolin - 3- karbonsav - származékok, észtereik és sóik, Rj és R2 eltérő jelentése esetén optikai-, cisz- és transz-izomerjeik, valamint sóik képezik. A (IV) általános képletben R, Rlt R2, W és X jelentése a fenti. Az előnyös vegyületek negyedik csoportját az (V) általános képletü 2 - (2 - imidazolidinil) - tieno- és furo[3,2-b]piridin - 6 - karbonsav - származékok, észtereik és sóik, továbbá Rj és R2 eltérő jelentése esetén 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
