196811. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefem-karbonsav származékok előállítására
3 R,2 jelentése hidrogénatom, 1 6 szénatomos alkilvagy fcnitcsoport; R33 és Rm jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkil- vagy feniÍ-(l-6 szénatomos)-alkil-csoport; vagy R33 és Rm a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, pirrolidino-, vagy piperidino-csoportot képeznek, amely csoportok adott esetben benzol-gyűrűvel kondenzálva lehetnek; vagy R3J és R33 a szén- és nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, 5- vagy 6-tagú, telített, adott esetben benzol-gyűrűvel kondenzált gyűrűt képeznek ; R35 és R37 jelentése hidrogénatom; Rm és R38 jelentése hidrogénatom; vagy R36 és R37 a nitrogén-szén-nitrogén lánccal együtt, amelyhez kapcsolódnak, szén-láncként telített vagy részlegesen telítetlen 5-tagú, adott esetben benzol-gyűrűvel kondenzált gyűrűt képeznek; az Y gyűrű piridin-, pirimidin-, oxazol-, tiazol-, izotiazoi- vagy imidazol-gyürűt jelent, amely amennyiben lehetséges adott esetben benzolgyűrűvcl kondenzálva lehet; R39 jelentése hidrogénatom, amino-, 1-6 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos alkenil-, 2-8 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, valamely -(CH2)q-COOR4„ -(CH2)q-CONH2, -(CH2),-S(0),-R42 vagy -(CH2)q-NHCO-R42 általános képlclü csoport, ahol q jelentése 1, 2, vagy 3; R4, jelentése hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport; s jelentése 0, 1 vagy 2 és R42 jelentése 1-6 szénatomos alkil- vagy 1-6 szénatomos alkoxiesoport; vagy R39 jelentése 3-8 szénatomos alkanoil-metil-, 1-6 szénatomos primer hidroxi-alkil-, 1-6 szénatomos primer amino-alkil-, 1-4 szénatomos alkil-amino-(l-6 szénatomos)-alkil-, di-(l-4 szénatomos)-alkil-amino-(l-6 szénatomos)-alkil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, fcnil-( 1-6 szénatomos)-alkil-. fenil-(l-6 szénatomosj-alkoxi-, 1-4 szénatomos alkoxi-(l-4 szénatomos)-alkilvagy 1-4 szénatomos alkoxi-(2-4 szénatomos)-alkoxi-(l-4 szénatomos)-alkil-csoport; R^ jelentése hidrogénatom vagy egy vagy két alábbi szubsztituens: halogénatom, amino-, nitro-, 1-6 szénatomos alkil-, karboxil-, 2-6 szénatomos alkoxikarbonil-, 1-6 szénatomos alkoxi-, karbamoil-, halogén-(l-6 szénatomos)-alkil-, amino(1-6 szénatomos)-alkil-, 2-4 szénatomos aminoalkil-tio-(l-4 szénatomos)-alkil-, 2-6 szénatomos alkanoil-amino-(l-4 szénatomos)-alkil-, 2-6 szénatomos alkanoiloxi-(l-4 szénatomos)-alkilvagy bcnzilcsoport; és az R39 és R4*, szimbólum helyén levő vagy abban előforduló fenilcsoport adott esetben egy vagy két halogén-, nitro-, ciano-, karboxil-, karbamoil-, 1-6 szénatomos alkil-, 1-6 szénalomos alkoxi- és/vagy 2-6 szénatomos alkoxikarbonil-helycttesítőt hordozhat; és a pozitív töltést nem tartalmazó (I) általános képlctű vegyületek gyógyászatilag alkalmas savaddíciós sói és a karboxilcsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek gyógyászatilag alkalmas bázisokkal képezett addíciós sói előállítására. Az (1) általános képletben és a leírásban a ccf-3-cm gyűrű sztereokémiáját abszolút konfigurációban ábrázoljuk. Megjegyezzük, hogy bár a (II), (Vili), (XII) és (XIII) általános képletekben a kettőskötéseket bizonyos helyzetekben tüntettük fel, más tautomer formák is előfordulhatnak és ezek is találmányunk oltalmi körébe tartoznak. R5 és R# azonos vagy különböző lehet és jelentésük előnyösen hidrogén-, klór- vagy brómatom. R,2 jelentése előnyösen a következő lehet: hidrogénatom, metil-, etil-, izopropil-, tercier butil-, ciklo-propil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexil-, met l-ciklo-propil-, metil-ciklobutil-, metil-ciklopenti!-, mctil-ciklohexi!-, ciklopropil-mctil-, ciklobutil-mctil-, ciklopentil-inctil-, allil-, propargil-, karbamoil-metil-, karbamoil-etil-, 2-klór-etil-, 2-bróm-etil-, 2-hidroxietil-, 3-hidroxi-propil-, 2-metoxi-etil-, 2-etoxi-etil-, 2- metil-tio-etil-, 2-metán-szulfinil-etil-, 2-metán-szulfinil-etil-, 2-metán-szulfonil-etil-, 2-amino-etil-, 3-amino-propil-, ciano-metil-, 2-ciano-etil-, azido-metilvagy 2-azido-etiI-csoport vagy valamely -(CH2)„~R,3 általános képlctű csoport, ahol n = I —4 és R,3 jelentése pipcridino-csoporl, amely adott esetben mctilhelyettesítőt hordozhat. . . .M3J^wr Valamely -(CH2)m-W-R14 általános képletű csoport, ahol m = 0 —3; W jelentése kénatom vagy közvetlen kötés és Ru jelentése feni!-, Ictrazoli!-, l-mcliltetrazolil-, tiazolil- vagy izoxazolilcsoportot képvisel, amely csoport a W csoporthoz szénatomon vagy töltést nem hordozó nitrogénatomon keresztül kapcsolódik és a fenti RI4 csoportok, amennyiben lehetséges, adott esetben egy vagy két metil-, amino-, karboxil-, n tro-, metoxikarbonil-, etoxi-karbonil-, és/vagy ciano-helyettesítőt hordozhatnak. Valamely -(CH2)„-OCOR16 általános képlclü csoport, ahol n = l-4 és R16 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport. Valamely (XI) általános képletű csoport, ahol m = 0-3; R29 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport; R30 jelentése hidrogénatom, metil-, ciano- vagy karboxilcsoport; vagy R29 és R,0 a szénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, ciklopropán-, ciklobután-, ciklopentán-, ciklohexán- vagy cikloheptángyürűt képeznek és R3, jelentése hidroxil-, aminovegy -NHOBenzil képletű csoport. Amennyiben a fenti R12 szimbólum rendcsoportot tartalmaz, ez a fenil-gyürü adott esetben egy vagy két fluor-, klór-, bróm-, amino-, karboxil-, nitro- és/vagy ciano-helyettesítőt hordozhat, feltéve, hogy mást nem közlünk. R3 jelentése karboxilcsoport. R32, R33 és Rj4 előnyös jelentései az alábbiak: R32 hidrogénatomot, metil- vagy fenilcsoportot jelent. R33 és Rj4 jelentése hidrogénatom, metil- vagy benzilcsoport; vagy R33 és Rm a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, pirrolidino- vagy piperidino-gyűrűt képeznek, amely gyűrűk adott esetben benzol-gyűrűvel kondenzálva lehetnek; vagy R32 és R33 a szén- és nitrogénatomokkal együtt, amelyekhez kapcsolódnak, 5- vagy 6-tagú, telített, adott esetben benzol-gyűrűvel kondenzált gyűrűt képeznek. R35, R36, R3, és R38 jelentése előnyösen a következő lehet: 1 4 96 81 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
