196789. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indol származékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 2 IR (CHCI3, cm'1): 2940, 1590, 1460, 1450, 1325,750, NMR (CDCli, ppm): 1,20-1,80 (6H, m), 2,12 (3H, s), 2,30-2,70 (4H, m), 3,44 (3H, s), 3,89 (2H, s), 6,07 (1H, s), 6,60 (1H, s), 6,80-7,60 (4H, m), 8,09 (lH,s). 5—36. példa A következő vegyületeket az 1. példa szerinti eljárással állítjuk elő. 5. 5-Metil-2-/(5-metil-4-piperidino-2-piridil)-metil-tio/-indol, Op.: 129-132 °C. IR (KBr, cm'1): 2950, 2800, 1600, 1500, 1450, 1260, 1240,1180,1050,800. NMR (CDCI3, ppm): 1,60 (6H, m), 2,20 (3H, s), 2,40 (3H, s), 2,80-3,10 (4H, m), 4,00 (2H, s), 6,42 (1H, s), 6,50 (1H, s), 6,90 (1H, dd, J=2,10 Hz), 7,20 (111, d, J=10Hz), 7,21 (1H, s), 8,24 (1H, s), 10,50 (IH.s). 6. 5-Fluor-2-/(5-metil-4-píperidino-2-piridil-metil-tio/-indol, op.: 136—137 °C. IR (KBr, cm'1): 2950, 2850, 1600, 1500, 1440, 1260,1150,870,800. NMR (CDCI3, ppm): 1,50-1,90 (6H-, m), 2,28 (3H, s), 2,70-3,10 (4H, m), 4,06 (2HÍ s), 6,48 (1H, s), 6,80 (1H, d, J=7Hz), 7,10 (1H, d, J=7Hz), 7.24 (1H, s), 8,26 (1H, s), 11,35 (1H, széles s). 7. 5-Trifluor metil-2-/(5-metil4-piperidino-2-piridil)-metil-tio/-indol op.: 103-104 dC. IR (KBr, cm'1): 2950, 2850, 600, 1460, 1340, 1280,1160,1120,1060,850. NMR (CDCI3, ppm): 1,40-1,90 (6H, m), 2,23 (3H, m), 2,70-3,10 (4H, m), 4,05 (2H, s), 6,55 (1H, s), 6,60 (1H, s), 7,34 (2H, s), 7,74 (1H, s), 8.25 (lH,s). 8. 5-Acetil-2-/(5-metil-4-piperidino-2-piridil)-metil-tio/-indol, op.: 136-137 °C. IR (KBr, cm'1): 2950, 2800, 1670, 1600, 1550, 1350,1050,820. NMR (CDCI3, ppm): 1,50-1,90 (6H, m), 2,24 (3H, s), 2,62 (3H, s), 2,75-3,10 (4H, m), 4,07 •(2H, s), 6,58 (1H, s), 6,61 (1H, s), 7,31 (1H, d, J= =10Hz), 7,80 (1H, dd, J=2, 10Hz), 8,13 (1H, d, J= =1 Hz), 8,28 (1H, s), 12,05 (1H, széles s). 9. 5-Etoxi-karbonil-2-/(5-metil4-piperidino-2-piridil)-metil-tio/-indol op.: 153-154 °C. IR (KBr, cm'1): 2950, 2850, 1700, 1600, 1520, 1460,1320,1280,1000,780. NMR (CDCI3, ppm): 1,44 (3H, s), 2,70-3,20 (4H, m), 4,08 (2H, s), 4,40 (2H, q, J=7Hz), 6,58 (1H, s), 6,63 (1H, dd, J=2, 9Hz), 8,28 (2H, s), 11,85 (1H,széless). 10. 2-/(3-Metil4-piperidino-2-piridil)-metil-tio/-indol, op.: 134-137 °C. IR (KBr, cm1): 2950, 1600, 1460, 1450, 1400, 1360,1265. NMR (CDCI3, ppm): 1,40-1,90 (6H, m), 2,14 (3H, s), 2,60 -3,00 (4H, m), 4,16 (2H, m), 6,46 (1H, m), 6,67 (1H, d, J=6Hz), 6,80-7,60 (4H, m), 8,25 (1H, d, J=6Hz), 10,60 (1H, széles s). 11. 2-/(5-Metil-4-morfolino-2-piridil)-metil-tio/-indol, op.: 142-143 °C. IR (KBr, cm1): 2830,1600,1260,1125,990. NMR (CDCI3, ppm): 2,19 (3H, s), 2,70-3,00 (4H, in), 3,60-3,90 (4H, m), 4,02 (2H, s), 6,46 (1H, s), 6,48 (1H, s); 6,80-7,60 (4H, m), 8,25 (1H, s), 10,6 (1H, széles s). 12. 2-/(5-Metil-4-pirrolidino-2-piridil)-metil-tio/-indol, op.: 179-180 °C. IR (KBr, cm'1): 3060, 2950, 1610, 1540, 1510, 1360,1330,1150,1035,850, 760. NMR (CDCI3, ppm): 1,75-2,10 (4H, m), 2,38 (3H, s), 3,15-3,60 (4H, m), 4,04 (2H, s), 6,27 (1H, s), 6,53 (1H, s), 6,90-7,70 (4H, m), 8,06 (1H, s), í 1,45 (1H, széles s). 13. 2-/(4-Dimetil-amino-2-piridil)-meti]-tio/-mdol, op.: 128-129 °C. IR (KBr, cm'1): 2900, 1620, 1400, 1360, 1240, 1100,830,770. NMR (DMSO-d6, ppm): 2,76 (6H, s), 4,05 (2H, s), 6,35 (3H, d, J=1 Hz), 6,80-7,50 (4H, m), 7,98 (1H, d, J=7Hz), 11,55 (1H, széles s). 14. 5-Metil-2-/(4-dimetil-amino-2-piridil)-metil-tio/-indol, op.: 109-112 °C. ÍR (KBr, cm'1): 2920, 1615, 1520, 1440, 1390, 1240,1220,-1015,820,805. NMR (CDClj, ppm): 2,37 (3H, s), 2,82 (6H. s), 3,99 (2H, s), 6,20, 6,50 (3H, m), 6,86 (1H, dd, J=2, 9Hz), 7,10-7,30 (1H, m), 8,00-8,30 (1H, m), 11,30 (1H, széles s). 15. 2-/(4-Dimetil-amino-2-piridil)-metil-tio/-5-metoxi-indol, op.: 108-110 °C. IR (KBr, cm'1): 2930, 1615, 1440, 1420, 1390, 1240 i1170,1015,810. NMR (CDClj, ppm): 2,80 (6H, s), 3,76 (3H, s), 3,97 (2H, s), 6,10-6,50 (3H, m), 6,60-7,20 (3H, in), 8,00-8,30 (1H, m), 11,30 (1H, széles s). 16. 5-Fluor-2-/(4-dimetil-amino-2-piridil)-metil-tio/-indol op.: 146-148 °C. ÍR (KBr, cm'1): 2950, 1620, 1460, 1445, 1290, 1185,1140,1115,1065,1010,905,815. NMR (CDCI3, ppm): 2,83 (6H, s), 3,96 (2H, s), 6,20-6,50 (3H, m), 6,60-7,30 (3H, m), 8,00-8,30 (1H, m), 11,90(1 H,széless). 17. 5-Trifluor-metil-2-/(4-dimetil-amino-2-piridil)-metil-tio/-indol op.: 178-180 °C. IR (KBr, cm'1): 2400, 1605, 1520, 1455, 1440, 1385,1160,1110,1015,850,765. NMR (CDCI3, ppm): 2,75 (6H, s), 3,99 (2H, s), 6,13 (1H, d, J=3Hz), 6,36 (1H, dd, J=3, 6Hz), 6,46 (1H, s), 7,30-7,50 (2H, m), 7,70-780 (1H, m), 7,93 (1H, d, J=6Hz). 18. 5-Acetil-2-/(4-dimetil-amlno-2-piridil)-metil-tio/-indol op.: 136-138 °C. IR (KBr, cm'1): 2930, 1660, 1605, 1515, 1350, 1J15, 1265,1010,805. NMR (CDClj, ppm): 2,69 (3H, s), 2,93 (6H, s), 4,00 (2H, s), 6,30-6,50 (2H, m), 6,55 (1H, s), 196.789 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 11
