196789. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indol származékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 2 7.31 (111, d, J=9HZ), 7,73 (1H, dd, M ,9Hz), 8,10- - 8,40 (2H, m), 12,60 (1II, széles s). 19. 5-l'toxi-karbonil-2-/(4-dimetil-amino-2-piridil)-metil-tio/indol op : 113-116 °C. ÍR (KBR, cm 1): 2900, 1705, 1610, 1350, 1315, 1300,1265,1240,1200,1010,775. NMR (CDC13, ppm): 1,37 (3H, t, J=7Hz), 2,85 (611, s), 3,97 (2H, s), 4,82 (2H, q, J=7Hz), 6,20- -6,40 (2H, m), 6,50 (1H, s), 7,27 (1H, d, J=10Hz), 7,78 (1H, dd, J=2, 10Hz), 8,10-8,30 (2H, m), 12,30 (1H, széles s). 20. 6,7-Dimetil-2-/(4-dimetil-amino-2-piridil)-metil-tio/-indol op.: 134-137 °C. 1R (KBr, cm’1): 2880, 1600, 1440, 1385, 1005, 805. NMR (CDCI3, ppm): 2,34 (3H, s), 2,41 (3H, s), 2,33 (6H, s), 3,94 (2H, s), 6,20-6,50 (3H, m), 6,78 (1H, d, J=8Hz), 7,18 (1H d, J=8Hz), 8.18- 8,30 (1H, m), 11,90 (1H, széles s). 21. 2-/(5-Metil-4-piperidino-2-piridil)-metil-tio/-5- -metoxi-indol op.: 100-101 °C. 1R (KBr, cm'1): 1,40-1,90 (6H, m), 2,20 (3H, s), 2,60-3,10 (4H, m), 3,80 (3H, s), 4,03 (2H, s), 6,45 (1H, m), 6,54 (1H, s), 6,79 (1H, dd, J=2, 9Hz), 6,97 (1H, d, J=2Hz), 7,23 (1H, d, J=9Hz),'8,28 (1H, *)• 22. 2-/(4-Piperidino-2-piridil)-metU-tio/-indol op.: 130-131 °C. IK (KBr, cm'1); 2930, 1600, 1535, 1500, 1275, 990. NMR (CDCI3, ppm): 1,30-1,80 (6H, m), 3,00- -3,50 (4H, m), 3,99 (2H. s), 6,30-6,60 (3H, m), 6,80-7,60 (4H, m.). 23. 2-1 /4-(4-Metil-piperazlno)-2-piridil/-metil-tio)-Indol ' ' op.: 163-164 °C. 1R (KBr, cm'1): 2820,1615,1275,1160,1010. NMR (CDCI3, ppm): 2,26 (3H, s), 2,20-2,70 (4H, m), 3,00-3,50 (4H, m), 4,00 (2H, s), 6,20-6,70 (3H, m), 6,90-7,60 (4H, m), 8,28 (1H, d, J=6Hz). 24. 5-Fluor-2-/(3,5-dimetil4-metoxi-2-piridil)-metil-tio/-indol op.: 109-111 °C. "1R (KBr, cm'1): 1560, 1410, 1260, 1210, 1140, 1070,1000,950,850, 790,770. NMR (DMSO-d6, ppm): 2,19 (3H, s), 2,21 (3H, s), 3,71 (3H. s), 4,33 (2H, s), 6,46 (1H, széles s), 6,92 (1H, dd, . J=9, 9, 3 Hz), 7,20 (1H, dd, J%9, 3Hz), 7.32 (111, dd, J=9, 6Hz), 8,15 (1H,s), 11,70 (lH,s). 25. 2-(Piridil-metil-tio)-5-metoxi-indol op.: 101-102 °C. 1R (KBr, cm’1): 1580, 1420, 1330, 1290, 1215, 1190,1150,1020. NMR (DMSO-de, ppm): 3,73 (3H, s), 4,30 (2H, s), 6,33 (1H,.izéles s), 6,74 (1H, dd, J=8, 2Hz), 6,93 (111, d, J=2Hz), 7,24 (3H, m), 7,7 (1H, dd, J=8,8Hz), 8,48 (1H, d, J=4Hz), 11,45 (1H, széles s). 26. 2-(3-Piridil-metil-tio)-5-metoxi-lndol op.: 106-108 °C. 1R (KBr, cm*1): 1565, 1480, 1410, 1320, 1280, 1210,1180,1150,1020,820,800, 770. NMR (DMSO-d6, ppm): 3,76 (3H, s), 4,19 (2H, s), 6,33 (1H, s), 6,76 (1H, dd, J=9, 2Hz), 6,94 (1H, d, J=2Hz), 7,23 (1H, d, J=9Hz), 7,26 (1H, dd. J=7, 4Hz), 7,51 (1H, d, J=7Hz), 7,38 (lH,s),7,40(1H,d, J=4Hz), 11,44(1 H, s). 27. 2-(4-Piridil-metil-tio)-5-metoxi-indol op.: 129-131 °C. 1R (KBr, cm"1): 1590, 1420, 1400, 1340, 1220, 1150,1020,820,800,780. NMR (DMSO-de, ppm): 3,74 (3H, s), 4,17 (2H, s), 6,34 (1H, széles s), 6,73 (1H, dd, J=8, 2Hz), 6,93 (HI, d, J=2Hz), 7,20 (1H, d, J=8Hz), 7,22 (2H, d, J=5Hz), 8,45 (2H, d, J=5Hz), 11,3 (1H, széles s). 28. 2-/(3,5-Dimetil4-metdxi-2-piridil)-metll-tio/-iniol op.: 125-127 °C. 1R (KBr, cm"1): 1565, 1470, 1440, 1410, 1340, 1260,1120,1060,1000,750,730. NMR (DMSO-d«, ppm): 2,16 (3H, s), 2,18 (3H, s), 3,70 (3H, s), 4,3Ó (2H, s), 6,45 (1H, széles s), 6,95 (1H, dd, J=6, 6Hz), 7,09 (1H, dd, J=6, 6Hz), 7,09 (1H, dd, J=6, 6Hz), 7,33 (1H, d, J=6Hz), 7,43 (1H, d, J=6Hz), 8,13 (1H, s), 22,35 (1H, s). 29. 3-Metil-2-/(3,5-dimetil-4-metoxi-2-piridil)-metil-tio/-indol op.: 150-151 °C. 1R (KBr, cm"1): 1470, 1440, 1345, 1330, 1260, 1110,1060,1000.740. NMR (DMSO-d«, ppm): 2,00 (3H, s), 2,02 (3H, s), 2,18 (3H, s), 3,63 (3H, s), 4,13 (2H, s), 6,95 (1H, dd, J=6, 6Hz), 7,12 (1H, dd, J=6, 6Hz), 7,30 (1H, d, J=6Hz), 7,40 (1H, d, J=6Hz),8,09 (1H, s), 11,30 (!H, s) 30. 5-Metil-2-/(3,5-dimetil-4-metoxi-2-piridil)-metll-tio/-indol op.: 110-112 6C. 1R (KBr, cm"1): 1555, 1460, 1425, 1390, 1320. 1260.1215.1070.990.860.790. NMR (CDCI3, ppm): 2,20 (3H, s), 2,26 (3H, s), 2,31 (3H, s), 3,72 (3H, s), 4,20 (2H, s), 6,44 (1H, s), 6,96 (1H, d, J=9Hz), 7,22 (1H, d, J=9Hz), 7,30 (1H, s), 8,28 (1H, s), 10,15(1 H,s). 31. 6-Trifluor-metil-2-/(3,5-dimetil-4-metoxi-2-piridil)-metil-tio/-indol op.: 131-132 °C. 1R (KBr, cm1): 1320, 1260, 1140, 1070, 1040, 800 NMR (DMSO-d«, ppm): 2,20 (6H, s), 3,70 (3H, s), 4,36 (2H, s), 6,64 (1H, s), 7,35 (1H, d, J=9Hz), 7,42 (1H, d, J=9Hz), 7,83 (1H, s), 8,14 (1H, s), 12,03 (1H, s). 32. 2-/(3,5-Dimetil-4-metoxi-2-piridil)-metiI-tk>/-5-metoxi-indol op.: 130-131 °C. 1R (KBr, cm"1): 1430, 1340, 1265, 1220, 1190, 1155.1080.1020.850.790. NMR (DMSO-de, ppm): 2,13 (3H, s), 2,19 (3H, s), 3,69 (3H, s), 3,73 (3H, s), 4,27 (2H, s). 6,37 (1H, széles s), 6,74 (1H, dd, J=9, 2Hz), 6,93 (1H, d, J= =2Hz), 7,22 (1H, d, J=9Hz), 8,15 (1H, s), 11,40 (1H, s). 33. 2-/(3,5-Dimetil-4-metoxi-2-piridil)-metil-tlo/-5 -metoxi-karbonil -in dol op.: 172-173 °C. IR (KBr, cm"1): 1680, 1430, 1310, 1260, 1190, 1120,1080,770. NMR (DMSO-d«, PPm): 2,19 (6H, s), 3,68 (3H, s), 3,83 (3H, s), 4,33 (2H, s), 6,60 (1H, s), 7,36 196.789 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 12
