196757. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzilszármazékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

2

Olvadáspont: 85-86 °C (etil-acetát/ciklohexán).

Rf 2,97 („b” rendszer).

53. példa

Ecetsav-1 -[3-(kinolin-8-il-oxi-metil)-fenaxi-metil ]-propil-észter /(53) képletű vegyület/

Kitermelés: 61%.

Olvadáspont: 77-79 °C (etil-acetát/ciklohexán).

Rf 2,33 („b” rendszer).

54. példa

Ecetsav-1 -[2-(kinoim-8-iI -oxí-metil)-fenoxi-metiI]-propil-észter /(54) képletű vegyidet/

Kitermelés: 84%.

Rf 2,38 („b” rendszer).

55. példa

l-(3-(Kinolin-8-il-oxi-rnetil)-fenil]-pentanol /(55) képletű vegyidet/

50 ml metanolban feloldunk 3,63 g ecetsav-l-[3- -8-kinolil-oxi-metil)-fenil]-pentil-észtert. Hozzáadunk 10 ml 2 n nátrium-hidroxidot és 25 °C-on 15 óra hosszat keverjük. A szerves oldószert vákuumban ledesztilláljuk és a vizes fázist háromszor 20 ml éterrel extraháljuk. A szerves fázist kétszer 30 ml vízzel mossuk, nátrium-szulfát fölött megszárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot Kieselgel 60-on (Merck 9385) kromatografáljuk, Rf 2,53 („a” rendszer), kitermelés: 91%, o.p.: 72—73 °C (diizopropil-éter).

Az 55. példa szerinti módon állítjuk elő a következő vegyületeket:

56. példa

l-[3-(Kinolin-8-ü-oxi-meti])-fenil]-hexanol 1(56) képletű vegyület/

Kitermelés: 78%.

Rf 2,33 („b” rendszer).

57. példa

l-[3-(Kinolin-8-il-oxi-metü)-fenil]-heptanol /(57) képletű vegyület/

Kitermelés: 77%,

Rf 2,75 („b” rendszer).

58. példa

1 -[3 -(5,7 -Diklór-kinolin-8-il-oxi-metil)-fenil]-heptanol /(58) képletű vegyület/

Kitermelés: 86%.

Rf5 ,16 („a” rendszer).

59. példa

l-[2-(Kinolin-8-il-oxl-metil)-fenil]-hexanol /(60) képletű vegyület/

<30. példa

l-[2-(Kinolin-8-il-oxi-metil)-fenil]-hexanol 1(60) képletű vegyület/

Kitermelés: 81%.

Rf 2,71 („b” rendszer).

(31. példa

l-[3-(2-Metil-kinolin-8-il-oxi-metil)-feníl]-hexanol 1(61) képletű vegyület/

Kitermelés: 86%.

Rf 2,54 („b” rendszer).

(32. példa

1 (3 (Izokinolin -5-il-oxi-metil)-fenil]-pentanol /(62) képletű vegyület/

Kitermelés: 16%".

Rf 0,3 (CHjClj :CI130H = 100:2).

63. példa

1 -[3-(Kinolin-8-t io-metil)-fenil j-pentanol /(63) kfípletű vegyület/

Kiteremelés: 63%.

Rf 2,29 („b” rendszer).

(34. példa

1- [3-(Kinolin-8-il-amino-metil)-fenil]-pentanol /(64) képletű vegyület/

Kitermelés: 51%.

65. példa

2- [3-(Kinolin-3-il-oxi-metil)-fenoxi]-ciklohexanol ,'(65) képletű vegyület/

Kitermelés: 65%.

Olvadáspont: 109—110 °C (etil-acetát/ciklohexán). Rf 1,90 („b” rendszer).

66. példa

2-[3-(Kinolin-3-il-oxi-metil)-fenoxiJ-propanol /(65) képletű vegyület/

Kitermelés: 83%.

Rf 1,87 („b” rendszer).

67. példa

l-[3-(Kinolin-8-i]-oxi-metil)-fenoxi-metil]-propanol /(67) képletű vegyület/

Kitermelés: 98%.

Rf 1,75 („b” rendszer).

Kitermelés: 80%.

Rf 2,90 („a” rendszer).

196.757

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

9