196757. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzilszármazékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

2

a reakcióelegyet éjszakán át keverjük. Az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot víz és etil-acetát között megosztjuk, a szerves fázist nátrium-szulfáton megszárítjuk, majd vákuumban bepároljuk. A maradékot Kieselgel 60-on (Merck 9385) diklór-metán és metanol 100:5 térfogatarányú elegyével kromatografáljuk (Rp= 0,45). 94%-os kitermeléssel olajat kapunk, Rj= 3,i7 („a” rendszer).

A 37. példa szerinti módon állítjuk elő a következő vegyületeket:

38. példa

Ecetsav-l-[3-(kinolin-8-il-oxi-metil)-fenil]* -hexil-észter /(38) képletű vegyület/

Kitermelés: 68%.

Rf = 3,28 („b” rendszer).

39. példa

Ecetsav-l-[3-(kinolin-8-il-oxi-metil)-fenil]-heptil-észter /(39) képletű vegyület/

Kitermelés: 62%.

Rf= 3,89 („b” rendszer).

40. példa

Ecetsa v-1 -[3 -(5,7 -diklór-kinolin -8-il-oxi-metil)-fenilj-heptil-észter /(40) képletű vegyület/

Kitermelés: 69%.

R^* 7,88 („a” rendszer).

41. példa

Ecetsav-l-[2-(kinolin-8-il-oxi-metil)-fenil]-pentil-észter /(41) képletű vegyület/

Kitermelés: 83%.

Olvadáspont: 80-82 °C (ciklohexán).

R^= 3,29 („a” rendszer).

42. példa

Ecetsav-l-[2-(kinolin-8-il-oxi-metil)-fenil]-hexil-észter /(42) képletű vegyület/

Kitermelés: 66%.

Olvadáspont: 79—81 °C (ciklohexán).

Rf= 4,86 („a” rendszer).

43. példa

Ecetsav-1 -[2-(5,7-diklór-kinoIin-8-il-oxi-metil)-fenilj-pentil-észter /(43) képletű vegyület/

Kitermelés: 77%.

Rf= 6,19 („a” rendszer).

44. példa

Ecetsa v-l-[3-(kinaldin-8-il-oxi-metil)-fenil]-hexil-észter /(44) képletű vegyület/

45. példa

Ecetsav-l-[3-(5,7-diklór-kinolin-8-U-oxi-metil)-fenilj-pentil-észter /(45) képletű vegyület/

Kitermelés: 50%.

Rf= 5,53 („a” rendszer).

46. példa

Ecetsav-2-[3-(kinolin-8-il-oxi-metil)-fenoxiJ- ciklohexil-észter /(46) képletű vegyület (transz-forma)

Kitermelés: 77%.

Rp» 2,47 („b” rendszer).

47. példa

Ecetsav-1 -[3-(kinolin-8-i]-amino-metil)-fenil]-pentil-észter /(47) képletű vegyület/

Kitermelés: 63%.

48. példa

Ecetsav-1 -[3-(izokinolin-5 -il-oxi-metil)-fenil]-pentil-észter /(48) képletű vegyület/

Ktermelés: 46%.

Rf= 4,08 („b” rendszer).

49. példa

Ecetsav-l-[4-(kinolin-8-il-oxl-metil)-fenil]-pentil-észter /(49) képletű vegyület/

Kitermelés: 75%.

Rf* 3,06 („b” rendszer).

50. példa

Ecetsav-1 -[3-(kinolin-8-il-tio-metil)-fenil]-pentil-észter /(50) képle tű vegyület/

Ktermelés: 95%.

Rf= 3,26 („b” rendszer).

51. példa

Ecetsav-1 -[3-(kinolin-8-il-o>l-metil)-fenoxi-metin-2,2-dimetil-propil-észter /(51) képletű vegyület/

Ktermelés: 93%.

Rp5 2,74 („b” rendszer).

52. példa

Ecétsav-l-[3-(kinolin-8-il-oxi-rrietil)-fenoxi-metil]-pentil-észter 1(52) képle tű vegyület/

Ktermelés: 70%.

Kitermelés: 67%.

Rf« 3,71 („b” rendszer).

196.757

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

8