196694. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-fluor-1-triazolil-2,2-diaril-etán származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 2 triazollal reagáltatva állíthatjuk elő. Az ilyen reakciók (egy halogénatomnak valamely azolgyűrűből leszármaztatható csoporttal való helyettesítése) az irodalomból már régóta ismeretesek. A (IV) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy a (VI) általános képletű, ahol R], R2, és R3 jelentése az (I) általános képletre megadott, ismert os-halogén-ketonokat halogénezzük F. Bergmann és munkatársai, J. Am. Chem. Soc., 79, 4178 (/1957/). Az (I) általános képletű vegyületekben az azolcsoporttal szomszédos szénatom aszimmetriás, és így az ilyen vegyúletek két enantiomer formában létezhetnek. E vegyúletek előállítása során általában a két enantiomer keveréke keletkezik. E keverék a szokásos, önmagában ismert módszerekkel, például az optikailag aktív erős savakkal képzett sók frakcionált kristályosítása útján választható szét a tiszta optikai antipódokra. A két enantiomer mutathat különböző biológiai hatásokat. Azokban az esetekben, amikor R, és R3 jelentése eltér R^ és Rs jelentésétől, akkor a két fenilgyűrűvel szomszédos szénatom egy további aszimmetrikus centrumot képez, és ennek következtében diasztereomer keverékek (treo- és eritro-formák) keletkeznek. A diasztereonrerek a szokásos, önmagában ismert fizikai módszerekkel választhatók szét. A találmány szerinti vegyúletekkel azonos módon használható fel valamennyi tiszta enantiomer és diasztereomer, és ezek keverékei is. Meglepő módon azt találtuk, hogy az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények gyakorlati célokra használható, nagyon előnyös fungicid spektrumot mutatnak gombákkal szemben. Az ilyen készítményeknek nagyon előnyös gyógyító, megelőző és szisztemikus (az egész szervezetre kiterjedő, általános) hatásaik vannak, és ezáltal kultúrnövények védelmére használhatók. Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítményekkel különféle haszonnövényeken vagy ezek részein (gyümölcsökön, virágzaton, lombozaton, száron, gumókon és gyökereken) a fellépő gombák szaporodását meggátolhatjuk vagy e gombákat elpusztíthatjuk, és emellett a növények később kinövő részein az ilyenfajta gombák már nem okoznak károkat. Az. ilyen hatóanyagokat tartalmazó készítmények a növényekre nézve patogén (kórokozó) gombák alábbi osztályaival szemben hatásosak: Ascomycetesfajok (például Venturia-, Podosphaera-, Erysíphe-, Monolinia- és Uncinula-fajok), Badidiomycetes-fajok (például a Hemileia-, Rhizoctonia- és Puccinia-nemzetsf'gekhez tartozó fajok), Fungi imperfecti (például Botrytis-, Helmintosporium-, Fusarium-, Septoria-, Cercospora- és Alternaira-fajok). Ezenkívül az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítményeknek szisztemikus hatásuk is van. E készítményeket továbbá a vetőmag (gyümölcsösök, gumók, magvak) kezelésére, csávázószerként is használhatjuk, valamint a gombás fertőzések ellen a növények dugványait is megvédhetjük velük, ezenkívül felhasználhatók a talajban fellépő, és a növényekre nézve patogén gombákkal szemben is. A találmány szerinti hatóanyagokat tartalmazó készítmények azzal tűnnek ki, hogy a haszonnövények különösen jól elviselik őket. így a találmány tárgyát képezik továbbá olyan fungieid készítmények, amelyek legalább egy (I) általános képletű vegyületet tartalmaznak, és a növényeket károsító gombák ellen, valamint a növényi fertőzések megelőzésére használhatók. A találmány keretein belül a fentiekben ismertetett alkalmazási területek például a következő haszonnövényekre érvényesek: gabonafélék (búza, árpa, rozs, zab, rizs, cirok és más hasonlók), répafélék (cukorrépa és takarmányrépa), magvas, csonthéjas és bogyós gyümölcsök (alma, körte, szilva, őszibarack, mandula, cseresznye, eper, málna és földíszeder), hüvelyesek (bab, lencse, zöldborsó, szója), olajos kultúrnövények (repce, mustár, mák, olíva, napraforgó, kókuszdió, ricinus, kakaó, földimogyóró), uborkafélék (tök, ubroka, görögdinnye), rostosnövények (gyapot, len, kender, juta), citrusfélék (narancs, citrom, grape fruit, mandarin), zöldségfélék (spenót, fejessaláta, spárga, káposztafélék, sárgarépa, hagyma, paradicsom, burgonya, paprika), babérfélék (avukadó, fahéjfa, kámfor), továbbá olyan növények, mint például a kukorica, dohány, diófélék, kivécserje, cukornád, teacserje, szőlő, komló, banán és kaucsuknövények, valamint a dísznövények (virágok, cserjék, lombos fák és tűlevelűek, mint például a fenyőfélék). Ez a felsorolás nem jelent se nmiféle korlátozást. Az (I) általános képletű hatóanyagok a növényvédelem céljára készítmények formájában használhatók, ezeket már hatóanyagokkal egyidejűleg vagy azok i tán lehet kijuttatni a kezelni kívánt felületre vagy n »vényre. Ezek a további hatóanyagok lehetnek műtrágyák, nyomelemeket tartalmazó készítmények vagy más, a növények növekedését befolyásoló készítmények. Lehetnek továbbá szelektív herbicid (gyomirtó), inszekticid (rovarölő), fungicid (gombaölő), baktericid (baktériumölő), nematicid (féregölő), n olluszkicid (puhatestűeket ölő) készítmények, vagy több ilyen készítmény keveréke, amelyek adott jsetben további, a készítmények előállítása során szokásosan használt vívőanyagot, tenzidet (felületaktív anyagot) vagy más, a szer kijuttatását megkönnyítő adalékot tartalmazhatnak. Az alkalmas vívőanyagok és adalékanyagok szilárd vagy folyékony halmazállapotúak lehetnek, és megfelelnek a készítmények előállítási módszerei során célszerűen alkalmazott anyagoknak, ilyenek például a természetes vagy regenerált ásványi anyagok, oldószerek, diszpergálőszerek, nedvesítőszerek, a tapadást elősegít> szerek, sűrítőszerek, kötőanyagok vagy műtrágyák Az ([) általános képletű vegyületeket e célra előnyösen a készítmények előállítási módszerei során szokásosan alkalmazott segédanyagokkal együtt alkalmazzuk és e célból önmagában ismert módszerekkel például emulzió-koncentrátumokká, kenhető pasztákká, közvetlenül permetezhető vagy hígítható oldatokká, hígított emulziókká, kipermetezhető porokká, oldható porokká, porozószerekké, granulátumokká vagy pé'dául polimer anyagokkal végzett kapszulázás útján kapszulás készítményekké alakítjuk. Az alkalmazási módszert a kívánt céloknak és az adott körülményeknek megfelelő módon választjuk meg. A gazdaságban előnyösen alkalmazható mennyiségek általában hektáronként 50 g és 5 kg hatóanyag között vannak, előnyösen hektáronként 100 g és 2 kg közötti mennyiséget, és különösen 100 g és 600 g kö196 694 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
