196691. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként heterolaril-- 4-aril-pirazolin-5-on-származékokat tartalmazó fungicid és baktericid szerek és eljárás 1-heteroaril- 4-aril-pirazolin- 5-on származékok előállítására
1 2 foszfolipidek. (gy kefalin és lecitin, valamint szintetikus fos/.folipidek és ásványi és más olajok. Felhasználhatunk szervetlen pigmenteket, így például vas-oxidot, titán-oxidot, ferro-cián-kéket és szerves színezőanyagokat, így alizarin-, azo- és fém-ftálocianin-színe/hanyagokat, valamint biológiai nyomelemek, így a vas, mangán, bőr, réz, kobalt, molibdén és cink sóit is. A készítmények 0,1-95 tömeg%, előnyösen 0,5— 90 tömeg'/, hatóanyagot tartalmaznak. A találmány szerinti készítmények keverhetők egyéb ismert hatóanyagokkal, így fungicid, inszekticid, akaricid és herbicid hatású anyagokkal, valamint trágyázóanyagokkal és a növényi növekedést szabályozó anyagokkal. A hatóanyagok a kereskedelmi forgalomba kerülő készítmények alakjában vagy az azokból előállított felhasználási formák, így alkalmazásra kész oldatok, emulgeálható koncentrátumok, emulziók, habok, szuszpenziók, porok, paszták, oldható porok, porozószerek és granulátumok alakjában alkalmazhatók. Az alkalmazás a szokásos módon történik, azaz például öntözéssel, permetezéssel, porlasztással, porozással vagy szórással. A készítményeket felhasználhatjuk az ULV-eljárással, talajba injektálással vagy a vetőmag kezelésével. Növényrészek kezelése során a felhasználásra kerülő készítmény hatóanyagkoncentrációja széles határok között változhat, általában 1 és 0,0001 tömeg%, előnyösen 0,5 és 0,001 tömeg% közé esik. Vetőmag csávázásakor 1 kg vetőmagra általában 0,01-50 g hatóanyagot, előnyösen 0,01—10 g hatóanyagot alkalmazunk. Talajkezeléshez 0,00001-0,1 tömeg%, előnyösen 0,0001-0,02 tömeg% mennyiségű hatóanyagot juttatunk a talajba. Az új hatóanyagok, mint már fent említettük, felhasználhatok műszaki szerkezetű anyagok mikroorganizmusok elleni védelmére. A műszaki szerkezetű anyagok olyan nem élő anyagok, amelyeket technikai úton állítunk elő. Az új hatóanyagok lehetővé teszik, hogy ezeket az anyagokat megvédjük mikrobiológiai változásoktól és bomlásoktól. Műszaki szerkezetű anyagokra példaként említhetők ragasztóanyagok, enyvek, papír és karton, textíliák, bőr, fa, bevonóanyagok, műanyagok, hűtő- és kenőanyagok, továbbá más hasonló anyagok, amelyeket mikroorganizmusok megtámadnak és szétbontanak. Ebbe a körbe sorolandók különböző berendezések, például hűtővízkeringtető-berendezések is, amelyeket az esetleg elszaporodó mikroorganizmusok jelentősen károsítanak. Az új hatóanyagok előnyösen alkalmazhatók olyan szerkezetű anyagok védelmére, mint a ragasztóanyagok. papírtermékek, bőr, fa, bevonóanyagok, hűtő/kenőanyagok, textíliák és műanyagok. A szerkezeti anyagokat megtámadó mikroorganizmusok közé tartoznak például különböző baktériumok, gombák, élesztők, algák és nyálkaorganizmusok. Az új hatóanyagok előnyösen felhasználhatók különböző gombák, például penészgombák, farontógombák (Basidiomycetes), valamint különböző nyálkaorganizmusok és algák ellen. Példaként említhetők a következő mikroorganizmusok: Alternaria, így Altemaria tenuis Aspergillus, Így Aspergillus niger Chaetomium, Így Chaetomium globosum Com'ophora, így Coniophora puteana Lentinus, így Lentinus tigrinus Penicillium, így Penicillium glaucum Polyporus, így Polyporus versicolor Aureobasidium, így aureobasidium pullulans Scíerophoma, így Sclerophoma tityophila Trichoderma, így Trichoderma viride Escherichia, így Escherichia coli Pseudomonas, így Pseudomonas aeroginosa Staphylococcus, így Staphylococcus aureus. A hatóanyagokat a felhasználási területtől függően különböző készítmények, így oldat, emulzió, szuszpenzió, por, paszta vagy granulátum formájában hasznosítjuk. Ezeket a készítményeket az ismert módon állítjuk elő, például a hatóanyagot hordozóanyaggal, folyékony oldószerrel és/vagy szilárd hordozóanyaggal keverjük össze adott esetben felületaktív anyagok, így etnulgeátorok és/vagy diszpergálószerek alkalmazásával, amelynek során víz alkalmazása esetén további segédanyagként szerves oldószereket, Így alkoholokat is felhasználhatunk. Folyékony hígítószerként felhasználhatók például víz, alkoholok, így rövidszénláncű alifás alkoholok, előnyösen etanol vagy izopropanol, vagy benzil-alkohol, ketonok. így aceton vagy metií-etil-keton, folyékony szénhidrogének, így benzin-frakció, halogénezett szénhidrogének. így 1,2-diklór-etán. Műszaki szerkezeti anyagok védelmére alkalmazott mtkrobicid készítmények általában 1—95 tömeg%, előnyösen 10-75 tömeg'/ hatóanyagot tartalmaznak. A hatóanyagok felhasználási koncentrációját a szóbanforgó mikroorganizmus fajtája, valamint a védendő szerkezeti anyag típusa határozza meg. Az optimális mennyiséget kísérleti vizsgálattal állapítjuk meg. A felhasználási koncentráció általában 0,001-5 tömeg% előnyösen 0,05-1,0 tömeg%, a védendő anyagra vonatkoztatva. A készítményekhez keverhetők további hatóanyagok is, például benzil-alkohol-mono-, -polihemiformál és más formaldehid lehasító vegyületek, benzimidazolil-metil-karbamát, tetrametil-tiurám-diszulíid, dialkilditiokarbamátok cinksói, 2,4,5,6-tetraklór-izoftáldinitril-, tiazolil-benzimidazol, merkapto-benztiazol. szerves ónvegyületek, metilén-bisz-tiocianát, fenol származékok, így 2-fenil-fenol, (2,2’-dihidroxi-5,5’diklór)- -difenil-metán és 3-metiM-klór-fenol. Előállítási példák 1 példa Az (I) képletű vegyület előállítása la változat: 19,2 g (0,1 mól) a-(hidroxi-metilén)-fenil-ecetsavetil-észtert és 11 g (0,1 mól) 2-hidrazino-pirimidint 150 ml etanolban 3 órán keresztül visszafolyatás közben forralunk. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük, majd kevertetés közben cseppenként 9g(0,l mól) koncentrált nátrium-hidroxidot adagolunk hozzá. Ezután szobahőmérsékleten 2 órán keresztül kevertetjük, majd visszafolyatás közben 2 órán keresztül forraljuk. A reakcióelegyet koncentrált sósavval semlegesítjük, majd 1 liter vízzel hígítjuk. 4 kiváló kristályokat leszűrjük, és levegőn szárítjuk. így 15 g (az elméleti 63%-a) l-(2-pirimidü)-4-fenil-pirazolin-5- ont kapunk, amelynek olvadáspontja 159-160°C 196.69 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 6
