196593. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új dekahidrokinolin-származékok és sóik és a származékokat tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

15

196 593

16

16. példa

[4aRS(4aalfa, 8alfa, 8aalfa)J(+)-] -(Fcnil-ncelil)-dekahidro- 8-(l-pirrolidinil)-kinolin-fumarát

A 14. példa szerint járunk el, 442 mg fenil-ecetsavat, 527 mg karbonil-diimidazolt és 521 mg, 1. példa

B. lépése szerint kapott terméket használunk és 16 óra hosszat keverjük az elegyet. 641 mg fuinarátot kapunk etanolból történő kristályosítás után, op.: 228 °C.

Analízis a C21H30N2O képlet (mólsúly: 442,56) alapján:

számított: C% = 67,85; H% = 7,74;

N% = 6,35;

talált: C% = 67,8; H% = 7,8;

N % = 6,3.

17. példa

[4aRS(4aalfa, 8a!fa, 8aalfa)](±)-l-[(4-Metil-fcnil)-acetil]-dekahidro- 8(1 -pirrolidinil)-kinolin-fumarát

A 8. példa szerint járunk cl, 390 mg para-tolil-ecetsavat használunk és 6 óra hosszat keverjük az elegyet. A bázis formájában kapott terméket a 4. példában leírt módon alakítjuk fumaráttá. Izopropanolból történő átkristályosítás után 458 mg cím szerinti terméket kapunk, amely 198 °C-on olvad.

Analízis a C22H32N2O’1,5 C4H4O4 képlet (mólsúly: 514,624) alapján:

számított: C% = 65,35; H% = 7,44;

N % = 5,4;

talált: C % = 65,1; H% = 7,5;

N % = 5,3.

19. példa

A 13. példa szerint járunk el. 512 mg tiofén-ecetsaval, 521 mg 1. példa B. lépése szerint kapott terméket, 116 mg diciklolicxil-karbodiimidet és 10 mg di- 10 metil-amino-piridint használunk. 42 óra keverés után szobahőmérsékleten a bázis formájában kapott terméket a 4. példa szerinti módszerrel fumaráttá alakítjuk, 648 ing cím szerinti fumarátot kapunk, op.: 252 °C (bomlik).

15

Analízis a C19H28N2OS C4H404 képlet (mólsúly:

[4aRS(4aalfa, 8alfa, 8aalfa)J(±)-l -(2-ticnil-aeeti!)-dekahidro-5 8-(l -pirrolidinil)-kinolin-f umarát

448,585) alapján:

20 számított: talált:

C% = 61,58; N % = 6,24; C% = 61.5; N % = 6,2;

H % = 7,19; S % = 7,15; H% = 7,3: S% = 7,02.

25

30

20. példa

[4aRS(4aalfa, 8a!fa, 8aalfa)]-(±)-l-(3,4,5- Trimcloxi-bcnzoi!)-dekahidro- 8-(l-pirrolidinil)-kinolin-hidroklorid

510 mg 3,4,5-trimetoxi-benzoil-kloridot és 417 mg

1. példa B. lépésében kapott terméket éterben reagál- 35 tatunk 40 óra hosszat szobahőmérsékleten. A bázis formájában kapott nyers terméket az 1. példában leírt módon alakítjuk hidrokloriddá. 319 mg cím szerinti terméket kapunk, amely kb. 260 °C-on olvad.

40 Analízis a C23H34N204 HC1 képlet (mólsúly; 438,999) alapján:

18. példa

[4aRS(4aalfa, 8alfa, 8aalfa))-(±)-l-|(4-piridínil)acetil]-dekahidro-8-(! -pirrolidinil)kinolin-fumarát

45 számított: talált:

C% = 62,93; N% = 6,38; C% = 62,7; N % = 6,3;

H % = 8,04; Cl% = 8,07; H % = 8,1; Cl% = 8,0.

21. példa

A 8. példa szerint járunk el. 452 mg 4-piridil-ecetsavat használunk és a keverést 3 óra hosszat folytatjuk. A bázis formában kapott terméket a 4. példában leírt módon alakítjuk fumaráttá. 373 mg cím szerinti fumarátot kapunk, op.: 232 °C.

Analízis a C20H29N3O 1,5 C4H404 képlet (mólsúly: 501,585) alapján:

számított: C% = 62,26; H% = 7,03;

N% = 8,38;

talált: C% = 62,2; H% = 7,10;

N % = 8,4.

[4aRS(4aalfa, 8alfa, 8aalfa)]-(±)-l(4-Bróm-benzoil)-dekahidro-8- 55 (1 -pirrolidinil)-kinolin-fumarát

A 20. példa szerint járunk el, 483 mg bróm-benzoil-kloridot használunk és a reakciót 22 óra hosszat folytatjuk szobahőmérsékleten. A bázis formájában 50 kapott nyers terméket a 4. példa szerint alakítjuk fumaráttá. 457 mg cím szerinti terméket kapunk, amely bomlás közben 206 °C-on olvad.

Analízis a CaoH^BrNjO C4H404 képlet (mólsúly: 65 507,434) alapján:

9