196590. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzoil-észter-származékok és az ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 2 csoport) 8,02 (4H, széles s, 12 képletű csoport) 8.22 (2H, d, 13 képletű csoport) 8,80-9,20 (lH,m,-CONH-) 10,82 (1H, széles s, 14 képletű csoport) 23. példa 4-[4-{2-Amino-etil)-iperazino-karbonil]-fenil4-guanidino-benzoát-trihidroklorid: Halványbarna por IR (KBr): cm'1 3387,1726,1669, 1600, 1568,1458,1261,1201 1 H-NMR (DMSO-d4): delta 2,60-3,20 (7H, m, CHjCHjNHj") 3,44-3,80 (8H, m, 15 képletű csoport) 7.30- 7,68 (6H, m, 7 képletű csoport, 31 képletű csoport) 8,00 (4H, széles s, 12 képletű csoport) 8.22 (2H, d, 13 képletű csoport) 10,10-10,90 (1H, m, 14 képletű csoport) 24. példa 4-[4-(2-Acetil-amino-etil)-piperazino-karbonil]-fe-nil-4-guanidino-benzoát-düiidroklorid: Por IR (KBr): cm'1 3360, 1729, 1622, 1600, 1565, 1429,1263,1201 ]H-NMR (DMSO-d6): delta I, 92 (3H, s, -CH3) 2,90-3,80 (12H, m, -N-CHj -CHj -N- x 3) 7,28-7,64 (6H, m, 7 képletű csoport, 31 képletű csoport) 7.98 (4H, széles s, 12 képletű csoport) 8.10 (2H, d, 13 képletű csoport) 8,14 (1H, széles s, -NHCO) 10.66 (1H, s, 14 képletű csoport) 25. példa 4-[4-(2-Benzil-oxi-karbonil-amino-etil)-piperazino-karbonil]-fenil4-guanidino-benziát-dihidrokIorid: Olvadáspont: 183—185 °C (bomlás) IR (KBr): cm'1 3307,1726, 1670, 1630, 1600,1568,1262,1202 *H-NMR (DMSO-d6): delta 3,00-3,23 (4H, m, -N-CH2-NH-) 3.24- 3,70 (8H, m, 15 képletű csoport) ' 5,04 (2H, s, -COOCHj-) 7.24- 7,64 (6H, m, 7 képletű csoport, 31 képletű csoport) 7.98 (4H, széles s, 12 képletű csoport) 8.10 (2H, d, 13 képletű csoport) 10.66 (1H, s, 14 képletű csoport) II, 42 (1H, széless, NHCO) 26. példa 4 [4-(2-Dimetil-amino-etil)-piperazino-karbonil]-fenil-4-guanidino-benzoát-trihidroklorid: Olvadáspont: 202—204 °C IR (KBr): cm'1 3395, 1719, 1677,1622, 1598,1565,1267,1200 1 H-NMR (DMSO-d6): delta 2,70 (2H, m, 42 képletű csoport) 2,78 (6H, s, 43 képletű csoport) 3,20 (2H, m, 44 képletű csoport) 3.30- 3,80 (8H, m, 15 képletű csoport) 7,35-,7,55 (6H, m, 7 képletű csoport, 31 képletű csoport) 7,95 (4H, széles s, 12 képletű csoport) 8,19 (2H, d, 13 képletű csoport) 10,72 (1H, széles s, 14 képletű csoport) 27 példa 4-[ { 4-(4-Guanidino-benzoil-oxi)-benzoil]-piperazinoj -ecetsav-dihidroklorid: Színtelen por IR (KBr): cm'1 3373, 1728,1672,1620,1600,1566,1431,1261, 1200 ^-NMR (DMSO-d6): delta 3,28-3,60 (4H, m, 1 képletű csoport) 3.724.02 (4H, m, 2 képletű csoport) 4,20 (2H, széles s, -CHjCOOH) 7.36- 7,78 (6H, m, 7 képletű csoport, 31 képletű csoport) 8.04 (4H, széles s, 12 képletű csoport) 8.24 (2H, d, 13 képletű csoport) 10,86 (1H, s, 14 képletű csoport) 28. példa 4{4-Benzil-oxi-karbonil-metil-piperazino-karbonil )-feniI4-guanidino-benzoát-dihidroklorid: Könnyű barni por IR (KBr): cm'1 3381,1735,1671,1626,1600,1264,1201 ‘H-NMR (DMSO-d6): delta 3,20-3,52 (4H, m, 1 képletű csoport) 3.644.04 (4H, m, 2 képletű csoport) 4,28 (2H, s, CHjCO) 5,30 (2H, s, OCHj) 7.36- 7,64 (11H, m, 45 képletű csoport, 31 képletű csoport, 7 képletű csoport) 8.02 (4H, széles s, 12 képletű csoport) 8.24 (2H, d, 13 képletű csoport) 10,82 (1H, s, 14 képletű csoport) 29. példa 4-Piperazino-karbonil-fenil4-guanidino-bénzoát-dihidroklorid: Olvadáspont: 200—226 °C (bomlás) IR (KBr): cm'1 3364, 1728,1672,1617,1600,1565,1434,1264, 1201 1 H-NMR (DMSO-d6): delta 3,04-,350 (5H, m, 46 képletű csoport) 3,64-3,90 (4H, m, 2 képletű csoport) 7.36- 7,72 (6H, m, 7 képletű csoport, 31 képletű csoport) 7,96 (4H, széles s, 12 képletű csoport) 8,22 (2H, d, 13 képletű csoport) 10,00 (1H, széles s, 14 képletű csoport) 30. példa 4-(4-Metil-piperazino-karbonil)-fenil4-guanidino-benzoát-dihidroklorid: Olvadáspont: 197—199 °C (bomlás) IR (KBr): cm'1 3348, 1738, 1673, 1662,1599,1505,1261,1200 1175 1 H-NMR (DMSO-d6): delta 2,76 (3H,s, -CH3) 3,12-3,40 (4H, m, 1 képletű csoport) 3,604,08 (4H, m, 2 képletű csoport) 7,38-7,72 (6H, m, 7 képletű csoport, 31 képletű csoport) 8.02 (4H, széles s, 12 képletű csoport) 8.24 (2H, d, 13 képletű csoport) 10,84 (1H, széles s, 14 képletű csoport) 3.1. példa 4-[4-(Ciklohexil-metil)-piperazino-karbonil]-fenil- 4-gianidino-benzoát-karbonát: 196.590 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 8
