196590. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzoil-észter-származékok és az ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 2 Színtelen por . IR (KBr): cm'1 3326,2909,1726,1691,1624,1604,1566, 1259, 1199 H-NMR (DMS0-d6): delta 0,60-1,84 (11H, m, 47 képletű csoport) 2,14 (2H, d, N-CHj- ) 2,26-2,48 (4H, m, 1 képletű csoport) 3,40-3,70 (4H, m, 2 képletű csoport) 5,60 (4H, széles s, 12 képletű csoport) 6,96 (2H, d, 7 képletű csoport) 7,42 (4H, q, 31 képletű csoport) 7,98 (2H, d, 13 képletű csoport) 32. példa 4-(4-BenziI-piperazino-karbonil)-fenil4-guanidino-benzoát-dihidroklorid: Olvadáspont: 202—210 °C (bomlás) ÍR (KBr): cm'1 3377,1731,1673,1622,1601,1508,1454,1261, 1201 1 H-NMR (DMSO-fe): delta 3,00-3,70 (8H, m, 15 képletű csoport) 4,35 (2H, széles s, 48 képletű csoport) 7,36-7,80 (llH,m,49 képletű csoport, 31 képletű csoport, 7 képletű csoport) 8.00 (4H, széles s, 12 képletű csoport) 8,24 (2H, d, 13 képletű csoport) 10,80 (1H, s, 14 képletű csoport) 33. példa 4-(4-Karbamoil-metil-homopiperazino-karbonil)-feniI-4-guanidino-benzoát-dihidroklorid: Olvadáspont: 217—220 °C (bomlás) IR (KBr): cm'1 3315,1722,1679,1623,1599,1275,1195 1 H-NMR (DMSO-d6): delta 1,30-1,90 (2H, m, 50 Képletű csoport) 3.20- 3,80 (8H, m, 51 képletű csoport) 4.00 (2H,m, N-CHj-CO) 7,39 (2H, d, 26 képletű csoport) 7.45 (2H, d, 7 képletű csoport) 7,58 Ú2H, d, 27 képletű csoport) 7,71 (1H, s, -CONH) 7.94 (4H, széles s, 12 képletű csoport) 8,11 (1H, s, -CONH) 8.17 (2H, d, 13 képletű csoport) 10,70 (1H, s, 14 képletű csoport) 34. példa 4-(2-DimetiI-amino-etil-amino-karbonil)-fenil4-guanidino-benzoát-dihidroklorid: Olvadáspont: 217—222 °C (bomlás) IR (KBr): cm'1 3256, 2974,1725,1680,1627,1601,1559, 1256, 1209 'H-NMR (DMSO-d6): delta 2,83 (6H, s, 43 képletű csoport) 3.20- 3,35 (2H. m, 42 képletű csoport) 3,60-3,75 (211, m, NH-CH2-CH2) 7,41 (211, d, 26 képletű csoport) 7.45 (2H, d, 7 képletű csoport) 7.94 (4H, s, 12 képletű csoport) 8,07 (2H, d, 27 képletű csoport) 8.17 (2H, d, 13 képletű csoport) 9,03 (111, tn, -CONH) 10.67 (1H, s, 14 képletű csoport) 35. példa 4-(2-I,iperidino-etil-karbamoil)-fenil4-guanidino-benzoát-dihidroklorid: Olvadáspont: 207-209 °C IR (KBr): cm' 3260,1728,1652,1576,1500,1266 1 H-NMR (DMSO-d6): delta I, 30-2,00 (6H, m, 22 képletű csoport) 2,72-3,86 (8H, m, 52 képletű csoport) 7,38-7,60 (4H, m, 7 képletű csoport, 27 képletű csoport) 7,98 (4H, széles s, 12 képletű csoport) 8.08- 8,32 (4H, m, 13 képletű csoport, 27 képletű csoport) 9,06-9,24 (lH,m, CONH) 10,72 (1H, m, 14 képletű csoport) 36. példa 4-(2-Morfolino-etil-karbamoil)-fenil4-guanídino-benzoát-dihidroklorid: Olvadáspont: 240—243 °C IR (KBr): cm'1 3374,1730,1652,1630,1575,1268,1167 1 H-NMR (DMSO-d6): delta 3,004,12 (12H, m, 53 képletű csoport) 7,40-7,60 (4H, m, 7 képletű csoport, 27 képletű csoport) 8.01 (4H, széles s, 12 képletű csoport) 8,14-8,36 (4H, m, 13 képletű csoport, 27 képletű csoport) 9.08- 9,30 (lH,m, CONH) 10.84 (1H, s, 14 képletű csoport) 37. példa _ 4-(N,N,N -Trimetil-etilén-diamino-karbonil)-fenil- 4-guanidino-benziát-dihidroklorid: Olvadáspont: 229-231 °C IR (KBr): cm'1 3430, 3340,1721,1686,1616,1600,1533,1260, 1206 1 H-NMR (DMSO-d6): delta 2.84 (6H, s, 43 képletű csoport) 3.02 (3H, s, 53 képletű csoport) 3,28-3,52 (2H, m, 42 képletű csoport) 3.724.00 (2H, m, 54 képletű csoport) 7,36-7,84 (6H, m, 7 képletű csoport, 31 képletű csoport) 8,04 (4H, széles s, 12 képletű csoport) 8,26 (2H, d, 13 képletű csoport) II, 08 (1H, széles s, 14 képletű csoport) 38. példa 4-[(N-KarbamoiI-metil-N,N’-dimetil-etiIén-diamino)-karbonil]-fenil4-guanidino-benzoát-dihidroklorid: Olvadáspont: 245—249,5 °C (bomlás) IR (KBr): cm'1 3142,1724,1685,1615,1564,1258,1207 1 H-NMR (D20 - CDjOH II :3I): delta 3,14 (6H, s, CH3 x 2) 3,58 (2H, széles s, 55 képletű csoport) 4.00 (2H, széles s, 56 képletű csoport) 4,16 (2H,s, -CH2CONH2) 7,34-7,74 (6H, m, 7 képletű csoport, 31 képletű csoport) 8,30 (2H, d, 13 képletű csoport) Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű benzoil-észter-196.590 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 9
