196374. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2,6-helyettesített piridin származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
3 196374 4 A jelen találmány tárgya eljárás a 2,6- -helyettesített-piridin-3,5-dikarbonsav-származékok egy új csoportjának előálllítására és az ilyen vegyületeket tartalmazó készítmények melyek széles spektrumú herbicid (gyomirtó) hatást mutatnak. A biológiai tudományok keretein belül már sok éve vizsgálják, hogy milyen módon lehet felhasználni a píridin származékait. így például azt találták, hogy a 2,6-bisz~(trifluor-metil)-4-piridínol- származékokat tartalmazó készítmények herbicid és fungicid (gombaólö) hatásúak, amint ezt a 3 748 334. számú amerikai szabadalmi leírás ismerteti. E vegyületeket az jellemzi, hogy a piridingyűrű 4-es helyzetében hidroxilcsoport van. A piridingyűrű a hidroxilcsoporton kívül helyettesítőként további csoportokat, például bróm-, klór- vagy jódatomot is viselhet. A 2 516 402. és 3 705 170. számú amerikai szabadalmi leírások ugyancsak trifluor-metil-piridin-származékokat ismertetnek, e vegyűletek piridingyűrűje helyettesitőként további halogénatomokat, valamint számos más csoportot visel, E leírások megemlítik, hogy bizonyos, ilyen vegyületeket tartalmazó készítmények herbicid hatásúak. Fungicid készítmények hatóanyagaiként ismertek a 4-helyettesitett-2,6~diklór-3,5-diciano-piridin-szérmazékok, ahol a gyűrű 4-es helyzetében helyettesitőként alkil-, fenil-, naftil- vagy piridilcsoport szerepel. Ilyen vegyületeket ismertet a 3 284 293. számú amerikai szabadalmi leírás, mig a 3 629 270. számú amerikai szabadalmi leírás olyan, hasonló vegyületeket ad meg, amelyek gyűrűjének 4-es helyzetében lévő helyettesítő oxigénatomot vagy kénatomot tartalmazó heterociklusos csoport. A 44 262. számú európai szabadalmi leírás a herbicid készítmények hatóanyagaiként használható 2,6-dialkil-3-fenil-karbamoil-piridin-5-karbonsav-észtereket és a megfelelő -5-ciano-származékokat ismerteti. E vegyületekben nem szerepelnek 2-haloalkil-csoportok, és a piridingyűrű 4-es helyzetében nincs helyettesítő. Az új herbicid hatóanyagok keresése során is vizsgáltak piridin-származékokat, lásd az 1 944 412., 3 637 716. és a 3 651 070. számú amerikai szabadalmi leírásokat E szabadalmi leírások piridin-dikarbonsavak polihaiogénezett származékait ismertetik. E vegyületek közös tulajdonsága, hogy a piridingyűrű 2-es és 6-os helyzetében karboxilcsoportot viselnek, míg a gyűrű 3-as és 5-ös szénatomja helyettesítőként halogénatomot visel. A gyűrű 4-es helyzetében sokféle helyettesítő csoport lehet, ilyenek a halogénatomok, hidroxilcsoport, alkoxicsoportok és a karboxilcsoport. Az ilyen vegyületeket tartalmazó készítmények herbicid, fungicid és baktériumellenes hatást mutatnak. Ha a piridingyűrű 4-es helyzetét egy ezüst-ion foglalja el, akkor az 1 944 412. számú amerikai szabadalmi leirés szerint a2 ilyen vegyületeket intravénásán a szervezetbe adagolva a röntgen-vizsgálathoz lehet felhasználni. A jelen találmány tárgya továbbá eljárás a jelen találmány szerinti új vegyűletek és az ezek előállításához felhasználható köztitermékek előállítására. A jelen találmány szerinti új vegyületeket herbicid készítmények hatóanyagaiként, vagy ilyen hatóanyagok előállításához felhasználható köztitermékekként alkalmazhatjuk. A jelen találmány szerinti új vegyűletek az (I) általános képletnek felelnek meg, ahol R jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, 2-6 szénatomos alkenilcsoport, 2- 5 szénatomos alkinilcsoport, fenilcsoport, fenil-(l-4 szénatomos)-alkoxi-(l-4 szénatomos )-alkil-csoport, 3- 6 szénatomos cikloalkilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkil-(l-4 szénatomos )-alkil-csoport, 1-4 szénatomos ilkoxi-(l-4 szénatomos)-alkil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-(l-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos)-alkil--csoport, di-(l-4 s2énatomos alkoxi)-(1-4 szénatomos)-alkil-csoport, egy, két vagy három halogénatommal szubsztituált 1-5 azénatomos alkil- csoport, ciano-(l-4 szénatomos)-alkil-csoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-{1-4 szénatomo8)-alkil-csoport, 1-4 szénatomos alkoxi-(i-4 szénatomos)-alkil-tio-(l-4 szénatomos )-alkil-csoport, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-(1-4 szénatomos)-alkil-csoport, 1-4 síénatomos alkilszulfoníl-(l-4 szénatomos)-alkíl-csoport, amino-(l-4 s.:énatomos)-alkil-csoport, (1-4 szénatomos )-alkil-amíno~{ 1-4 szénatomos)-alkil-csoport, di— (1—4 szénatomba alkil)-amino-(l-4 szénatomos}-alkil-csoport, karboxi-(l-4 szénatomos)-alkil-csoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos)~al~ kíl-csoport, karboxamido~(l-4 szénatbmosj-alkil-csoport, 1-4 szénatomos alkiltio-karbonil-(l-4 szénatomos)-alki'-csoport, (1-4 szénatomos hidroxialkil-amino)-karbonil-(l-4 szénatomé s)-alkil-csoport, (1-4 szénatomos halogénalkil)-amino~karbonil-(l-4 szénatomos )-alkil-csoport, [dí-(l-4 szénatomos alkil )-smino]-karbonil(1-4 szénatomos)-alkil-csoport, halogén-(2-4 szénatomos)-alkenil-csoport, di-(l-4 azénatomos alkil)-amino- karbonil-(2-4 szénatomos)-alkenil-csoport, (1-4 azénatomos alkoxi)-karbonil-(2-4 szénatomos)-alkenil-csaport, di-(l-4 szénatomos alkíl)-szulfonium-(l-4 szénatomos)—alkil— -csoport, furil-, tienil-, pirídil-, 2- -oxíranil-, aziridinil-(l-4 szénatomos )-alkil- vagy ditialanil-(l-4 szénatonos)-alkil-csoport, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
