196364. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alifás tioéterek és azokat hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

39

196 .164

40

eltávolítjuk. A maradékot fordított fázisú kromatográfiával Kieselgélen, metanol/víz (3:1) eleggycl cluáljuk, így megkapjuk a kívánt, címben adptt vegyületet.

IR (CH2CI2): 3300, 2940, 2870, 1680, 1600, 1400 cm-1. Kitermelés: 55 %.

63. pci tin

N-[S-5(RS), 6(SR)-5~hidroxi-7-cisz-undecen-6-il-ciszteinil] -giicin-nátriumsó

A 62. példában leírt általános eljárás szerint nyerjük a címben adott vegyületet 1,74 g, megfelelő N-trifluor-acetil-származékból (lásd a 43. példát).

IR (CH2C12): 3300, 2980, 2940, 1730, 1670, 1610, 1400 cm-1. Kitermelés: 47 %.

64. példa

N-[S-5(RS), 6(SR)-5-hidroxi-7-cisz-tridcccn-6-il-cisztemü]-glicin-nálriumsó

A 62. példában leírt általános eljárás szerint nyerjük a címben adott vegyületet, 320 mg, megfelelő N-trifluor-acelil-származékból (lásd a 44. példát).

ÍR (CH2CI2): 3400, 2960, 2930, 2860, 1680, 1600, 1400 cm-1. Kitermelés: 54 %.

65. példa

N-[S-5(RS), 6(SR)-5-hidroxi-7-cisz-pentadecen-6-il-ciszteinil]-glicin-nátriumsó

A 62. példában leírt általános eljárás szerint nyerjük a címben adott vegyületet, 400 mg, megfelelő N-trífluor-acetil-származékból (lásd a 47. példát).

ÍR (CH2CI2): 3380, 2960, 2930, 2860, 1650, 1600, 1400 cm-1. Kitermelés: 40 %.

66. példa

N-[S-5(RS), 6(SR)-5-hidroxi-7-cisz-ejkozen-6-il-cisztcinilj-glicin-nátriumsó

A 62. példában leírt általános eljárás szerint nyerjük a címben adott vegyületet 1,64 g, megfelelő N-trifluor-acetil-származékból (lásd az 51. példát).

ÍR (CH2C12): 3300, 2930, 1860, 1730, 1670, 1600, 1400 cm-1. Kitermelés: 96 %.

67. példa

N-[S-5(RS), 6(SR)-5-hidroxi-7-cisz-trikozen-6-il-ciszteinil] -glicin -nátriumsó

A 62. példában leírt általános eljárás szerint nyerjük a címben adott vegyületet 960 mg, megfelelő N-trifluor-acetil-származékból (lásd az 52. példát),

IR (CH2C12): 3250, 2940, 2870, 1680, 1600, 1400 cm-1. Kitermelés: 68 %.

67<j példa

N[S-4(RS), 5 (3R)-4-hidroxi-6-cisz-nonadecen-5-il-ciszteinilj-glicin-nátriumsó

A 62. példában leírt általános eljárás szerint nyerjük a címben adott vegyületet 200 mg, megfelelő N-trifluor-acctil-származékból (lásd az 54a példát).

üp.: 180 °C. Kitermelés: 78 %.

68. példa

N-[S-4(RS), 5(SR)-4-hidroxi-6-cisz-ejkozen-5-il-ciszteinilj-glicin-nátriumsó

A 62. példában leírt általános eljárás szerint nyerjük a címben adott vegyületet 200 mg, megfelelő N-trifluor-acetil-származékból (lásd az 55. példát).

ÍR (CH2CI2): 3420, 2940, 2860, 1720, 1670, 1620, 1400 cm-1. Kitermelés: 82 %.

68a példa

S-4(RS), 5(SR)-4-hidroxi-í>-cisz-cjkozcn-5-il-cisztcin-nátriumsó

A 62. példában leírt általános eljárás szerint nyerjük a címben adott vegyületet 200 mg, megfelelő N-trifluor-acetil-származékból (lásd a 65b példát).

Op,: 153-156 °C. Kitermelés: 62 %.

68b példa

N-[S-6(RS), 7(SR)-6-hidroxi-8-cisz-ejkozen-7-il-ciszteinilj-glicin-káliumsó

A 62. példában leírt általános eljárás szerint nyerjük a címben adott vegyületet 200 mg, megfelelő N-trifluor-acetil-származékból (lásd az 56. példát).

Rf = 0,55 (izopropanol/CHCI3/víz, 23:12:5). Kitermelés: 84 %.

68c példa

S-6(RS), 7(SR)-6-hidroxi-8-cisz-ejkozen-7-il-cisztein-nátriumsó

A 62. példában leírt általános eljárás szerint nyerjük a címben adott vegyületet 200 mg, megfelelő N-trifluor-acetil-származékból (lásd a 18b példát).

Rf = 0,62 (izopropanol/CHCI3/víz, 23:12 :5). Kitermelés: 56 %.

68d példa

N-[S-5(RS), 6(SR)-5-hidroxi-7-transz-9-cisz-nonadekadien-6-il-ciszteinil]-glicin-nátriumsó

A 62. példában leírt általános eljárás szerint nyerjük

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

21