196364. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alifás tioéterek és azokat hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
41 196 364 42 a címben adott vegyületet 200 mg, megfelelő N-trifluor-acetil-származékból (lásd az 57. példát). ÍR (KBr): 3350, 2960, 2920, 2875, 1650, 1605, 1540, 1400 cin-1. Kitermelés: 84 %. 68e példa N-[S-5(R), 6(S)-5-hidroxi-7-transz-9-cisz-cjkozadicn-6-il-ciszlcinil]-glicin-ká!iumsó A 62. példában leírt általános eljárás szerint nyerjük a címben adott vegyületet 200 mg, megfelelő N-trifluor-acetil-származékból (lásd az 57b példát). Rf = 0,56 (izopropanol/CHCl3/víz). Kitermelés: 92 %. 68f példa N-[S-5 (S), 6(R)-5-hidroxi-7-transz-9-cisz-ejkozadicn-6-il-cisztcinil]-glicin-káliumsó A 62. példában leírt általános eljárás szerint nyerjük a címben adott vegyületet 200 mg, megfelelő N-trifluor-acetil-származékból (lásd az 57c példát). Rf = 0,56 izopropanol/CHCI3/víz, 23:12:5). Kitermelés: 69 %'. 68g példa N-[S-4)RS), 5(SR)-4-hidroxi-6-transz-8-cisz-nonadekadien-5-il-cisztciniIJ-glicin-nátrÍumsó A 62. példában leírt általános eljárás szerint nyerjük a címben adott vegyületet 200 mg, megfelelő N-trifluor-acetil-származékból (lásd az 57d példát). Op.: 98-102 °C. Kitermelés: 77 %. 68h példa I N-[S-5(S), 6(R)-5-hidpoxi-7,9-transz-ll-cisz-ejkozatrien-6-il-ciszteinilj-glidn-káliumsó A 62. példában leírt általános eljárás szerint nyerjük a címben adott vegyületet 200 mg, megfelelő N-trifluor-acelil-származékból (lásd a 60b példát). Rf = 0,52 (izopropanol/CHCI3/víz, 23:12:5). Kitermelés: 38 %. 68i példa N-[S-5(R), 6(S)-5-hidroxi-7,9-transz-l l-cisz-ejkozatrien-6-il-ciszteinil]-glicin-káliumsó A 62. példábail leírt általános eljárás szerint nyerjük a címben adott vegyületet 200 mg, megfelelő N-trifluor-acetil-származékból és káliumkarbonátból (lásd a 60a példát). Rf = 0,52 (izopropanoI/CHCl3/víz, 23:12:5). Kitermelés: 92 %. N-[S-5(S), 6(R)-5-liidroxi-7-cisz-9-transz-l 1-cisz-cjkozatricn-6-il-cisztcinil]-glicin-káliumsó A 62. példában leírt általános eljárás szerint nyerjük a címben adott vegyületet 200 mg, megfelelő N-trilluor-acetil-származékból (lásd a 61. példát). Rf = 0,50 (izopropanol/Cl ICI3/víz, 23:12:5). Kitermelés: 44 %. 68k példa N-[S-5(R), 6(S)-5-hidroxi-7-cisz-9-transz-ll-cisz-ejkozatrien-6-il-cisztcinil]-g!icin-káliumsó A 62. példában leírt általános eljárás szerint nyerjük a címben adott vegyületet 200 mg, megfelelő N-triíluor-acetil-származékból és kálium-karbonátból (lásd a 61. példát). 681 példa N -[S-5(S), 6(R)-1,5 -dihidroxi-7,9-lransz-11 -cisz-ejkozatrien-6-il-cisztcinil]-glicin-káliumsó A 62. példában leírt általános eljárás szerint nyerjük a címben adott vegyületet 200 mg, megfelelő N-triluor-acetil-származékból (lásd a óla példát). Rf = 0,44 (izopropanol/CHCl3/víz, 23:12:5). Kitermelés: 67 %. 68m példa N-[S-5(R), 6(S)-l,5-dihidroxi-7,9-transz-ll-cisz-ejkozatrien-6-il-ciszteinilj-glicin-káliumsó A 62. példában leírt általános eljárás szerint nyerjük a címben adott vegyületet 200 mg, megfelelő N-trifluor-acetil-származékból (lásd a 6lb példát). Rf = 0,62 (izopropanol/Cl ICl3/víz, 23:12:5). Kitermelés: 68 %. 68j példa Az. N-trijluoi-acclil-csoport utólagos szimultán lehasitéisa és a tcrmiiuílis észlcnsoport dszappanosítása 69. példa N-[S-5(S), 6(R)-l,5-dihidroxi-7,9-transz-ll,l4-cisz-ejkozatetraen-6"il-ciszteinil]-g!ícin-káliumsó A címben adott vegyület Ncisz-trifluor-acetil-metil-észtercnek (lásd a 39. példát, 5(S), 6(R) diasztereomer] 50 mg-ját 4 ml metanolban oldjuk, az oldatot 170 mg kálium-karbonát 10 ml vízzel készült oldatához adjuk. A reakcióelegyet argonatmoszférában 3 napon keresztül keverjük és szobahőmérsékleten vákuumban bcpároljuk. A maradékot ismételten felvesszük kloroformban és vákuumban bepároljuk. Fordított fázisú kromatográfiával, Kieselgélen, metanol/víz (3:1) elegygyel eluálva kapjuk meg a címben adott vegyületet. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 22
