196362. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzolszulfonamido-indanil származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
31 196 3t>? 32 50. példa [2-o-Toluolszulfonamido-indanil-(5)]-ecetsav A cím szerinti vcgyiiletct a 2. példa szerint állítjuk elő [2-o-toluoIszulfonamido-indanif-(5)j-ecetsav-mctil-észterből, nátrium-hidroxiddal végzett hidrolízissel. Kitermelés: 30 %. A termék gyanta. Rf-érték: 0,5 (Kieselgel-F254 lemezek, Merck, Darmstadt; toluol/dioxán/etanol/jégecet = 90:10:10:6 futtatószer). Elemi összetétel a Cl8Ht9N04S (345,41) képletre: Számított: C 62,59, H 5,54, N 4,06, S 9,28 %. Talált: C 62,80, H 5,62, N4.19, S 9,05 %. 51. példa [2-p-Metoxi-benzoIszulfonamido-indanil-(5)]-ecetsav-metil-észter A cím szerinti vegyületet az 5. példa szerint állítjuk elő [2-amino-indanil-(5)]-ecctsav-mctil-észlcr-hidrokloridból és P-metoxi-benzolszulfonsav-kloridból kloroformban, trietil-amin jelenlétében. A terméket oszlopkromatográfiával tisztítjuk kovasavgélen, etilén-diklorid/metanol = 98:2 keverékkel. Kitermelés: 56 %. A termék olaj. Rf-érték: 0,7 (Kieselgel-Polygram lemezek; kloroform/metanol = 95:5 futtatószer). IR-spektrum (metilén-dikloridban): 3360 (NH), 2840 (OCH3), 1150 és 1340 (S02) cm-'. 52. példa [2-p-Metoxi-benzolszulfonamido-indanil-(5)]-ecetsav A cím szerinti vegyületet a 2. példa szerint állítjuk elő [2-p-metoxi-benzolszuIfonamido-indanil-(5)]-ecetsav-metil-észterből, nátrium-hidroxiddal végzett hidrolízissel. Kitermelés: 73 %. Olvadáspontja: 156—158 °C (etil-acetát/diizopropil-éter keverékből). Elemi összetétel a C18Hi9N05S (361,41) képletre: Számított: C 59,82, H 5,30, N 3,88, S8,87%, Talált: C 60,13, H 5,24, N 3,88, S8,75%. 53. példa f2-o-Metoxi-benzolszulfonamido-indaniI-(5)]-ecetsav-metil-észter A cím szerinti vegyületet az 5. példa szerint állítjuk elő [2-amino-indanil-(5)]-ecetsav-metil-észter-hidro-kloridbó! és o-metoxi-benzolszulfonsav-bromidból kloroformban, trietil-amin jelenlétében. A terméket oszlopkromatográfiával tisztítjuk kovasavgélen, etilén-diklorid/metanol = 88:1 futtatószerrel. Kitermelés: 75 %. A termék olaj. Ráérték: 0,7 (Kieselgel-Polygram lemezek; kloroform/metanol = 95:5 futtatószer). IR-spektrum (metilén-dikloridban): 3350 (NH), 2840 (OCH3), 1160 és 1340 (S02) cm-'. 54. példa [2-o-Mctoxi-bcnzolszulfonamido-indanil-(5)]-ccctsav A vegyületet a 2. példa szerint állítjuk elő [2-o- metoxi - benzolszulfonamido - indanil - (5)] - ecetsav - -metil-észterből, nátrium-hidroxiddal végzett hidrolízissel. Kitermelés: 60 %. Olvadáspontja: 134—136 °C (etil-acetát/diizopropil-éter keverékből). Elemi összetétel a C18HigN05S (361,41) képletre: Számított: C 59,82, H 5,30, N 3,88, S 8,87 %. Talált: C 59,80, 115,37, N 3,79, S 8,73 %. 55. példa [2-(2,5-Diklór-bcnzolszulfonii)-amido-indanil(5)]-ecetsav-metil-észter A vegyületet az 5. példa szerint állítjuk elő [2-amino- indanil - (5)] - ecetsav- metil - észter- hidrokloridból és 2,5-diklór-benzolszulfonsav-kloridból kloroformban, trietil-amin jelenlétében. A terméket oszlopkromatográfiával kovasavgélen, ctilén-diklorid/metanol 99:1 arányú keverékével tisztítjuk. Kitermelés: 64 %. A termék olaj. Rf-értéke: 0,8 (Kieselgel-Polygram lemezek; kloroform/mctanol = 95:5 futtatószer). IR-spektrum (metilén-dikloridban): 3360 (NH), 1740 (CO), 1165 és 1350 (S02) cm-'. 56. példa (2-(2,5-Diklór-benzoIszuIfonil)-amino-indanil-(5)]-ecetsav A vegyületet a 2. példa szerint állítjuk elő [2-(2,5- - diklór - benzolszulfonil) - amido - indanil - (5)] - ecetsav - -metil-észterből, nátrium-hidroxiddal végzett hidrolízissel. Kitermelés: 57 %. Olvadáspontja: 172-174 °C (etil-acetát/diizopropil-éter/petroléter keverékből). Elemi összetétel a C17H15C12N04S (400,28) képletre: Számított: C 51,01, H 3,78, Cl 17,71, N 3,50, S 8,01 %. Talált : C 51,03, H 3,87, Cl 17,81, N 3,52, S 8,03 %. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 17
