196361. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szulfonamido-etil származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

15

196 361

16

Példa

Kiindulási anyag

Termék

Kitermelés

(%)

Olvadáspont

(°C)

12.

4-{2-[2-(benzol-szulfonil-amino)-etil]-1 -metiI-5- -pirrolil)-4-oxo-vajsav-mctilésztcr

4-{2-(2-(benzol-szullbnil-amino)-etil]-l-metil-5- -pirrolil}-4-o;:o-vajsav

77

120-122

13

4-(2-[2-(p-liuor-heuzol-szulfonil-amino)-etil]-1 -metil-5-pirrolil} -4-oxo-vajsav-metilészter

4-{2-[2-(p-íhiOi-hcnzol-szullonil-am'no)-etil]-l-metil-5-pi rolil}-4-oxo-vajsav

92

142-143

14

4-{2-[2-(benzil-szulfonil-amino)-etii]-l-metil-5- -pirroliI}-4-oxo-vajsav-metilészter

4-{2-[2-(bcnz.il-szulfonil-amino)-etilJ 1 -metil-5- -pirrolil}-4-oxo-vajsav

70

156-159

15

4-{2-[2-(tiofén-2-il--szulfonil-amino)-etil]-l-metil-5-pirrolil}-4-oxo--vajsav-metilésztcr

4-{2-[(tiofén-2-il-szulfonil-amino)-etil]-l-meti!-5-pin olil)-4-oxo-vajsav

41

135-137

16

4-{2-[2-(2,4,5-lrik!ói-benzol-szulfonil-amino)-etil]-l -metil-5 -pirrolil) - -4-oxo-vajsav-metilészter

4- (2-[2-(2,4,5-ti iklór-benzol-szulSonil-amino)-etil}-1 -metil-5-pirrolil}-4-oxo-vajsav

78

152-155

17

4-{2-[2-(p-toluol-szullönil-amino)-etil]-1 -mctil-5- -pirrolil) -4-oxo-vajsav-metilészler

4-{2-[2-(p-toluol-szullbnil-amino)-ctil]- l-melil-5- -pirrolilJ-4-oxo-vajsav

86

195-198

18

4-{2-[2-(p-acetamido-benzol-szulfonil-amino)-etil]-l-metil-5-pirrolil}-4-oxo-vajsav-mctilésztcr

4-{2-[2-(p-acetamido-benzol-szufon nino)-etil]-1 -metíl-5-pirrolil}-4-oxo-vajsav

24

124-126

19

4-{2-(2-(p-nitro-benzoI-szulfoniI-amino)-etil]-1 - -metil-5-pirroliI}-4-oxo-vajsav-metilészter

4-{2-[2-(p-:űtro-benzol-szulfonii-ainino)-etil]-1- -metil-5-pirrolil}-4-oxo-vajsav

55

181

20. példa

4-{2-[2-(2,5-dikIór-benzolszulfonil-amino)-etil]-l-meti!-5-pirrolil}-4-oxo-vajsav

2,7 g alumínium-klorid 20 inl száraz ctilcn-kloriddal készített szuszpenziójához—5 °C-on hozzáadjuk 1,1 g borostyánkősavanliidrid 50 ml etilén-kloriddal készített oldatát. Ezután hozzáadjuk 3,3 g 2-[2-(2,5-diklór-benzoiszuIfonU-amino)-etilJ-l-metil-pirrol 25 ml etifén-kloríddal készített oldatát és az elegyet szobahőmérsékleten keverjük 3 órát. Ezt követően jeges vizet adunk hozzá, a szerves fázist elválasztjuk, 2 %-os nátrium-hidroxid-oldattal kirázzuk és a vizes fázist megsavanyítjuk. A kicsapódó gyantaszerű terméket összegyűjtjük.

Kitermelés: 0,6 g (az elméleti 14 %-a).

Olvadáspont: gyanta.

Rf: 0,65 (kovasavgclen, metilénklorid és metanol 8:1).

Elemanalízis a C17H,8CI2N205S összegképlet alapján :

C (%) H (%) Cl (%)

számított: 47,12; 4,19; 16,37;

talált: 47,10; 4,29; 16,63.

21. példa

4-{2-(2-(benzolszulfonil-amino)-etil]-5-furaniI}-4-oxo-vajsav

A 20. példában leírttal analóg módon álítjuk elő 2-[2-(benzolszulfonil-amino)-etil]-furánbó! és borostyánkősavanhidridből.

Kitermelés: az elméleti 65 %-a.

Olvadáspont: 126-129 °C.

9