196361. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szulfonamido-etil származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

13

196 361

14

Elemanalízis a C19H24N202S összegképlet (molekulatömeg 392,49) alapján:

C(%) II (%) N (%)

számílotl: 58,14; 6,16; 8,17;

talált: 58,00; 6,07; 8,08.

5. példa

4-)2-[2-(liofén-2-il-szulfonil-amino)-etilJ-1 -mctil-5-pirro!il}-4-oxo-vajsav-metilészter

Kiindulási anyag: 2-(2-(tiofén-2-il-szu!fonil-amino)etil]-l-metil-pirrol.

Kitermelés: az elméleti 40 %-a.

Olvadáspont: gyantaszeríí termék.

Rf: 0,58 (kovasavgélcn, kloroform és ctilncctál (7:3).

Elemanalízis a C16H20N2OsS2 összegképlet (molekulatömeg 384,49) alapján:

C (%)

I-l (%)

N (%)

számított:

49,98;

5,24;

7,29;

talált:

49,74;

5,39;

7,55.

6. példa

4-{2-(2-(2,4,5-triklór-benzolszuIfonil-amino)-etil]-1 -mcti!-5-pirro!il}-4-oxo-vajsav-mclilésztcr

Kiindulási anyag: 2-[2-(2,4,5-triklór-benzolszuIfonil-amino)-etil]-l-metil-pirroI.

Kitermelés: az elméleti 57 %-a.

Olvadáspont: gyantaszeríí termék.

Rf: 0,67 (kovasavgélen, kloroform ésetilacetát 7:3).

Elemanalízis a C,8H19CI3N205S összegképlet (molekulatömeg 481,81) alapján:

C (%) H (%) N (%)

számított: 44,88; 3,95; 6,65;

talált: 45,12; 4,34; 6,81.

7. példa

4~{2-[2-(p-toluolszulfonil-amino)-etil]-1-melil-5-pirrolil}-4-oxo-va jsav-mclilész.tcr

Kiindulási anyag: 2-[2-(p-toluolszul!fonil-amino)~ -etil]-l-metil-pirrol.

Rf: 0,54 (kovasavgélen, kloroform és etilacetát 7:3).

Kitermelés: az elméleti 35 %-a.

Elemanalízis a Ci9H17OsN2S összegképlet (molekulatömeg 385,42) alapján:

C (%) H (%) S (%)

számított: 59,21; 4,44; 8,32;

talált: 59,66; 5,07; 8,84.

8. példa

4-{2-[2-(p-ncc(amido-bcn/.olszulfonil-nmino)-etil]- l-mclil-5-pirrolil}-4-oxo-vajsnv-mctilószlcr i

Kiindulási anyag: 2-[2-(p-acetainido-benzolszulfonil-amino)-etil]-l-metil-pirrol.

Kitermelés: az elméleti 8 %-a.

Olvadáspont: 130-131 °C.

9. példa

4-{2-[2-(p-nitro-benzoIszulfoniI-amino)-etil]-l-metil-5-pirrolil}-4-oxo-vajsav-metilészter

Kiindulási anyag: 2-[2-(p-nitro-bcnzolszu!fonil-amino)-clilJ- I -mclil-pirrol.

Kitermelés: az elméleti 44 %-a.

Olvadáspont: 118-120 °C.

10. példa

4-{2-[2-(o-metoxi-benzolszulfonil-amino)-etilJ- I-metil-5-pirrolil}-4-oxo-vajsav-metilésztcr

Kiindulási anyag: 2-[2-(o-metoxi-benzolszulfoniI-amino)-eti!]- l-metil-pirrol.

Kitermelés: az elméleti 53 %-a.

Olvadáspont: gyanta.

Rf: 0,46 (kovasavgélen, kloroform ésetilacetát 7:3).

Elemanalízis a C19H24N206S összegképlet (molekulatömeg 380,5) alapján:

C (%) H (%) N (%)

számított: 55,86; 5,92; 6,85;

talált: 56,40; 5,98; 6,67.

11. példa

4-{2-[2-(p-klór-bcnzolszulfoni!-amino)-ctil]-1 -mctil-5-pirrolil}-4-oxo-vajsav

15 ml 1 n nátrium-hidroxid-oldathoz 1,03 g4-{2-[2- - (p-klór-benzolszulfonil-amino)-etil] - l-metil-5-piriolil}-4-oxo-vajsav-mctilésztcrt adunk és az elegyet 3 órát keverjük 50 °C hőmérsékleten. Ezután az oldatot 8 ml 2 n sósavoldatlal megsavanyíljuk és a csapadékot leszívatjuk.

Kitermelés: 0,5 g (az elméleti 50 %-a).

Olvadáspont: 127-130 °C.

A 12-19. példákban a 11. példában leírttal analóg módon járunk el.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

8