196361. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szulfonamido-etil származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

4-{2-Í2-(p-ÍIuor-bcnzolszulfoniI-ainino)-ctil]-1-mclil-5-pirrolil}-4-oxo-vajsav-metilész.ter,

4-{2-[2-(benzolszulfonil-amino)-etil]-l-metil-5- -pirrolil}-4-oxo-vajsav-meti!észter,

4-{2-[2-(tiofén-2-il-szulfonil-amino)-etilJ- l-melil-5- -pirrolil}-4-oxo-vajsav-metilészter,

4-{2-[2-(2,4,5-triklór-bcnzolszulfonil-nmino)-ctil]-I -mctil-5-pirrolil}-4-oxo-vajsav-mclilészlcr,

4-{2-[2-(p-toluolszulfonil-amino)-ctil]-l-mclil-5- -pirroIil]-4-oxo-vajsav-metilészter,

4-{2-[2-(p-acetamido-benzolszulfonil-amino)-etil]-l-metil-5-pirrolil}-4-oxo-vajsav-metilészter,

4-{2-[2-(p-nitro-benzolszulfonií-amino)-ctil]-l-inctil-5-pirrolil)-4~oxo-vajsav-mctilészter,

4-{2-[2-(o-metoxi-benzolszulfonil-amino)-etil]-l-metiI-5-pirroIi!}-4-oxo-vajsav-metiIészter, 4-{2-[2-(p-klór-benzolszulfonil-amino)-etil]-l-metil-5-pirroIil}-4-oxo-vajsav, 4-{2-[2-(benzolszulfonil-amino)-etil]-l-metil-5- -pirrolil}-4-oxo-vajsav,

4-{2-[2-(p-fIuor-benzolszulfonil-amino)-ctil]-l-mctit-5-pirroli!)-4-oxo-vajsav,

4-{2-[2-(benzilszulfonil-amino)-etil]-l-metil-5--pirrolil}-4-oxo-vajsav,

4-{2-[2-(tiofén-2-il-szulfonil-amino)-etil]-l-metil-5--pirroli!}-4-oxo-vnjsnv,

4-{2-[2-(2,4,5-triklór-bcnzolszulfonil-amino)-ctil]-1 -mctil-5-pirrolil}-4-oxo-vajsav, 4-{2-[2-(p-toluoIszulfonil-amino)-etil]-l-metil-5- -pirroliI}-4-oxo-vajsav,

4-{2-[2-(p-acetamido-benzolszulfonil-amino)-etilj-1 -metil-5-pirrolil]-4-oxo-vajsav, 4-{2-[2-(p-nitro-benzolszulfonil-amino)-etil]-l-metil-5-pirro!it} -4-oxo-vajsav, 4-{2-[2-(2,5-dikIór-benzolszulfonil-amino)-eti!j-l-metiI-5-pirroIiI}-4-oxo-vajsav, 4-{2-[2-(benzolszulfonil-amino)-etil]-5-furanil}-4- -oxo-vajsav,

4-{2-[2-(bcnzolszulfonil-amino)-etil]-tiofén-5-il}--4-oxo-vajsav,

6-{2-[2-(benzolszulfonil-amino)-etil]-l-metil-5- -pirrolil}-4,5-dihidro-3(2H)piridazinon,

6-{2-[2-(p-fluor-benzolszulfonil-amino)-etil]-l-metil-5-pirrolil}-4,5-dihidro-3(2H)piridazinon,

6-{2-[(benzoIszulfonil-amino)-etil]-5-furanil}-4,5- -dibidro-3(2H)-piridazinon,

6-{2-[2-(benzolszulfonil-amino)-ctil]-tiofén-5-il}-4,5- -diliidro-3(2H)-piridazinon, 4-{2-[2-(benzil-szulfonil-ammo)-elil]-tiofén-5-il}-4-oxo-vajsav,

{2-[2-(p-kIór-benzolszuIfoniI-amino)-etil]-l-metil-5- -pirrolil} -ecetsav-metilészter, {2-[2-(benzolszulfonil-aniino)-cIiI]-1 -metil-5-pirrolil}-ecetsav-metilészter,

(2-[2-(p-fIuor-benzolszulfonil-amino)-etil]-l-metil-5- -pirrolilj-ecetsav-metilészter, {2-[2-(tiofén-2-il-szulfonil-amino)-etil]-l-metiI-5- -pirroül} -ecetsáv-metilészter, {2-[2-(p-toluolszulfonil-amino)-etil]-l-metil-5- -pirrolilj-ccetsav-metilészter, {2-[2-(p-nitro-benzolszuIfonil-amino)-etil]-l-metil-5- -pirrolil) -ecetsav-metilészter, {2-[2-(o-metoxi-benzolszulfoniI-amino)-etíl]-l-metil-5-pirroIil}-ecetsav-metilészter,

3 I

{2-[2-(p-klór-bcnzolszulfonil-ami 1 -melil-5--pirrolil}-ecetsav,

{2-[2-(benzoIszulfoniI-amino)-etil]-'-metiI-5-pirrolil}-ecctsav,

{2-[2-(p-fluor-|->enzotszulfonil-amii ))-clil]-l-mctil-5- -pirrolil}-ecetsav,

{2-(2-(bcnzil-szulfonil-amino)-ctil]-l-mctil-5-pirrolil}-ecctsav,

{2-[2-(iiofcn-2-il-szulfonil-amino)-ctil]-1 -mctil-5- -pirrolilj-ecetsav,

{2-[2-(p-toluol-szulfonil-amino)-etil]-l-nietil-5--pirrolilj-ecetsav,

{2-[2-(p-nitro-bcnzolszulfonil-amino)-ctil]-l-mc(il-5--pirrolilj-ecctsav,

{2-[2-(2,5-diklór-benzolszulfonil-amino)-etil]-l-metil-5-pirrolil}-ecetsav,

{2-[2-(benzolszulfonil-amino)-etil]-5-furanil}-ccctsav,

{2-[2-(bcnzolszulfonil-amino-ctil]-tiofén-5-il}-ccclsav,

{2-[2-(p-klór-bcnzolszulfonil-ai»ino)-ctil]-(ioíén-5-il}-ccctsav.

Az (I) általános képletű vegyületek előnyös képviselői azok, amelyeknek képletében

R, jelentése adott esetben egy mctil-, inctoxi- vagy nilrocsoporttal helyettesített lenilcsopoit, vagy fluor-, klór- vagy brómatommal egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan helyettesített fenilcsoport;

R2 jelentése

hídroxi-karbonil-mctil-,

etoxi-karbonil-metil-,

2- (etoxi-karbonil)-etil-,

3- (hidroxi-karbonil)-n-propán-l-il-,

3-(metoxi-karbonil)-n-propán-l-il-,

3-(hidroxi-karbonil)-n-propán-l-on-l-il-,

3-(metoxi-karbonil)-n-propán-l-on-t-il- vagy 4,ő-dihidro-3-piridazin-on-6-il-csoport;

X jelentése mctil-iniino-csoport, oxigén- vagy kenatoin.

Az (I) általános képletű vegyületek különösen előnyös képviselői azok, amelyeknek képletében

Rí jelentése adott esetben fluor- vagy klóratommal vagy mctil- vagy mctoxicsoporttal helyettesített fcnilcsoport;

R2 jelentése

hidroxi-karbonil-metil-,

3-(hidroxi-karbonil)-n-propán-l-on-l-il- vagy

4,5-dihidro-3-piridazinon-6-i!-csoport;

X jelentése mclil-imino-csoport, oxigén- vagy kénatom.

Az új vegyületeket a találmány értelmében a következő eljárásokkal állíthatjuk elő:

a) (II) általános képletű vegyiiletet — a képletben R3 jelentése az R2 jelentésénél megadott csoportok valamelyike, amely azonban az R2 helyettesítő hidroxilcsoportján hidrolitikusan vagy hidrogenolitikusan lehasítható védőcsoportot, például alkoxi- vagy benzil-oxi-csoportot tartalmazhat, X jelentése a fenti — (III) általános képletű fenil-szulfonsav-származékkal - a

4

6 361

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

3